乙醇结构简式

范文一:8乙醇结构式的测定

实验八 有机化学实验研究

——乙醇结构式的测定

【实验教学研究目的】

1.掌握CH3CH20H结构式定量测定实验的成功关键,学会其测定的实验技能。

2.通过CH3CH20H结构式测定的探究性实验,训练科学探究方法,提高科学探究能力。

3.学习和探讨组织中学生进行探究性学生实验的教学方法。

【实验教学研究内容】

1.测定CH3CH2OH的结构式。

2.组织中学生进行CH3CH2OH结构式测定的探究性实验的教法。

【实验预习要求】

课前资料收集和研究方案的初步设计

一、 阅读与资料收集

(一)定量测定足量的钠与乙醇反应产生的氢气的体积。

1、原料、原理是什么?控制乙醇过量,还是Na过量?—Na过量

2、采用何种实验装置——气体摩尔体积测定装置

3、实验的关键是什么?——确保乙醇完全反应;准确测定

乙醇的体积、产生氢气的体积;气体发生器要干燥。

4、操作步骤如何?气体发生器能否加水?

(二)定量实验探究乙醇的结构式

实验用品:本实验的主要用品如图所示。

实验步骤:①如图所示组装各仪器,检验装置的气密性,必要时进行仪器的修正或调换,

使装置气密性合格。

②向广口瓶内加水,在烧瓶里放入几小块钠,向分液漏斗中加

入一定量的无水乙醇,并将数据记入下表。

③轻轻打开分液漏斗的活塞,使无水乙醇慢慢全部滴入烧瓶中。当分液漏斗颈内最后一

滴无水乙醇刚刚流出时,及时关闭分液漏斗的活塞。

④待烧瓶的温度恢复至室温,量筒内水的水面稳定后,读取并记录量筒内的水的体积,

并将数值换算为标准状况数值,记入下表中。

⑤收拾仪器并放回合适之处。

讨论,得出假设: ,然后通过阅读、共同分析讨论材料三“定量实验

探究乙醇的结构式”(见上)所提供的实验数据,得出结论:乙醇的结构式为:

二、思考与讨论

1、 已知CH3CH2OH的化学式为C2H6O,它的结构式可能有几种,设计实验来探究它的结

构?

答:(1)有2种:(A)CH3 CH 2一OH:有1个氢原子与其他5个氢原子不一样;

(B)CH3O-CH3 :6个氢完全相同;

(2)用Na与CH3CH2OH进行定量反应来测定CH3CH2OH结构式:通过测量足量的钠

与乙醇反应产生的氢气的体积。

2、 除了用Na与CH3CH2OH进行定量反应来测定CH3CH2OH结构式之外,还有什么更

好的办法?

答:方法:观察钠的保存方法,并向1—2ml无水乙醇中投一小块钠,观察实验现象。煤油

是多种烷烃的混合物,实验表明烷烃分子中与碳原子相连的氢不能被金属钠置换,而乙醇却

能与金属钠反应,可知乙醇分子中必有氢原子不直接连于碳原子,由此可知乙醇分子的结构式为CH3CH2OH。

3、在用Na与CH3CH2OH反应测定CH3CH2OH结构的实验中,关键的或比较难以解决的问题是什么?如何解决这些问题?

答:(1)问题是确保乙醇完全反应;准确测定乙醇的体积、产生氢气的体积;气体发生器要干燥;

(2)这样解决钠要过量,要除去其表面的氧化膜而且要尽量切碎,最好用二甲苯或煤油处理使其变为钠粉,;保证装置的气密性良好;使用无水乙醇;滴加乙醇的速度要缓慢;反应过程中要振荡。

4、 采用什么措施促使CH3CH2OH与Na反应?生成的H2收集完全?

答:A钠要过量,要除去其表面的氧化膜而且要尽量切碎,最好用二甲苯或煤油处理使其变为钠粉;B使用无水乙醇;C滴加乙醇的速度要缓慢;反应过程中要振荡;D保证装置的气密性良好;E若反应速度过于缓慢,可采用小火加热,但要控制好加热的温度。

5、 组织中学生进行该实验探究活动,探究的基本程序包括哪几个环节?如何组织? 答:(1)包括这几个环节:选择课题——查资料——设计方案——实施方案——形成结论;

(2)A选择课题,实验课题应紧贴学生的学习、生活和社会生产实际,应该是学生熟悉的问题,而且实验课题还不能脱离学生的知识和技能水平、认知能力,应该是学生努力能做到的;

B指导学生查资料时,要明确实验的意义,以问题为指向;

C让学生自行设计方案,开放实验方法;

D在学生实施方案时让学生介绍实验方案,目的为了排除实验过程因为操作或方法的不当而造成危险;

E引导学生自行分析现象、归纳结论,并进行成败归因,在此过程中可以让学生互相交流经验。

三、实验研究方案的设计

通过收集、阅读相关文献及思考练习的基础上:

【实验成功关键】

【实验说课】

范文二:乙醇结构式的测定

乙醇分子结构测定

一、探究冲动

在中学化学教材第二册第六章第三节中有这样一个实验:“实验装置如图所示。在烧瓶中放入几小块钠,从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇与适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒,通过测量量筒中水的体积,就可知反应生成的H2体积。根据数据,推断乙醇的结构式。”

本实验的目的是要取得准确的H2的体积的数据去确定乙醇的分子结构,所以,用排水法测量气体的体积成为了整个实验的关键。该如何才能准确测出H2的体积,保证整个实验的成功呢?在教师的提议下,学生要求自己动手操作。

二、思维的火花

根据书上所给的装置,学生在整个实验中遇到诸多问题,比如:如何准确量取乙醇的体积?反应过程中乙醇与钠反应析出的乙醇钠即附着在钠表面,妨碍乙醇与钠的接触,从而阻止反应的进行,如何解决这个问题?在装置气密性没有任何问题的情况下,所以H2的体积远远小于理论应产生H2的体积,为什么?实验装置应作何改进?

三、实验设计

根据以上的疑惑,学生查阅资料,设计了不同的实验来解决上述问题。 问题一:如何准确量取乙醇体积加入到烧瓶中?

1、实验所需乙醇的体积小于10ml,要精确测量乙醇体积可用滴定管。并且滴定管可代替原装置中的分液漏斗,即可达到计量所加酒精的体积,更可控制液体的流速。

2、由于无水乙醇的密度小,滴定管尖内的气泡不易排尽,因此不宜用盛装酸碱溶液的方法在滴定管内注入无水乙醇。为此应将滴定管末端浸入无水乙醇中,打开瓶塞,用洗耳球将无水乙醇吸进滴定管,然后关闭旋塞。

问题二:实验过程中,打开滴定管活塞,乙醇为何不能顺利流下?如何解决? 当活塞打开时,滴定管内的酒精被瓶内产生的H2和空气的压强托住而滴不下来,即使下滴,当乙醇的量很少时,空气和H2产生的压强大于大气压强,加

上滴定管中逃逸损失,以致无法准确测定实际放出的H2体积来作出正确计算。

解决方法:把烧瓶的塞子穿3个孔,分别插入滴定管活塞以下的部分,一根短玻管和一根导出H2的直角玻璃管,用橡皮塞把滴定管与短玻管连接好,当活塞打开时,滴定管尖口下的压强与玻管内的压强可以保持平衡,使滴定管内的酒精可以自然流下直至全部滴完。

问题三:如何增大Na与乙醇的接触面积,使乙醇充分反应。

将切好的金属钠片迅速装进有适量煤油的烧瓶里,加热使其熔化,用力振荡,钠就会破碎成很细小的钠粒——钠泥,倾去煤油后使用。

问题四:如何减小实验误差,使产生H2的体积接近真实值?

1、将导管中的玻璃管灌满水,使两端都没入水中,否则测出H2的体积应等于排入量筒内水的体积加止导管内水的体积。

2、酒精滴下的速度不宜太快,以防反应时产生的热使酒精气化,来不及玻璃管中冷凝回流,随H2带入广口瓶,使酒精没有全部与钠反应,致使放出H2的体积小于理论值。

问题五:该装置用排水法测量气体的体积有何需要注意的地方?可以怎样改进?

在读量筒示数前应先调节量筒的位置,使其中液面与广口瓶液面相平,气体压强才跟大气压相等,实验结果才正确。

改进后的装置如图:

反应停止后,导气管的端口要伸入到量筒内的水中,待收集的气体冷却后,调节量筒的位置,使量筒内外液面相平。读取量筒液面示数即为H2体积。

五、实验探究

根据教材所给装置和改进装置分别测H2的体积,填入下表:

七、实验拓展 1、为了测定乙醇的结构式,有人设计了用无水酒精与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选用的实验仪器如图所示,

请回答以下问题:

(1)测量氢气体积的正确装置是。(填写编号)

(2)装置中A部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是

。(填写编号)。

A、防止无水酒精挥发

B.保证实验装置不漏气

C.使无水酒精容易滴下

(3)实验前预先将小块钠在二甲苯.中熔化成若干个小钠珠,冷却后倒入烧瓶中,其目的是 防止钠与空气反应,增大无水乙醇与钠的接触面积,使之充分反应 。

(4)已知无水酒精的密度为0.789 g·cm—1,移取2.0mL酒精,反应完全后(钠过量),收集到390 mL(视作标准状况)气体。则一个乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为 1 ,由此可确定乙醇的结构式为

而不是。

(5)实验所测定的结果偏高,可能引起的原因是 。(填写编号)

A.本实验在室温下进行 B.无水酒精中混有微量甲醇

C、无水酒精与钠的反应不够完全

2、经测定乙醇的化学式是C2H6O,由于有机物普遍存在的同分异构现象,推测乙醇的结构可能是下列两种之一。

为测定其结构,应利用物质的特殊性进行定性、定量实验,现给出乙醇、钠、水及必要的仪器,请甲、乙、丙、丁四位同学直接利用如图给定装置开始进行实验确定乙醇的结构。

(1)

得出乙醇分子中有一个H与其他五个H不同,从而确定乙醇分子的结构为 Ⅰ

(2)同学乙分别准确称量4.60 g 乙醇进行多次实验,结果发现以排开量筒内的水的体积作为生成的H2体积换算成标准状况后都小于1.12 L,如果忽略量筒本身及乙读数造成的误差,那么乙认为可能是由于样品中含有少量水造成的,你认为正确吗? 不正确 (填“正确”或“不正确”)。如果你认为正确,请说明理由;如果你认为不正确,那产生这种情况的原因应该是什么?广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积没计算在内 。

(3)同学丙认为实验成功的关键有:①装置气密性要良好 ②实验开始前准确确定乙醇的量 ③钠足量 ④广口瓶内水必须充满 ⑤氢气体积的测算方法正确、数据准确。其中正确的有 ① ② ③ ⑤ 。(填序号)

(4)同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量,那么他还需知道的数据是 所给乙醇样品的密度 。

(5)实验后,四名同学从乙醇的可能结构分析入手对乙醇和钠的量的关系进行了讨论,如果乙醇的物质的量为n mol,那么对钠的物质的量的取值要求必须是 大于n mol 。

五、信息链接

1、《高中化学(试验修订本·必修加选修)》第二册164页。

2、《中学化学教学实证与求索》,P166-167。

3、《化学教学》,2003,P5-6《对“确定乙醇结构式”实验的改进》。

4、《化学教学》,2004.5,P11《对“确定乙醇结构式”实验的再改进》。

5、《化学教学》,2004.11,P7《影响量气装置实验误差的探究性活动》。

乙醇分子结构测定

一、疑窦丛生

在中学化学教材第二册第六章第三节中有这样一个实验:“实验装置如图所示。在烧瓶中放入几小块钠,从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇与适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒,通过测量量筒中水的体积,就可知反应生成的H2体积。根据数据,推断乙醇的结构式。”

本实验的目的是要取得准确的H2的体积的数据去确定乙醇的分子结构,所以,用排水法测量气体的体积成为了整个实验的关键。该如何才能准确测出H2的体积,保证整个实验的成功呢?在教师的提议下,学生要求自己动手操作。

二、思维的火花

根据书上所给的装置,学生在整个实验中遇到诸多问题,比如:如何准确量取乙醇的体积?反应过程中乙醇与钠反应析出的乙醇钠即附着在钠表面,妨碍乙醇与钠的接触,从而阻止反应的进行,如何解决这个问题?在装置气密性没有任何问题的情况下,所以H2的体积远远小于理论应产生H2的体积,为什么?实验装置应作何改进?

三、实验设计

根据以上的疑惑,学生查阅资料,设计了不同的实验来解决上述问题。 问题一:如何准确量取乙醇体积加入到烧瓶中?

问题二:实验过程中,打开滴定管活塞,乙醇为何不能顺利流下?如何解决?

问题三:如何增大Na与乙醇的接触面积,使乙醇充分反应。

问题四:实验中产生的H2的体积为何小于理论值?如何改进?

问题五:该装置用排水法测量气体的体积有何需要注意的地方?可以怎样改进?

四、实验探究

1、实验改进装置

六、实验感悟

七、实验拓展

1、为了测定乙醇的结构式,有人设计了用无水酒精与钠反应的实验装置

请回答以下问题:

(1)测量氢气体积的正确装置是。(填写编号)

(2)装置中A部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是。(填写编号)。

A、防止无水酒精挥发 B.保证实验装置不漏气

C.使无水酒精容易滴下

(3)实验前预先将小块钠在二甲苯.中熔化成若干个小钠珠,冷却后倒入烧瓶中,其目的是 。

(4)已知无水酒精的密度为0.789 g·cm—1,移取2.0mL酒精,反应完全后(钠过量),收集到390 mL(视作标准状况)气体。则一个乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为 ,由此可确定乙醇的结构式为 而不是 。

(5)实验所测定的结果偏高,可能引起的原因是 。(填写编号)

A.本实验在室温下进行 B.无水酒精中混有微量甲醇

C、无水酒精与钠的反应不够完全

2、经测定乙醇的化学式是C2H6O,由于有机物普遍存在的同分异构现象,推测乙醇的结构可能是下列两种之一。

为测定其结构,应利用物质的特殊性进行定性、定量实验,现给出乙醇、钠、水及必要的仪器,请甲、乙、丙、丁四位同学直接利用如图给定装置开始进行实验确定乙醇的结构。

(1)

根据以上数据推断乙醇的结构应为 (用(I)、(Ⅱ)表示),理由为 。

(2)同学乙分别准确称量4.60 g 乙醇进行多次实验,结果发现以排开量筒内的水的体积作为生成的H2体积换算成标准状况后都小于1.12 L,如果忽略量筒本身及乙读数造成的误差,那么乙认为可能是由于样品中含有少量水造成的,你认为正确吗? (填“正确”或“不正确”)。如果你认为正确,请说明理由;如果你认为不正确,那产生这种情况的原因应该是什么?

(3)同学丙认为实验成功的关键有:①装置气密性要良好 ②实验开始前准确确定乙醇的量 ③钠足量 ④广口瓶内水必须充满 ⑤氢气体积的测算方法正确、数据准确。其中正确的有 。(填序号)

(4)同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量,那么他还需知道的数据是 。

(5)实验后,四名同学从乙醇的可能结构分析入手对乙醇和钠的量的关系进行了讨论,如果乙醇的物质的量为n mol,那么对钠的物质的量的取值要求必须是 。

范文三:实验八乙醇结构式的测定

实验八:有机化学实验研究

——乙醇结构式的测定

107012008012 林陈丽

实验计划

一、 实验目的

1. 掌握乙醇结构式定量测定实验的成功关键,学会其测定的实验技能。

2. 通过乙醇结构式测定的探究性实验,训练科学探究方法,提高科学探究能力。

3.使学生掌握乙醇与钠的反应,并运用反应产生的氢气计量,来确定乙醇的结构式

二、实验内容:

1. 测定乙醇的结构式

2. 组织中学生进行乙醇结构式测定的探究性实验的教法。

三、实验方案

(一)、实验原理

钠与乙醇反应,生成乙醇钠并逸出氢气。由于生成的乙醇钠包在钠的表面,使反应缓慢,甚至中止。采用加热(使钠与乙醇钠熔融)与搅拌的方法,改进集气装置,能有效地提高氢气得率。

(二)、实验药品、仪器

仪器:水槽,50ml注射器、导管、铁架台、载玻片、试管、50ml量筒 药品:无水乙醇(ρ为0.789g/ml-0.791g/ml)、金属钠(保存在煤油中)、水

(三)、实验装置

(四)实验前的探讨

有所学知识可知,分子式为C2H6O的结构简式有两种:CH3CH2-OH,CH3-O-CH3。由结构式可知,当乙醇的结构式为第一种情况时,

则与钠反应断开的键为羟基上

的氢氧键,则产生氢气的量与所用乙醇的量的关系为2:1的;若乙醇的结构式为第二种情况,则因为所有氢的化学环境相同,则产生氢气的量与所消耗的乙醇的量为3:1的关系。因此,有以上分析我们可知,当产生氢气的量与加入乙醇的量为2:1的关系时,乙醇的结构式为CH3CH2-OH,当产生氢气的量与加入乙醇的量的3:1的关系时,则乙醇的结构式为CH3-O-CH3。

(五)实验步骤及现象

步骤

(1) 按实验装置图装好实验装置,在试管里放入已擦干煤油和去除氧化膜的钠粒(半个黄豆大小),试管的胶塞中央,插人一个事先抽入0.4mL无水乙醇的注射器。

(2) 经检查装置的气密性后,缓慢挤压注射器慢慢的加人0.1rnL无水乙醇,同时尽量摇动试管,使钠与无水乙醇充分接触一段时间后在加入一些乙醇,加入量不宜过多,速度也不宜过快,同时用量筒用排水法收集生成的氢气。当反应接近停止时,可将试管稍稍加热。等到没有气体产生、使装置冷却到室温时,准确读出量筒上的刻度,这就是室温下0.4mL无水乙醇与足量钠反应生成氢气的体积。

现象

钠与乙醇接触后钠渐渐的融化成小球,同时钠表面有大量气泡生成,反应较剧烈但是不如钠与水来的剧烈,用手摸量筒外壁有烫烫的感觉,排水法收集到了氢气的体积为47.0ml

(六) 实验数据处理及结论

数据处理

1、在量筒中总共收集到V1=47.0ml的水,即可说明实验中产生了47.0ml的氢气。 实验时室温T1=20.8℃=293.95K 大气压P1=101.330Kpa

2、换算成标况下的氢气体积,V0P1V1T0=47.79ml T1P0

而0.4ml乙醇的量可产生的氢气体积(标况)V=乙醇*V乙醇

2M乙醇*22.4=75.96ml

结论

通过实验数据的计算可知乙醇的结果式为CH3CH2-OH

四、实验最大收获

通过本次实验,我知道了如何利用实验验证一个物质的东西,同时通过本次实验,我觉得本次实验也可以用于粗鉴别乙醇与乙醚,根据产生氢气的量,有无氢气产生,来确定所加的药品是乙醇还是乙醚。同时,通过本次实验,我亲身见识了书本上所描述的乙醇与钠的反应不如水与钠的反应来的剧烈的实际情况,从而对这句话有了更深刻的理解和印象,所有我觉得如果高中安排这个实验的话,将有助于学生对乙醇物理性质和化学性质的更好理解和吸收。

五、思考题

(1) 已知乙醇的化学式C2H6O,它的结构式可能有几种?如何通过设计实验来探究它的结构?

答:分子式为C2H6O的结构简式有两种:CH3CH2-OH,CH3-O-CH3。。由结构式可知,

当乙醇的结构式为第一种情况时,则与钠反应断开的键为羟基上的氢氧键,则产生氢气的量与所用乙醇的量的关系为2:1的;若乙醇的结构式为第二种情况,则因为所有氢的化学环境相同,则产生氢气的量与所消耗的乙醇的量为3:1的关系。因此,有以上分析我们可知,当产生氢气的量与加入乙醇的量为2:1的关系时,乙醇的结构式为CH3CH2-OH,当产生氢气的量与加入乙醇的量的3:1的关系时,则乙醇的结构式为CH3-O-CH3

(2) 除了用钠与乙醇进行定量反应来测定乙醇结构式之外,还有什么更好的可行办法? 答:可以利用现代科技手段,如x射线,质子核磁共振谱以及红外测定等

(3) 在用钠与乙醇反应测定乙醇结构的实验中,关键的或比较难以解决的问题是什么?如何解决这些问题?

答:难以解决的问题是氢气的体积误差问题。解决这个问题要保证一下几点:(1)要保证装置的气密性,所用一起必须干燥(2)实验所需乙醇必须是无水纯净的化学试剂,决不能用95%乙醇或普通酒精代替,如果含有水或有机酸、酯等杂质,也能与金属钠反应放出氢气,级得不到正确的结果。(3)加入的乙醇的两必须准确,金属钠必须过量,并使乙醇完全反应完。(4)乙醇的加入速度不宜太快,以防止反应产生的热量使乙醇气化来不及回流就随氢气进入水槽

(4) 采取什么措施促使乙醇与钠反应?生成的氢气收集完全?

答:在实验时加入与钠或乙醇都不反应的二甲苯(或用精制煤油)把钠制成小钠球分散在二甲苯中,阻止钠与乙醇反应而产生的乙醇钠附着在钠的表面呈胶冻状。实验装置的改进,可用过用排水法来间接得到氢气的体积

(5) 组织学生进行该实验探究活动,探究的基本程序包括哪几个环节?如何组织? 答:提出问题、做出假设、制定计划、实施实验、得出结论。

六、实验说课部分 (一)教材分析:

1.本节课在教材的地位和作用

乙醇是高中化学新课程苏教版必修2专题3有机化合物的获得与应用的第二单元内容,是继烃类化合物——甲烷、乙烯、苯之后,向学生介绍的另一种典型的重要的有机化合物。乙醇是学生比较熟悉的生活用品,又是典型的烃的衍生物。本节课主要从这种衍生物的组成、结构和性质出发,让学生知道官能团对有机物性质的重要影响,建立有机物“结构—性质—用途”的有机物学习模式,对学生了解学习和研究有机物的一般方法,形成一定的分析和解决问题的能力有着重要的意义。本节内容安排在烃以后,是从烃过渡到烃的衍生物的重要环节,强调从烃到烃的衍生物的结构变化,官能团与性质的关系,对于学好本章书其它烃的衍生物的知识有着重要的承上启下及指导性的作用。另外乙醇在实际生活、工农业生产、科学研究中应用十分广泛,因此学好本节知识,也具有比较重要的理论意义和现实意义。 2.教学目标

根据教学大纲的要求,结合本课的特点和素质教育的要求,确定以下教学目标:

知识与技能

1. 了解乙醇的组成、主要性质及其在日常生活中的应用。

2.了解羟基的特性,理解和掌握“官能团”的概念。

过程与方法

1、通过提示问题、讨论释疑、动手实验,学习对比、推断等多种科学探究方法。学习

乙醇的性质。培养学生观察,动手能力。

情感态度与价值观

1.通过实验,让学生体验科学探究的过程,强化科学探究的意识,促进学习方法的转变和实践能力的培养。

2.通过酒驾的图片展示及讨论,树立学生的安全意识。 3.教学重点、难点

(1)乙醇是醇类物质的代表物,因而乙醇的结构和性质是本节的重点,同时也是本节的难点。

(2)重点、难点的突破,可设计两个突破点:

①乙醇结构的特点可通过问题探究、化学计算和分子模型来推导,电脑展示来确定,充分地调动学生的课堂积极性,参与到课堂活动中来,使学生在掌握乙醇结构的同时,也学会逻辑推理的严密性;

②通过实验探究和电脑多媒体动画演示的办法认识和掌握乙醇的化学性质。

(二)教法活用

教学活动是教和学的双边活动,必须充分发挥学生的主体作用和教师的主导作用,使之相互促进,协调发展,根据这一基本原理我采用了如下教学方法:

1.情境激学法,创设问题的意境,激发学习兴趣,调动学生内在的学习动力,促使学生在意境中主动探究科学的奥妙。

2.实验促学法:通过教师演示,学生动手操作,观察分析实验现象,掌握乙醇的化学性质。

3.计算机辅助教学法:运用先进的教学手段,将微观现象宏观化,瞬间变化定格化,有助于学生掌握乙醇化学反应的本质。

4.归纳法:通过学生的归纳和逻辑推导,最终确定乙醇的分子结构。

(三)教学辅助手段

1. 说实验:

① 乙醇与钠反应,可作金属钠与水反应的对比实验,且取用的金属钠尽量大小一致,表面积相差不大。

② 乙醇氧化,铜丝一端卷成螺旋状,以增大催化剂的表面积,使反应速度加快。

2. 说现代化教学手段: 乙醇主要化学性质可用以下三个方程式作代表:

(1)2Na + 2CH3CH2OH → 2CH3CH2Ona + H2↑

(2)2CH3CH2OH + O2 →2CH3CHO +2H2O

以上二个反应的过程可用电脑动画模拟,以便让学生深刻了解、掌握各反应的本质及断键的部位,让微观反应宏观化。

(四)教学程序

引入课题:

1、导课

展示交警检测驾驶员是否酒驾的图片,激发学生的学习兴趣,同时将安全意识的教育融入课堂中。

2、乙醇的用途

因为介绍乙醇对人类不利的一面(酒驾),现让学生根据生活经验说出乙醇的用途,体现乙醇有用的一面。 3.分析乙醇的物理性质 :

首先取出一瓶无水乙醇,请学生观察颜色、状态,并闻其气味,然而让学生归纳出一部分物理性质。最后通过演示:乙醇与水,乙醇与碘单质,乙醇与苯的溶解实验,总结出乙醇的溶解性。

2、乙醇的分子结构的探究:

乙醇是由什么元素组成的呢?C、H、O

通过研究得知乙醇是由两个碳六个氢和一个氧组成,其分子式为C2H6O

通过研究表明,乙醇的结构是如图所示:

现在我们从图中知道乙醇的结构了,那我们请两个同学来写下结构式。这是位同学写的对不对呢? 大家比较下乙醇和我们以前学过的烃类那里不一样? -OH不一样,这个原子团我们称之为羟基。

3.分析乙醇的化学性质 :

结构决定着化学性质,首先可以从结构上来认识乙醇的化学性质。讲解:在乙醇分子中,由于O原子的吸引电子能力比C、H强,使得C-O键,O-H键均具有极性,在化学反应中均有可能断裂。

4、探究乙醇的化学性质:与钠的反应

(1)提出问题

根据物理性质,酒精能与水互溶,如何让分离水与酒精?

【回答】根据沸点的不同,采用蒸馏

问题2:如何检测乙醇中也没有水?能否用Na?

展示乙醇与水的结构

乙醇可看成是水中的氢原子被乙基取代,而水可与钠反应放出氢气,乙醇是否也可以呢?

引导学生回忆水与Na的反应,推测乙醇与Na的反应现象。

(2)实验探究:乙醇与钠的反应。

(3)演示课件:乙醇与钠的反应的历程。

(4)知识迁移:写出乙醇与镁的反应方程式

(5)回答如何检测乙醇中也没有水?[答案]无水硫酸铜

(2)氧化反应 :

首先,拿起一个点燃的酒精灯,请学生写出燃烧的化学方程式。教师接着讲解,乙醇除可被O2直接完全氧化生成CO2和H2O外。分子中的-CH2OH在催化剂(如Cu、Ag)作用下也可被氧化成-CHO,同时生成水。教师演示实验,并引导学生观察铜丝表面颜色的变化来判断反应是否已经发生。接着用电脑显示,乙醇的断键部位和已形成的乙醛的结构式,让学生掌握反应的本质是与醇羟基相连的碳原子有氢才能被局部氧化形成碳氧双键。最后让学生判断以下几种醇能否被局部氧化CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH。让学生真正掌握并巩固醇被局部氧化的本质。从而达到以点带面的目的,减轻的学生的负担。

在化工生产实践中,我们一定要本着严谨的科学态度,根据生产需要,控制好反应条件,使反应按着我们需要的方向进行。

归纳小结

乙醇化学性质主要与官能团-OH有关。

从结构上看:都涉及到-OH。

从反应类型看:取代反应、氧化反应、消化反应。

从反应条件看:不同条件、产物不同。

4.板书设计:

乙 醇

一、乙醇的结构:

分子式:C2H6O 结构简式:CH3CH2OH 官能团:-OH

二、乙醇的化学性质:

1、取代反应:2Na + 2CH3CH2OH → 2CH3CH2Ona + H2↑

2、氧化反应:2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O

[布置作业]

范文四:乙酰乙酸乙酯酮式与烯醇式互变平衡体系中烯醇式结构含量的差异分析

中国医药指南2008年7月第6卷第14期35

乙酰乙酸乙酯酮式与烯醇式互变平衡体系中烯醇式结构含量的差异分析

费文庆

(重庆医药高等专科学校402260)

摘要:乙酰乙酸乙酯存在酮式结构与烯醇式结构的分子重排互变.本文从不同溶剂介质和亚甲基上的不同取代基两个方面,对乙酰乙酸乙酯互变平衡体系中烯辞式结构的含量差畀加以分析,结果表明,极性溶剂介质中烯醇式结构含量随溶剂介质的极性减弱而增加,舍氢较活泼的极性溶荆介质对烯醇式结构含量的影响较明显,亚甲基上连接基团的斥电子效应越大,则烯醇式含量越小.

关键词:乙酰乙酸乙酯I酮式烯醇式互变,差异分析中图分类号:0623.624

文献标志码:A文章编号:1671—8194(2008)14一035一02The出ffe代ntiaI蛐alysb

oftlIe

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ofenol

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(c^o九ggf行g胁dif口Z4行d肌口彻册疵口ZcDZZ昭P,吼彻g口i行g400030,c^i加)

Abstract

Theethyl

acetoacetaterTmlecular

ha5twotautomers,ketoneandenoLBya曲lyzing

theenolstructureofthet、II,otau—

tomers,wefoundthecontent

of

eml、阳uld

increasewiththe

decr∞seof∞lven如polarintensity.Especi8llywhenthesolve毗has

active

hydrog明atom,the∞lvent

wouldsigllificantly

innuencethe

cont蜘t

of哪L

Funhenllore,fromthe

contentof

theenol

s仃uctu弛,wefoundthatthe

stronger

theelectror卜donatingeffectofthegroupcomlectedto

methylene,thesmaller

the

cont帆t

of

theeIlol

structure.

1【ey

wor凼:ethyl

acetoacetate,ketone-锄l

tautomerism;differential

a∞lysis

分子中含有两个羰基的化合物,称为二羰基化合物,其中化氢通入乙酰乙酸乙酯钠衍生物的石油醚悬浮液中,滤去生成两个羰基相间一个亚甲基的化合物叫p二羰基化合物.争二的氯化钠,再在减压和低温下蒸发溶剂,可得另一结晶化合物,羰基化合物的酮式结构与烯醇式结构互变现象是有机化合物它不与羰基试剂反应,能与三氯化铁作用.也能使溴的四氯化中的普遍现象,乙酰乙酸乙酯属于典型的争二羰基化合物.关碳溶液褪色,这个化合物是烯醇式异构体[1钆u】.于乙酰乙酸乙酯酮式结构与烯醇式结构的互变现象,文献[卜盯2在不同溶剂介质中烯醇式结构的含量差异有比较深入的描述,但在不同溶剂介质和亚甲基上的取代基团2.1在不同极性溶剂介质中的含量差异

实验测得,在不同

不同等所引起互变平衡体系中,烯醇式结构含量的差异.未曾极性溶剂中乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量有所差异.表l中列作深入的分析与研讨.为此.本文将对不同溶剂介质和亚甲基出18℃时,在不同极性溶剂的稀溶液中乙酰乙酸乙醣的烯醇上的取代基团不同等情况的烯醇式含量的差异,进行深入的探式异构体的含量.

讨.

裹1

18℃时。在不同溶剂的稀溶液中乙酰乙酸乙醑1乙酰乙酸乙酯酮式与烯醇式互变

的烯醇式异构体的含量[5‘1011】

乙酰乙酸乙酯是由酮式结构和烯醇式结构所组成的平衡溶剂水甲醇乙醇苯=硫化碳正己烷

体系.酮式结构中亚甲基受两个相邻羰基的吸电子效应作用,造成亚甲基上的氢原子较为活泼.发生分子重排,出现了兀电子离域效应,使分子能量降低,达成如下互变平衡,是一稳定平衡体系.

c殇.£-c}I■.oq~=;‘吗0cH≈.oc—~

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实验证明,乙酰乙酸乙酯既能与羟氨、苯肼等羰基试剂作用,也能与亚硫酸氢钠、氢氰酸作用发生羰基上的加成反应,表c魄‰c^f‰

现出酮式结构的性质;同时又能与活泼金属钠作用放出氢气,与五氯化礴作用生成氯代物,使溴的醇溶液褪色,使三氯代铁水溶液显紫红色,表现出烯醇式结构的性质.比如,把乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷至一78℃时,可得一结晶化合物,它不与溴发生加成,不与三氯化铁发生颜色反应,但具酮的特征反应。这个化合物是酮式异构体,而在一78℃时,将理论量的干燥氯

36

中国医药指南2008年7月第6卷第14期

能力相应较弱.从而亚甲基上的氢的迁移重排的能力也相应较弱,互变平衡向烯醇式方向移动,烯醇式结构的含量大.可见,由于形成氢键的缘故,导致含氢较活泼的极性溶剂介质对烯醇式结构含量的影响较明显。

由此可以推测,在其他条件相同的情况下,在极性相同的舍氢溶剂介质与非氢溶剂介质中,乙酰乙酸乙酯的烯醇式结构含量前者低于后者。

18℃时.在乙醚和氯仿的稀溶液中乙酰乙酸乙酯的烯醇式异构体的含量‘5.‘.10.11】

3亚甲基上连接不同取代基的烯醇式结构的含量差异

亚甲基上连接不同的取代基,其烯醇式结构的含量也存在一定的差异.表3中列出在水的稀溶液中乙酰乙酸乙酯的亚甲基上连接不同取代基的烯醇式异构体的含量.

由此说明,乙酰乙酸乙酯的亚甲基上连接电子效应不同的基团,基团的斥电子效应越大,使得亚甲基碳负离子的稳定性降低,亚甲基上氢的活泼性减弱,分子重排的趋势降低,则烯醇

采3

在水的稀溶液中乙酰乙酸乙酯亚甲基上连接不同取代基的烯醇式异构体的含量mm】不同取代基的乙酰乙酸乙酯

O

。.4

分子间氢键,比亚甲基上的氢竞争羰基氧形成氢键的能力强,导致分子内氢键形成能力较小,从而使亚甲基上的氢重排能力减弱,因而,互变平衡有利于向酮式方向移动,使其烯醇式结构

明显减少.

2.2在极性相似的含氢溶刺介质中的含量差异表2中列出18℃时,在乙醚和氯仿的稀溶液中乙酰乙酸乙酯的烯醇式异构体的含量。

裹2

式含量越小.由此可以推测,在其他条件相同的情况下,乙酰乙酸乙酯的亚甲基上取代基为吸电子基时,吸电子效应越强烯醇式含量将越大.

参考文献:

烯醇式%

c壬j[3—8一cH2一苎一oc2H5四3

[1]沈阳药学院.有机化学[M].北京t人民卫生出版社,

1978:218—220.

OiC

H一OiC—OC2H5.,CH3

[2]徐景达.有机化学[M].第4版.北京;人民卫生出版社。

O.3

1996:194一197.

[3]余瑜,医用化学[M].北京:人民卫生出版社,2001t

O

169.

168

锶3—8一掣一8一oc2H5

CH2cH3

O

O

¨,

[4]牛彦辉,刘亚贤,欧英富.化学[M].北京:人民卫生出版

社,2004:224—225.

[5]顾庆超,楼书聪,戴庆平,等.化学用表[M].南京:江苏科

学技术出版社,1979.

嘎3—8‘{H一8一。c2H5

CH(CH3)2

[6]黄树岐,连风羽,曲行文.化学教学手册[M].长春:吉林

。.。。

人民出版社,1984:139.

[7]杜广才.医用化学[M].第3版.北京:人民卫生出版社。

1996:113—114.

氯仿分子中由于三个氯原子的吸电子效应作用,导致c_H键的共用电子对强烈偏向C,使得惟一的氢原子的活泼性较强,与酮式结构中的羰基氧形成分子间氢键的能力强,抑制了乙酰乙酸乙酯的亚甲基上的氢的迁移重排.互变平衡向酮式方向移动,烯醇式结构的含量小I乙醚尽管极性略大于氯仿,但乙醚分子中}H键受到0的吸电子诱导效应较小.使得氢原子的活泼性反而不如氯仿分子中的氢原子,与羰基氧形成氢键的(上接第34页)

Oncogene,2000,19(11)11457.

[8]谢吉民.医用化学[M].第5版.北京;人民卫生出版社。

2006:91-92.

[9]曾昭琼.有机化学[M].第4版.北京:高等教育出版社。

2004:327—355.

[10]胡宏纹.有机化学[M].第2版.北京t高等教育出版社.

2001:493.504.

A,NewIand[5]JamesSY。wiIIiamsM

cell

differentiation.CelIularaIld

Ac,etaI.Leukemiaof

retinoids

interaction3

[4]JohnSonBs,CharldraratmRA,He,巾1anRA,eta1.Reti—

noid

Xreceptor

andvitamin

D[J].GenPhannacol,1999,32(5):143—154.

J,ReczekP.Thefetinoicacidrecep—

(RXR)

agonist-induced

activationof[6]

YangL,Ostrowsl【i

tor

XR—retinoicdominant-regativeR

acidreceptoralpha403anta90njst,BMs453,inhibits

norrmlbr∞stcellcycle

heterodimersisdevelopmentallyregulateddufingmyeloid

FbetaandcausingceUgrowthbyinducingactiveTG

differentiation[J].MoI

3382.

cellBiol,1999,19(3)l3372—

arrest[J].0ncogene,2001,20(55)l

8025-8035.

范文五:乙酰乙酸乙酯酮式与烯醇式互变平衡体系中烯醇式结构含量的差异分析

35

・论  著・

乙酰乙酸乙酯酮式与烯醇式互变平衡体系中烯醇式结构含量的差异分析

费文庆

(重庆医药高等专科学校 402260)

摘 要:乙酰乙酸乙酯存在酮式结构与烯醇式结构的分子重排互变。本文从不同溶剂介质和亚甲基上的不同取代基两个方

面,对乙酰乙酸乙酯互变平衡体系中烯醇式结构的含量差异加以分析,结果表明,极性溶剂介质中烯醇式结构含量随溶剂介质的极性减弱而增加,含氢较活泼的极性溶剂介质对烯醇式结构含量的影响较明显;亚甲基上连接基团的斥电子效应越大,则烯醇式含量越小。

关键词:乙酰乙酸乙酯;酮式烯醇式互变;差异分析中图分类号:O623.624文献标志码:A文章编号:167128194(2008)142035202

Thedifferentialanalysisofthecontentofenoltautomerofethylacetoacetateintheisomerizationequilibriumsystem

FEIWen2qing

(ChongqingMedicalandPharmaceuticalCollege,Chongqing400030,China)

Abstract:Theethylacetoacetatemolecularhastwotautomers,ketoneandenol.Byanalyzingtheenolstructureofthetwotau2tomers,wefoundthecontentofenolwouldincreasewiththedecreaseofsolvent’spolarintensity.whenthesolventhasactivehydrogenatom,thesolventwouldsignificantlyinfluencethecontentofcontentoftheenolstructure,wefoundthatthestrongertheelectron2donatingeffectofthe,thecontentoftheenolstructure.

Keywords:ethylacetoacetate;ketone2enoltautomerism  β。2二

中的普遍现象,β2二羰基化合物。关于乙酰乙酸乙酯酮式结构与烯醇式结构的互变现象,文献[1~8]有比较深入的描述,但在不同溶剂介质和亚甲基上的取代基团不同等所引起互变平衡体系中,烯醇式结构含量的差异,未曾作深入的分析与研讨。为此,本文将对不同溶剂介质和亚甲基上的取代基团不同等情况的烯醇式含量的差异,进行深入的探讨。1 乙酰乙酸乙酯酮式与烯醇式互变

乙酰乙酸乙酯是由酮式结构和烯醇式结构所组成的平衡体系。酮式结构中亚甲基受两个相邻羰基的吸电子效应作用,造成亚甲基上的氢原子较为活泼,发生分子重排,出现了π电子离域效应,使分子能量降低,达成如下互变平衡,是一稳定平衡体系

化氢通入乙酰乙酸乙酯钠衍生物的石油醚悬浮液中,滤去生成的氯化钠,再在减压和低温下蒸发溶剂,可得另一结晶化合物,它不与羰基试剂反应,能与三氯化铁作用,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,这个化合物是烯醇式异构体[10,11]。2 在不同溶剂介质中烯醇式结构的含量差异2.1 在不同极性溶剂介质中的含量差异 实验测得,在不同极性溶剂中乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量有所差异。表1中列出18℃时,在不同极性溶剂的稀溶液中乙酰乙酸乙酯的烯醇式异构体的含量。

表1  18℃时,在不同溶剂的稀溶液中乙酰乙酸乙酯

的烯醇式异构体的含量[5,6,10,11]

溶剂

溶剂的偶极矩(单位:德拜)烯醇式(%)

甲醇乙醇苯二硫化碳正己烷

032.4

046.

4

1.851.691.69

0.406.912.016.2

实验证明,乙酰乙酸乙酯既能与羟氨、苯肼等羰基试剂作用,也能与亚硫酸氢钠、氢氰酸作用发生羰基上的加成反应,表现出酮式结构的性质;同时又能与活泼金属钠作用放出氢气,与五氯化磷作用生成氯代物,使溴的醇溶液褪色,使三氯代铁水溶液显紫红色,表现出烯醇式结构的性质。比如,把乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷至-78℃时,可得一结晶化合物,它不与溴发生加成,不与三氯化铁发生颜色反应,但具酮的特征反应,这个化合物是酮式异构体;而在-78℃时,将理论量的干燥氯

表1数据表明,溶剂介质的极性越强,其烯醇式含量越少。

为什么有如此现象呢?乙酰乙酸乙酯分子重排后,形成的烯醇式结构存在分子内氢键,构成环状结构,稳定性增加,因此在非极性溶剂中烯醇式结构的含量较大;而在极性介质中特别是含活泼氢的极性介质中,其活泼氢与酮式结构的羰基氧易于形成

36能力相应较弱,从而亚甲基上的氢的迁移重排的能力也相应较弱,互变平衡向烯醇式方向移动,烯醇式结构的含量大。可见,由于形成氢键的缘故,导致含氢较活泼的极性溶剂介质对烯醇式结构含量的影响较明显。

由此可以推测,在其他条件相同的情况下,在极性相同的含氢溶剂介质与非氢溶剂介质中,乙酰乙酸乙酯的烯醇式结构含量前者低于后者。3 亚甲基上连接不同取代基的烯醇式结构的含量差异

亚甲基上连接不同的取代基,其烯醇式结构的含量也存在一定的差异。表3中列出在水的稀溶液中乙酰乙酸乙酯的亚甲基上连接不同取代基的烯醇式异构体的含量。  由此说明,乙酰乙酸乙酯的亚甲基上连接电子效应不同的基团,基团的斥电子效应越大,使得亚甲基碳负离子的稳定性降低,亚甲基上氢的活泼性减弱,分子重排的趋势降低,则烯醇式含量越小。由此可以推测,在其他条件相同的情况下,乙酰乙酸乙酯的亚甲基上取代基为吸电子基时,吸电子效应越强烯醇式含量将越大。参考文献:

0.

4

分子间氢键,比亚甲基上的氢竞争羰基氧形成氢键的能力强,导致分子内氢键形成能力较小,从而使亚甲基上的氢重排能力减弱,因而,互变平衡有利于向酮式方向移动,使其烯醇式结构明显减少。2.2 在极性相似的含氢溶剂介质中的含量差异 表2中列出

18℃时,在乙醚和氯仿的稀溶液中乙酰乙酸乙酯的烯醇式异构

体的含量。表2  18℃时,在乙醚和氯仿的稀溶液中乙酰乙酸乙酯的

烯醇式异构体的含量[5,6,10,11]

溶剂

溶剂的偶极矩(单位:德拜)烯醇式(%)

乙醚

1.1827.1

氯仿

1.158.2

表3  在水的稀溶液中乙酰乙酸乙酯亚甲基上连接 不同取代基的烯醇式异构体的含量[10,11]

不同取代基的乙酰乙酸乙酯

烯醇式

%

[1].[:人民卫生出版社,

:2180.

3

[].[北京:人民卫生出版社,

2医用化学[M].北京:人民卫生出版社,2001:1682

169.

[4]牛彦辉,刘亚贤,欧英富.化学[M].北京:人民卫生出版[5][6][7]

0.17

0.04

氯仿分子中由于三个氯原子的吸电子效应作用,导致C2

H键的共用电子对强烈偏向C,使得惟一的氢原子的活泼性较强,与酮式结构中的羰基氧形成分子间氢键的能力强,抑制了乙酰乙酸乙酯的亚甲基上的氢的迁移重排,互变平衡向酮式方向移动,烯醇式结构的含量小;乙醚尽管极性略大于氯仿,但乙醚分子中α2H键受到O的吸电子诱导效应较小,使得氢原子的活泼性反而不如氯仿分子中的氢原子,与羰基氧形成氢键的

(上接第34页)

[8][9][10]

社,2004:2242225.

顾庆超,楼书聪,戴庆平,等.化学用表[M].南京:江苏科学技术出版社,1979.

黄树岐,连凤羽,曲行文.化学教学手册[M].长春:吉林人民出版社,1984:139.

杜广才.医用化学[M].第3版.北京:人民卫生出版社,1996:1132114.

谢吉民.医用化学[M].第5版.北京:人民卫生出版社,2006:91292.

曾昭琼.有机化学[M].第4版.北京:高等教育出版社,2004:3272355.

胡宏纹.有机化学[M].第2版.北京:高等教育出版社,2001:4932504.

[5]JamesSY,WilliamsMA,NewlandAC,etal.Leukemia

celldifferentiation,CellularandinteractionsofretinoidsandvitaminD[J].GenPharmacol,1999,32(5):1432154.[6]

YangL,OstrowskiJ,ReczekP.Theretinoicacidrecep2torantagonist,BMS453,inhibitsnormalbreastcellgrowthbyinducingactiveTGFbetaandcausingcellcyclearrest[J].Oncogene,2001,20(55):802528035.

Oncogene,2000,19(11):1457.

[4]JohnsonBS,ChandraratnaRA,HeymanRA,etal.Reti2

noidXreceptor(RXR)agonist2inducedactivationof

dominant2regativeRXR2retinoicacidreceptoralpha403heterodimersisdevelopmentallyregulatedduringmyeloiddifferentiation[J].MolCellBiol,1999,19(3):337223382.

范文六:乙酰乙酸乙酯酮式与烯醇式互变平衡体系中烯醇式结构含量的差异分析

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中 国 医药指 南 2 0 0 8年 7月 第 6卷 第 1 4期

3  5

著 ・

乙酰 乙酸 乙酯 酮 式 与烯 醇 式 互变 平衡体 系中烯 醇 式 结构 含 量 的差 异分 析

费 文 庆

( 重庆 医药 高等 专科 学校

4 2 6) 0 2 0

要: 乙酰 乙酸 乙酯 存 在 酮式 结构 与 烯 醇 式 结 构 的 分 子 重 排 互 变 。 本 文 从 不 同溶 剂 介 质 和 亚 甲基 上 的 不 同取 代 基 两个 方

面 , 乙酰 乙酸 乙酯 互 变 平衡 体 系 中烯 醇 式 结 构 的 含 量 差 异 加 以分 析 , 果 表 明 , 性 溶 荆 介 质 中烯 醇 式 结 构 含 量 随 溶 剂 介 质 的  对 结 极

极 性 减 弱 而 增 加 , 氢 较 活 泼 的 极 性 溶 剂介 质 对 烯 醇 式 结 构 含 量 的 影 响较 明 显 ; 甲基 上 连 接 基 团 的 斥 电子 效 应 越 大 , 烯 醇 式  含 亚 则

含 量越 小 。

关 键 词 : 酰 乙酸 乙酯 ; 式烯 醇 式 互 变 ; 异 分析  乙 酮 差 中 图分 类 号 : 2 . 2  O6 3 6 4 文 献 标 志码 :   A 文 章编 号 :6 18 9 (0 8 1-3-2 17 ・1 4 2 0 )40 50

Th   fe e i la e dif r nta  nalss o  he c nt nto  no au o e   f ehy  c t a eat n he iome ia i n e ii rum  y tm   y i  ft   o e   fe lt t m ro  t la e o c t e i t  s rz to   qu lb i s se

FElW e q n   "-i g

( o g i g M e c la d Ph r c u ialC le e,Ch n q n   0 0 0,C i a   Ch n q n   dia   n   a ma e tc   o lg o g ig4 0 3 hn )

Abtat  eeh l c ta ea emoe ua  a wotu o r ,k t n  n  n 1 ya ay igt ee o tu tr  f h  wotu   sr c  t Th  t y  eo c tt  lc lrh st  a tme s eo ea de o.B  n lzn  h  n l r cu eo   et  a ・ a s t

t me s o r ,we f u d t e c n e to   n l u d i c e s   t   h   e r a eo  o v n s p l ri t n iy  o n  h   o t n   f e o   wo l   r a e wih t e d c e s   fs l e f   o a   e st .Es e il   e  h   o v n   a   n n p ca l wh n t e s l e th s y a tv   y r

g n a o ,t e s l e t WO I  i n f a t   n le c   h   o t n   f e o . F r h r r ,f o t e c n e t o   h   n l c ie h d o e   t m h   o v n   U d sg ii n l i fu n e t e c n e t o   n 1 u t e mo e r m  h   o t n   f t e e o   c y s r cu e tu t r ,we f u d t a  h   to g r t e ee to - o a i g e f c  ft e g o p c n e t d t   e h ln ,t e s l rt ec n e to    o n   h tt e s r n e   h   lc r n d n tn   fe to  h   r u   o n c e   o m t y e e h   ma l   h   o t n   f e t ee o tu t r. h   n l r c u e  s Ke   r s e h l c t a e a e e o e e o  a t me im; i e e t l n l ss y wo d : t y   e o c tt ;k t n - n lt u o rs d f r n i   ay i a f a a

分 子 中含 有 两 个 羰 基 的 化 合 物 , 为 二 羰 基 化 合 物 , 中  称 其

化 氢 通 入 乙 酰 乙 酸 乙 酯 钠 衍 生 物 的石 油 醚悬 浮液 中 , 去 生 成  滤 的 氯 化 钠 , 在 减 压 和低 温 下 蒸 发 溶 剂 , 得 另 一 结 晶 化合 物 , 再 可   它 不 与 羰 基 试 剂 反 应 , 与 三 氯 化 铁 作 用 , 能 使 溴 的 四 氯 化  能 也 碳 溶 液 褪 色 , 个 化 合 物 是 烯 醇式 异构 体 [,]  这 11 。 01 2 在 不 同 溶 剂 介 质 中 烯 醇 式 结构 的含 量 差 异

两个 羰 基 相 间 一 个 亚 甲基 的 化 合 物 叫  二 羰 基 化 合 物 。 p二  -

羰 基 化 合 物 的 酮 式 结 构 与 烯 醇 式 结 构 互 变 现 象 是 有 机 化 合 物

中 的普 遍 现 象 , 酰 乙 酸 乙 酯 属 于典 型 的  二 羰 基 化 合 物 。关   乙

于 乙 酰 乙 酸 乙 酯 酮 式 结 构 与 烯 醇 式 结 构 的互 变 现 象 , 献 [   文 】 卅]

有 比较 深 入 的 描 述 , 在 不 同溶 剂 介 质 和亚 甲基 上 的取 代 基 团  但

2 1 在 不 同极 性溶 剂 介 质 中 的含 量 差 异  实 验 测 得 , 不 同  . 在 极 性 溶 剂 中 乙 酰 乙 酸 乙 酯 的 烯 醇 式 含 量 有 所 差 异 。 表 1中列  出 1 ℃ 时 , 不 同 极 性 溶 剂 的 稀 溶 液 中 乙 酰 乙 酸 乙 酯 的 烯 醇  8 在 式 异 构体 的 含 量 。

表 1   1 " 。 不 同 溶 剂 的 稀 溶 液 中 乙 酰 乙 酸 乙 醇  8 0时 在

不 同 等所 引起 互 变 平 衡 体 系 中 , 醇

式 结 构 含 量 的 差 异 , 曾 烯 未   作 深 入 的分 析 与研 讨 。 为 此 , 文 将 对 不 同溶 剂 介 质 和 亚 甲基  本

上 的取 代 基 团不 同 等 情 况 的烯 醇 式含 量 的 差 异 , 行 深 入 的 探  进

讨。

1 乙酰 乙 酸 乙 酯 酮 式 与 烯 醇 式 互 变

的 烯 醇 式 异 构 体 的 含 量 [60 1 5 ,,】 ,11

溶 剂  水 甲醇 乙醇 苯 二 硫 化 碳 正 己 烷

乙酰 乙 酸 乙 酯 是 由 酮 式 结 构 和 烯 醇 式 结 构 所 组 成 的平 衡  体 系 。酮 式 结 构 中亚 甲基 受 两 个 相 邻 羰 基 的 吸 电 子 效 应 作 用 ,

造 成 亚 甲基 上 的氢 原 子 较 为 活 泼 , 生 分 子 重 排 , 现 了  电  发 出

子离 域 效 应 , 分 子 能 量 降 低 , 成 如 下 互 变 平 衡 , 一 稳 定 平  使 达 是

衡体系 。

c  c 一 .c 。  一 . b  o  # 卜 c ,tc — .c H- 。H o 2

c  c 一  一 IH 8 0

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H  一 0

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X   H/

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。 5.  c .  H 坞

8 。 .lc c 。  H :

实验证明 , 乙酰乙酸 乙酯既 能与 羟氨 、 苯肼 等羰基 试剂作

用 , 能与亚硫酸氢钠 、 也 氢氰 酸作 用发生羰基上 的加成反应 , 表

现出酮式结构的性质 ; 时又能 与活泼 金属 钠作 用放 出氢气 , 同

与 五 氯 化 磷 作 用 生 成 氯 代 物 , 溴 的醇 溶 液 褪 色 , 三 氯 代 铁  使 使

诱 。    :

分 手内董镶

 ̄  0

\  0

分手闷董镰

表 1 据 表 明 , 剂 介 质 的极 性 越 强 , 烯 醇式 含 量 越 少 。 数 溶 其

为什 么 有 如 此 现 象 呢 ? 乙 酰 乙酸 乙酯 分 子 重 排 后 , 成 的 烯 醇  形

水溶 液显 紫红色 , 表现 出烯醇 式结构 的性质 。比如 , 乙酰 乙  把

酸 乙酯 的 乙 醇 溶 液 冷 至 一 7 ℃ 时 , 得 一 结 晶 化 合 物 , 不 与  8 可 它 溴发 生 加 成 , 与 三 氯 化 铁 发 生 颜 色 反 应 , 具 酮 的 特 征 反应 , 不 但   这 个 化合 物 是 酮 式 异 构 体 ; 在 一 7 ℃ 时 , 理 论 量 的 干 燥 氯  而 8 将

式结 构存在分子 内氢键 , 构成环状结构 , 稳定性增加 , 因此在非

极性 溶 剂 中烯 醇 式 结 构 的含 量 较 大 ; 在极 性 介 质 中特 别 是 含  而 活 泼 氢 的 极 性 介 质 中 , 活 泼 氢 与 酮 式 结 构 的羰 基 氧 易 于 形 成  其

(www.wenku1.com)维普资讯 http://www.cqvip.com

36

中国 医药指 南 20 0 8年 7月 第 6 第 1 卷 4期  能力 相应 较 弱 , 而 亚 甲基 上 的 氢 的迁 移 重 排 的能 力 也 相 应 较  从

分 子间 氢 键 , 比亚 甲基 上 的 氢 竞 争 羰 基 氧 形 成 氢 键 的 能 力 强 ,   导致 分 子 内 氢 键 形 成 能 力较 小 , 而 使 亚 甲 基上 的氢 重 排 能 力  从

减弱 , 因而 , 变平 衡 有 利 于 向酮 式 方 向移 动 , 其 烯 醇 式 结 构  互 使 明显 减 少 。

弱 , 变 平 衡 向烯 醇 式 方 向 移动 , 醇 式 结 构 的 含 量 大 。 可 见 , 互 烯

由于 形 成 氢键 的缘 故 , 致 含 氢较 活 泼 的极 性 溶 剂 介 质 对 烯 醇  导

式结 构含量的影响较明显。 3

2 2 在 极 性 相 似 的 含 氢 溶 剂 介 质 中 的 含量 差异  表 2中列 出  . 1 ℃时 . 乙醚 和 氯 仿 的 稀 溶 液 中 乙 酰 乙 酸 乙酯 的烯 醇 式 异 构  8 在

体 的含 量 。

表 2   1 ℃ 时 . 乙 醚和 氯仿 的稀 溶液 中 乙酰 乙 酸 乙 酯 的  8 在 烯醇 式 异 构 体 的 含 量 [ 60 1 5,, ,1 1

由 此 可 以 推测 , 其 他 条 件 相 同 的 情 况 下 , 极 性 相 同 的  在 O  C   在 含氢 溶 剂 介 质 与 C  剂介 质 中 , 酰 乙 酸 乙 酯 的 烯 醇 式 结 构  乙 ^ H  H非 氢  . 3 一 )   溶

含量前者低于后者 。

3 亚 甲基O  连接 不 同取 代 基 的 烯 醇 式 结 构 的含 量 差异  上 C

l 三 j

亚 甲基 上 连  不 同 的取 代基 , 烯 醇 式 结 构 的含 量 也 存 在  0 接 其

定 的差 异 。 表  3中列 出在 水 的 稀 溶 液 中乙 酰 乙 酸 乙 酯 的亚  H

甲基 上 连 接 不 同取 代 基 的烯 醇式 异构 体 的 含 量 。

由此 说 明 , 酰 乙 酸 乙酯 的亚 甲基 上 连 接 电子 效 应 不 同 的  乙

基 团 , 团 的 斥 电 子效 应 越 大 , 得 亚 甲 基 碳 负 离 子 的 稳 定 性  基 使 降 低 , 甲基 上 氢 的 活 泼性 减 弱 , 亚 分子 重 排 的趋 势 降 低 , 烯 醇  则

表3   在 水 的 稀 溶 液 中 乙 酰 乙 酸 乙酯 亚 甲基 上 连 接

式 含 量 越 小 。 由此 可 以推 测 , 其 他 条 件 相 同 的 情 况 下 , 酰  在 乙

乙酸 乙酯 的亚 甲基 上 取 代 基 为 吸 电 子 基 时 , 电子 效 应 越 强 烯  吸 醇式含量将越大 。

参 考 文献 :

不 同 取代 基 的 烯醇 式 异 构 体 的含 量  ,] l1  O1

不 同取 代 基 的 乙 酰 乙 酸 乙酯  烯 醇式 %

I 1

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C - -C… 2  OC H   ' 3  CH  C   2 5 ! 1 OC

O   。4 ・ . [ ] 沈 阳 药 学 院. 机 化 学 [ ] 北 京 : 民 卫 生 出 版 社 , 1 有 M . 人

1 8: 8 22   97 21 - 0.

[ ] 徐景达. 机化学 [ . 4版.

京 : 民卫生 出 版社 , 2 有 M] 第 北 人

o.   3

1 6: 9 - 9   99 1 4 1 7.

[ ] 余 瑜 , 用 化 学 [ . 京 : 民 卫 生 出 版 社 , 0 1 1 8  3 医 M] 北 人 20 :6—

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一   ●

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3 一C—CH—C— OC H   2 5 CHz CH3

[ ] 牛 彦 辉 , 亚 贤 , 英 富 . 学 [ . 京 : 民 卫 生 出 版  4 刘 欧 化 M] 北 人

社 , 0 4:2 — 2 . 2 0 2 42 5

[] 顾 庆 超 , 书聪 , 庆 平 , . 学 用 表 [ ] 南 京 : 苏 科  5 楼 戴 等 化 M . 江

学 技 术 出版 社 ,9 9 17 .

[] 黄 树 岐 , 风 羽 , 6 连 曲行 文 . 学 教 学 手 册 [ ] 长 春 : 林  化 M . 吉

0 0  . 4

人 民 出版 社 , 9 4 1 9 1 8 :3 .

[] 杜 广 才 . 用 化 学 [ . 3版 . 京 : 民卫 生 出 版 社 , 7 医 M] 第 北 人

l9 6: 1 — 1   9 l 3 1 4.

鬣 仿 分 子 中 由 于 三 个 氯 原 子 的 吸 电 子 效 应 作 用 , 致 C  导 一

} 键 的 共 用 电子 对 强 烈 偏 向 C, 得惟 一 的 氢原 子 的活 泼 性 较  { 使

[] 谢 吉 民. 用 化 学 [ . 5版 . 京 : 民卫 生 出 版 社 , 8 医 M] 第 北 人

2 006: 卜 92  9 .

强 , 酮 式 结 构 中的 羰 基 氧 形 成 分 子 间 氢 键 的 能 力 强 , 制 了  与 抑

乙 酰 乙 酸 乙酯 的亚 甲基 上 的氢 的迁 移 重 排 , 互变 平 衡 向酮 式 方  向移 动 , 醇 式 结 构 的 含 量 小 ; 烯 乙醚 尽 管 极 性 略 大 于 氯 仿 , 乙  但

[] 曾 昭琼 . 机 化 学 [ . 4版 . 京 : 等 教 育 出 版 社 , 9 有 M] 第 北 高

20 4: 7 3 5. 0 32 - 5

[o 1 ]胡 宏纹. 有机 化学[ . 2版. 京 : M] 第 北 高等 教育 出版社 ,

20 01: 493 5 . — 04

醚 分 子 中 aH 键 受 到 O 的吸 电 子 诱 导 效 应 较 小 , 得 氢 原 子  — 使 的 活 泼 性 反 而 不 如氯 仿 分 子 中 的 氢 原子 , 羰基 氧形 成 氢键 的  与

( 接第 3 上 4页)

On o e e 2 0 1 ( ) 1 5 . c g n , 0 0, 9 U : 4 7

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范文七:乙醇的结构和性质

第一节 醇 酚 乙醇的结构与性质学案

学习目标:

1、通过观察乙醇结构模型及对化学键的分析,掌握醇的结构特点及容易断键的部位;

2、结合乙醇的结构特点,通过旧知回顾,理解乙醇与钠、乙醇催化氧化、酯化反应的反应原理; 3、通过对比乙醇和卤代烃的消去反应和取代反应,体会对比思想,并知道乙醇与溴乙烷之间的转化关系;

4、通过观察实验和结合乙醇的结构特点,理解乙醇消去反应的原理,并学会书写化学反应方程式; ①催化氧化(铜或银为催化剂)

②【实验探究】教材52页,实验3-2 。

实验现象: 结论: ,乙醇的断键位置

氧化 氧化

CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH

5、在实验探究和动手变模型的过程中,激发学习兴趣,提高思维能力和动手实验能力。 学习重点:

乙醇的结构特点和乙醇消去反应 学习难点: 乙醇消去反应 学习过程 【复习回顾】 一.乙醇的分子结构

乙醇的结构式: 结构简式 二.乙醇的化学性质

反应方程式 反应类型 乙醇断键位置

【归纳提升】 1.羟基中氢的反应

(1)与钠、钾等活泼金属发生置换反应 【思考与交流】教材49-50页材料

讨论:哪一个建议处理反应釜中金属钠更合理、更安全?为什么?

(2)酯化反应(取代反应) (3)氧化反应

乙醇 乙醛 乙酸 【归纳总结】有机化学反应中:

氧化反应 还原反应 应用:交警检测司机是否酒后驾车利用该反应。 2.羟基的反应 (1)取代反应

①分子间脱水 (乙醇分子断键位置 ) ②与浓氢溴酸反应: ) 思考:乙醇与卤乙烷的相互转化方法?

(2)消去反应

【演示实验】教材51页实验3-1

反应方程式: (乙醇的断键位置 )浓硫酸的作用: 【学与问】溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?

1

【自我总结】乙醇的结构与化学性质

1.乙醇的置换反应:乙醇分子断键位置 2.乙醇的取代反应:乙醇分子断键位置

3.乙醇的消去反应:乙醇分子断键位置 4.乙醇的氧化反应:乙醇分子断键位置

【经典例题】

例1. 下列乙醇的化学性质不.

是由羟基所决定的是( ) A.跟金属钠反应 B.在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O C.在浓H2SO4存在时发生消去反应,生成乙烯 D.当银或铜存在时跟O2发生反应,生成乙醛和水 例2.下列对于溴乙烷、乙醇消去反应的叙述中正确的是( )

A.反应条件相同 B.产物中的有机化合物相同 C.都生成水 D.都使用温度计

例3.有A→F六种烃或烃的衍生物,相互转化关系如下:

其中C可发生银镜反应,D跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、D的官能团名称依次是__________、________、________。 (2)C的结构式为

(3)A→B的化学方程式为:________________________________________________

A→C的化学方程式为:_________________________________________________

(4)E→A的反应条件A→D需要的试剂 (5)下图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。在烧瓶a中放一些

新制的无水硫酸铜粉末,并加入约20 mL无水乙醇;锥形瓶b中盛放浓盐酸;分液漏斗c和广口瓶d中分别盛浓硫酸;干燥管f中填满碱石灰;烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后,由于浓硫酸流入b中,则d中导管口有气泡产生。此时水浴加热,发生化学反应。过几分钟,无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色,生成的气体从f顶端逸出。试回答:

2

①b逸出的主要气体名称 ;②d瓶的作用是 ; ③e管的作用是 ; ④f管口点燃的气体分子式 。

⑤a瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是 ; ⑥a中发生的方程式: 。

例4. 将a g光亮的铜丝在酒精灯上加热后,迅速插入下列溶液中,然后取出干燥,如此反

复几次,最后取出铜丝,洗涤、干燥后称其质量为b g。下列所插入的物质与铜丝质量关系不正确的是( ) A.无水乙醇:a=b

B.石灰水:a>b C.NaHSO4溶液:a>b

D.盐酸:a>b

】乙烯的实验室制法

实验室常用酒精和浓硫酸反应制取乙烯,试回答下列问题。

(1)圆底烧瓶中,酒精和浓硫酸的体积比是________,混合时,将________倒入________中,然后加入少量____________,以免混合液加热时____________。

(2) 气体发生装置中,温度计的水银球应插入到________________________________。 (3) 实验时,要使混合液的温度迅速升高到170℃,这是因为

____________________________________________________________。 (4) 加热混合液逐渐变黑的原因是

___________________________________________________________________,

产生的气体有明显的刺激性气味,这是由于______________________________,收集乙烯前需用 除杂。

A.酸性高锰酸钾溶液 B.酸性重铬酸钾溶液 C.氢氧化钠溶液 D.溴水 (5) 实验室通常用法收集乙烯气体,原因是。 (6) 实验结束后,处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是( )

A.废液冷却后倒入下水道中 B.废液冷却后倒入空废液缸中 C.将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸

课后练习】

【课后思考【

1.下列反应中断裂的是乙醇分子C—O键的是 ( )

A.乙醇与金属钠反应产生氢气 B.乙醇在浓硫酸存在下加热产生乙烯 C.乙醇与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃 D.乙醇在酸性重铬酸钾的氧化下生成乙醛、乙酸 2.下图是某实验小组进行乙醇催化氧化的装置.

(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学反应方程式

__________________________________________________________________ ___________________________________________________________________.

在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇氧化反应是________反应.

(2)甲和乙两个水浴作用不相同,甲的作用是____________________________________

__________________________________________________________________; 乙的作用是___________________________________________________________. (3)反应进行一段时间后,干燥试管a能收集到不同的物质,它们是________.集气瓶中收集到的气体的主要成分是________.

(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有________.要除去该物质,可先在混合液中加入________(填写字母). a.氯化钠溶液 c.碳酸氢钠溶液

b.苯 d.四氯化碳

然后,再通过________(填实验操作名称)即可除去.

3

范文八:乙醇分子结构确定

“乙醇分子结构确定”及其实验装置的讨论

作者:魏锐 文章来源:本站原创 点击数: 1540 更新时间:2005-9-3

一、实验原理

乙醇的分子式是C2H6O。符合这一组成的结构可能有两种:CH3CH2OH和CH3OCH3,用准确量取的乙醇与过量的钠反应,通过测量生成氢气的体积便可以确定乙醇是哪一种结构。

二、实验装置

本实验常用的装置如图1,为了减少药品的用量,可用注射器代替分液漏斗,用试管代替圆底烧瓶,如图2。

三、实验步骤

1. 取金属钠约0.5克,切成碎小的薄片,投入试管,加入无水苯2~3mL。用注射器抽取无水乙醇1mL,按图2组装实验装置。

2. 将无水乙醇缓缓注入试管,钠与乙醇反应产生的气体把广口瓶中的水压入烧杯中。 3. 乙醇加完后,用酒精灯稍稍加热试管,直到乙醇反应完全。

4. 装置冷却后,用量筒测量被排出水的体积,进行计算,确定乙醇的结构式。

四、注意事项

1. 确保整个装置气密性良好。

2. 所用的钠应稍过量。

3. 与大试管相连的玻璃导气管稍长,兼起到冷凝的作用。

4. 由于生成的乙醇钠包在钠的表面,使反应缓慢,甚至中止。使用溶剂苯帮助乙醇钠与钠分离,稍加热,能有效地提高氢气的收率。

5. 待装置冷却后,调整烧杯的高度,使广口瓶和烧杯中的水处于同一平面后,再量取烧杯中水的体积。

6. 广口瓶与烧杯之间的导管中水的体积也应考虑在内。

7. 反应结束后,应加入过量的乙醇使剩余钠反应掉,不得加水冲洗。

五、实验装置讨论

图2装置是常用的量气装置,但存在以下缺点:①接口太多,装置的气密性难以控制;②须要考虑导气管中水的体积。于是笔者想到用排水法直接收集生成的气体(如图3)。

图3装置的优点是接口少,气密性容易控制。然而此装置仍然存在问题:醇与钠的反应本身就是放热反应,且反应后期需用酒精灯加热,会使试管内温度较高,试管内气体膨胀进入集气瓶,产生正误差,更重要的是试管冷却后,可能会将水槽中的水倒吸入试管中,易发生危险。又想到在试管与集气瓶之间增加一安全瓶,但仍然无法解决接口太多的问题,且与图2装置相比,反而更繁琐了。

如果按图4组装仪器,便可以解决这些问题。图4装置与图3装置的差别在于将导气管深入到集气瓶的底部,待反应结束试管冷却后,调整集气瓶的位置使集气瓶内的水面与水槽内水面相平,抽出导气管,用玻璃片盖住集气瓶口,将其取出,生成气体的体积即集气瓶的容积减去集气瓶内剩余水的体积,气体的压强为大气压强,温度为室温。

图4装置的优点如下:①接口少,气密性容易控制;②不会引起倒吸;③导气管在反应前后都充满气体,对量气不产生误差,解决了图2装置须考虑导气管中水的体积的问题。

这两套气体收集装置也可用于测量其他反应放出气体的量。对于不用加热,且反应热较小的反应,可选用图3的收集装置,如测量金属和酸反应生成氢气的量;对于需要加热的反应或反应热较大的放热反应,可选用图4的收集装置,如测量加热高锰酸钾生成氧气的量。另外,集气瓶也可以用大小合适的量筒代替,这样就能直接读出气体的体积。

范文九:《乙醇的结构和性质》

教学目标:

1.知识目标

(1)使学生掌握乙醇的结构和化学性质;

(2)通过分析乙醇分子结构在化学反应中的变化,使学生了解羟基官能团的结构对乙醇的特性起着决定性的作用,同时乙基对羟基也有一定的影响,使乙醇中的羟基有它自身的特点。

2.能力目标:培养学生分析、推理的能力和实验观察、操作能力。

3.德育目标:培养学生学会运用辨证唯物主义观点分析问题的能力。

4.情感目标:培养学生学习化学的兴趣,感受化学世界的奇妙和和谐。 教学重点:

1.乙醇分子的结构分析

2.乙醇性质和用途

教学难点:

乙醇分子的结构分析

教学方法:

1.实验、启思、引探 2.实验和微观模拟相结合

1.运用实验数据进行分析、推断的方法

2.运用对比、类推的方法 学习方法:

教学程序设计:

教学过程:

成功、快乐的时候,人们会想到它——会须一饮三百杯;失败、忧愁的时候,人们也会想到它——举杯浇愁愁更愁。它就是酒,俗名酒精,学名乙醇。

我国是世界上最早学会酿酒和蒸馏技术的国家,酿酒的历史已有4000多年,我国的酒文化丰富多彩,著名诗句“借问酒家何处有,牧童遥指杏花村”、“葡萄美酒夜光杯”等早已脍炙人口。随着科学技术的进步,人们逐渐加深了对乙醇的认识,发现乙醇有相当广泛的用途。

〈投影展示〉酒精的各种用途。提出问题:

这些用途都取决于乙醇的性质,而其性质又取决于其结构。那么,乙醇有什么样的结构和性质呢?这节课我们就来学习这些内容。

〈投影展示〉

一、乙醇的物理性质

1、无色、有特殊香味的液体

2、沸点78℃,易挥发,比水轻

3、能与水以任意比互溶,并能溶解多种无机物和有机物

4、工业酒精:96% 无水酒精:≥99.5%

〈讲述〉通过乙醇燃烧的实验测定,已知乙醇的分子式为C2H6O。根据我们学过的碳四价的原则,请同学们推测出乙醇可能的结构式:

或者

〈提问〉到底那一个正确呢?

〈学生实验〉钠和乙醇的反应

根据实验数据,乙醇和足量钠反应放出氢气的定量实验关系式(2C2H5OH——H2),证明乙醇的结构式应该为前者。

二、乙醇的结构

而且根据乙醇和生成氢气的关系式,推断断键的部位为羟基中的O—H

键。并适时展示乙醇的结构模型,强化学生对乙醇结构的印象。

〈提出新的问题〉为什么羟基中的O—H键会断裂?其他地方的键有断裂的可能吗?

强调:

(1)乙醇分子从结构上看是乙烷分子的一个氢原子被羟基取代后的产物,但其分子中的共价键种类却比乙烷分子的多,化学性质也更复杂。

(2)由于受非金属性比较强的氧原子的影响,使得①和氧直接相邻的O—H键、C—O键极性较强,容易断裂;②和氧不直接相邻的C—H键极性也相应增强,在化学反应中,上述化学键都有断裂的可能。但是①是主角,可以单独断裂,②是配角,一般和①组合在一起断裂。

由断键部位的组合,推出乙醇的众多化学性质(需要加以实验证明):

三、乙醇的化学性质

展示乙醇和钠反应的微观模拟,并要求学生写出该反应的化学方程式。

〈学生思考〉乙醇能否与K、Na、Mg、Al等活泼金属发生类似的反应?从而提出乙醇的第一个化学性质——

1、 1、 与活泼金属的反应(O—H键单独断裂)。

〈提问〉回顾钠与水反应的情况,与上述反应对比。

〈结论〉得出H原子和—C2H5对—OH产生不同影响,使水分子中的H更易电离的结论。说明有机物中基团之间是相互影响的。

2、与HX的取代反应(C—O键单独断裂)。

课件展示乙醇和HBr反应的微观模拟。指明反应的类型。

3、乙醇的催化氧化(H—O键与相邻较近的C—H键的组合断裂)。

〈指出〉对于乙醇的氧化反应,结合学生的日常经验,简单说明乙醇的燃烧是一个剧烈的氧化反应。当条件改变时,同样是乙醇和氧气,发生的氧化反应却大相径庭。

〈学生实验〉乙醇的催化氧化实验。

提示学生注意观察以下要点:

① ① 变黑的铜丝插入乙醇后,颜色如何变化?

② ② 反复操作后,试管内液体的气味有何变化?

写出方程式:

说明Cu的催化作用。指出乙醇和乙醛的结构式的不同,让学生思考此时的可能的断键部位。(在C和O之间形成双键)

动画演示其微观过程。

[思考] (CH3)2CHOH (CH3)3COH能否被催化氧化。

4、乙醇的消去反应(C—O键与相邻较近的C—H键的组合断裂)。

写出方程式。

微观模拟断键过程。并强调反应的条件和消去反应的概念。

〈思考迁移〉

下列物质中能发生消去反应的有

A、CH3OH B、

C、

D、 5、乙醇的分子间脱水反应(H—O键与C—O键的组合断裂)。

写出方程式。

微观模拟断键过程。强调反应的条件和反应的类型。

〈小结〉课件总结乙醇的化学性质(强调不同的断键部位)。引出“官能团”的概念。

〈提出新问题〉我们学习了乙醇的性质,那么,我们熟悉的甲醇与乙醇是什么关系?他的性质与乙醇有联系吗?欲知后事如何,且听下回分解。

四、乙醇的用途

通过指导学生看书了解,培养学生的自学能力。

〈课堂巩固训练〉

1.A、B、C三种醇分别与足量金属钠的反应,在相同条件下产生相同体积的H2,耗醇的物质的量之比为2:3:6,则三种醇中OH数目之比为

A.3:2:1 B.3:1:2 C.2:1:3 D.2:6:3

2.下列反应属于取代反应的是:

A.乙醇与浓H2SO4加热到170℃ B.乙醇与溴化氢反应

C.乙醇与氧气反应生成醛 D.乙醇与金属钠反应

3.乙醇分子中不同的化学键如右图: 关于乙醇在各自种不同反应中断裂键的说明不正确的是:

A.和金属钠反应键①断裂

B.和氢溴酸反应时键①断裂

C.和浓硫酸共热140℃时键①或键②断裂;170℃时键②⑤

断裂

D. 在Ag催化下和O2反应键①③断裂

〈网上相关资源〉

http://www.hxtoy.com/gaozhong/soft/37.htm http://jgdai.myrice.com/index.htm

范文十:乙醇的结构和性质

乙醇的结构和性质

导入新课:请同学们回忆并背诵有关酒的美好诗句。

学生:1.白日放歌须纵酒,青春做伴好还乡。

2.明月几时有,把酒问青天。

老师:我国的酒文化丰富多彩。乙醇俗名酒精,我们这一节课,来探究乙醇的结构与性质。

板书:一、乙醇

展示:无水乙醇。请同学们观察乙醇的颜色、状态,并闻其气味。

学生:无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发)。

学生实验:分别向装有1 mL水和苯的试管中注入2 mL无水乙醇,振荡、静置。观察现象。

学生:乙醇密度比水小,能跟水以任意比互溶,可溶于苯等有机溶剂。

板书:1.乙醇的物理性质

幻灯:乙醇的物理性质。

讨论:如何检验乙醇中是否含有水?如何除去乙醇中少量的水?

学生1:常用无水CuSO44,若由白色变成蓝色说明存在水。

学生2:与过量的生石灰蒸馏除去乙醇中少量的水。

老师:我们初中学过乙醇,知道乙醇的分子式是C2H5OH,那么乙醇的分子结构呢? 板书:2.乙醇的结构

分组探究:通过钠与乙醇、水的实验,探究乙醇的结构。注意观察现象,得出结论,并完成表格。

学生展示结论:

板书:(1)分子式:C2H5OH

(2)结构式:

(3)结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH

羟基:-OH 电子式:

老师:乙醇可以看成是乙烷分子中的氢原子被羟基取代后的产物。

老师:结构决定性质,下面我们来探究乙醇的化学性质。

板书:3.乙醇的化学性质 分组探究:通过钠与乙醇、水的实验,探究乙醇的结构。注意观察现象,得出结论,并完成表格。

学生展示结论:

(1)乙醇与金属钠的反应:

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(取代反应、置换反应)

老师:活泼金属也可以将乙醇羟基里的氢取代出来。乙醇具有与乙烷不同的化学特性,由于乙醇分子是乙基CH3CH2-结合着羟基-OH,羟基比较活泼,决定乙醇的化学性质。像这种决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。

老师:乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。

板书:(2)乙醇氧化反应:

①燃烧:发出淡蓝色火焰,放出大量的热

分组实验:乙醇的催化氧化实验。

学生1:光亮的铜丝变黑,灼热的变黑的铜丝插入乙醇中又变红。并且在试管口 可以闻到刺激性气味。

学生2:把灼热的变黑的铜丝插入乙醇液面上方也有同样现象。

老师:同学们回答非常正确。乙醇在加热和有催化剂Cu或Ag存在的情况下被 催化氧化为乙醛。

板书:②催化氧化:

解析:灼热的红色的铜被氧化为黑色氧化铜:Cu+O2

热的黑色氧化铜又被乙醇还原为红色的铜: 2CuO

C2H5OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu

思考:CH3OH和能否发生催化氧化? 板书:③被强氧化剂如酸性高锰酸钾或重铬酸钾等氧化为乙酸。

CH3CH2OH CH3COOH

讨论:请同学们总结乙醇的用途。

幻灯:4、乙醇用途

①用作燃料。

②制造饮料和香精等。

③一种重要的有机化工原料,如制造乙酸、乙醚等。 ④乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树脂,制造涂料。 ⑤医疗上常用75%(体积分数)的酒精作消毒剂。