巴豆酸的结构简式为

范文一:巴豆醛氧化合成巴豆酸的研究进展

第36卷 第7期化 工 技 术 与 开 发Vol136 No17

2007年7月Technology&DevelopmentofChemicalIndustryJul12007

巴豆醛氧化合成巴豆酸的研究进展

谢雪珍,苏 涛

(广西大学化学化工学院,广西南宁 530004)

摘 要:综述了巴豆醛催化氧化合成巴豆酸的研究进展。合成方法中,氧化剂分氧气和过氧化物2类,催化剂有银粉(产率,下同,75%)、钴的螯合物(>60%)、活性二氧化锰(30%)、醋酸铜-醋酸钴(64%~71%)、醋酸锰和高锰酸钾(40%~80%)、磷酸(转化率78%~80%)以及金属钯。总的来说,反应的产率都不太高,催化剂及氧化剂方面都仍然有很大的研发空间。

关键词:巴豆醛;巴豆酸;氧化;催化剂

中图分类号:TQ216 文献标识码:A 文章编号:1671-9905(2007)07-0020-03

巴豆酸(反式-2-丁烯酸)[1],CH3CH

CHCOOH,分子量86109,熔点72e,沸点185

够回收循环使用。

11112 金属化合物催化氧化法

金属化合物如锰、钴、铜的化合物,可用于巴豆醛催化反应,其中锰的化合物报道最多。

锰盐作为催化剂时,可使用冰醋酸作为反应媒介(即溶剂)。据报道[3],醋酸锰与高锰酸钾按011%~012%的比例混合,在冰醋酸的存在下可很好地催化氧化巴豆醛合成巴豆酸。反应温度在5~10e,连续加入巴豆醛的同时不断通入氧气,溶液由棕色变成绿色时,反应终止,反应需时约为48~72h,理论产率为40%~80%,但实际上由于不存在温度的严格控制,所得的实际产率为20%~30%。另有报道[4],同样以醋酸锰与高锰酸钾为催化剂,在115e下,把醋酸锰(占10wt%)和高锰酸钾(占115wt%)加入冰醋酸中,并有冰醋酸稀释之锰含量为1j~2j。但文献中没有提到该法所得产率是多少。

活性二氧化锰同样可用于巴豆醛催化氧化合成巴豆酸。以活性二氧化锰为催化剂时,用量为1%(重量比),反应温度为30~40e,反应时间为8h,产率约为30%。反应后混合物有大量的浅黄色稠状物,说明该法巴豆醛的自身聚合现象甚为严重。用降温、大量溶剂稀释、加入阻聚剂的方法都无法明显提高其产率。

除了上述提到的锰盐可作为巴豆醛催化氧化合成巴豆酸的催化剂外,铜盐与钴盐同样可用作反应的催化剂。用醋酸铜-醋酸钴作催化剂时,发现当醋酸铜-醋酸钴为85B15(重量比),催化剂用量为反应

[5]

e,相对密度11027(72/4e),为白色单斜横晶或针状晶体。巴豆酸是一种多用途的有机合成原料,作为不饱和脂肪酸,其分子中含有双键和羧基,因此具

有相应的反应性,主要用于制备合成树脂、发胶、杀菌剂、增塑剂和药物等。

巴豆酸主要用于与乙酸乙烯酯共聚。该共聚物在书籍装订中用作热融粘结剂,用于纸张生产和纸张产品的处理,墙纸的涂料,胶卷显影剂和静电复印液组分。此外,巴豆酸还可用于制备各种丁烯酸衍生物,如丁烯酸酰胺、丁烯酸酰苯胺、丁烯酸酐、丁烯酸酰氯及丁烯酸酯等。

1863年,巴豆酸第一次制备成功,但直到1936年才在南美洲有工业生产。由巴豆醛氧化制备巴豆酸的报道不少,特别是专利。用于巴豆醛氧化制备巴豆酸的催化剂种类有金属或金属盐、负载金属、酸等。方法有过氧化物氧化法。

本文把合成巴豆酸的方法分为以氧气和以过氧化物为氧化剂2类。

1 以氧气作为氧化剂

111 金属或金属盐催化氧化法11111 贵金属催化氧化法

贵金属可以用于巴豆醛催化氧化合成巴豆酸,如银[2]。巴豆醛在氧化塔中,银粉B巴豆醛=1~3B1000,空气氧化成巴豆酸。反应时间约为6h,温度为30~40e,产率为75%。该法催化剂用量少,能

收稿日期:2007-02-05

第7期 谢雪珍等:巴豆醛氧化合成巴豆酸的研究进展 21 物的7%(重量比)时反应产率较好,达35%。增加催化剂用量无法提高其产率,但可加快反应速率,最好的反应溶剂为饱和烃和苯,若采用含活泼氢的溶剂,则会发生副反应,产率明显下降。加拿大专利CA595170[6]也使用醋酸铜-醋酸钴混合物作为催化剂,醋酸铜和醋酸钴以一定的比例混合(醋酸钴比醋酸铜少115%~15%,重量比)。文献中使用了不同的温度(25~45e)和不同的溶剂,如丙酮、2-丁酮、乙酸甲酯等,反应时间很短,约为1~2h,反应产率在64%~71%之间。

另外,单独使用钴的Schiff碱螯合物[钴-N,.N-双水杨醛缩乙二胺,俗名Sacomine,Co(Salen)]作为催化剂使用,反应在室温(25~30e)下反应,催化剂用量在011%~012%之间,反应时间约为4~7h,聚合现象明显减少,产物颜色浅,反应产率可达60%以上,反应时间短,产品纯度高。估计是因为其载氧能力(417%~418%),在反应中将氧气带入溶剂中,与反应物充分接触,再加上钴盐的催化作用,从而提高了反应产率。112 负载型催化剂

还有报导称考察了金属氧化物/吸附树脂催化剂催化分子氧化巴豆醛的性能与催化氧化反应条件。结果表明,催化剂有较高活性和选择性,在优化反应条件下,巴豆酸产率为8711%。该法优点是常压下催化反应,反应工艺简单,价廉且性能稳定,后处理工序简单,值得推广。但文章中没有给出作为催化剂的金属是什么金属。

以交联度为6%、12%的聚苯乙烯树脂为载体,合成具有长间隔臂的聚合物负载的新型Schiff碱金属钴配合物,应用于巴豆醛催化氧化制备巴豆酸的研究[8]表明:在巴豆醛1115mL、反应温度为25e、氧气流量为60mL#min、反应时间为6h、V(苯)BV(巴豆醛)=216B1、催化剂用量为01126g条件下,巴豆酸的收率为7017%,催化剂可重复使用5次。这种催化剂具有灵活的长链结构,能够克服高聚物的微环境给催化剂活性部位带来的影响,具有较高的活性,同时使用次数高,具有较高的反应活性,且便于分离,具有强的机械强度和使用寿命,缺点是催化剂难制备。

使用活性炭负载金属Pd可作为氧化制备羧酸[9],如丙烯酸、巴豆酸、柠檬酸、异丁烯酸等的催化剂,以氧气为氧化剂,在碱性溶液中低温反应。文-1

[7]

法同样可用于巴豆醛氧化制备巴豆酸。但该法需要用到NaOH,若是用于巴豆醛的制备则容易发生巴豆醛的自缩合副反应,影响产率,反应效果不好。这种类型催化剂的优点是反应工艺简单,价廉

且性能稳定,后处理工序简单,催化剂可重复使用次数高。缺点是催化剂制备较为麻烦,催化剂含量较难控制。

113 酸催化氧化法

罗马尼亚专利中[10]提到用H3PO4作为巴豆醛氧化制备巴豆酸的催化剂。文中巴豆醛纯度在95%~99%之间,催化剂B巴豆醛=1B2200~2800,反应温度为35~45e,时间6~10h,氧气通入量为14~20L#h-1,可得到巴豆醛的转化率为78%~80%。该法以磷酸作为催化剂,催化剂用量很少,催化剂易得,为均相催化,催化效果好,工艺简单,所得产品纯度高。由于反应温度低,且为酸性催化,巴豆醛不易聚合。

2 过氧化物氧化法

以醋酸锰为催化剂,巴豆醛为原料,过氧乙酸为氧化剂制备巴豆酸的研究表明,巴豆醛与过氧乙酸摩尔比为1B113,醋酸锰用量为215%(相对于巴豆醛),过氧乙酸的浓度为15%,10e温度下反应6h,收率达到60%以上。文献中以过氧乙酸为氧化剂,均相反应,反应效果好,得到的产品纯度高。

日本专利[12]也使用过氧羧酸,如上面提到的过氧乙酸,还有过氧丙酸、过氧丁酸等为氧化剂,在有机酸锰盐(如硫氰酸锰)存在下氧化巴豆醛得到巴豆酸。反应温度为10~40e,催化剂用量为011%~110%。该反应有高的选择性和较高的产率。

使用过氧化镍的碱溶液也可把巴豆醛氧化为巴豆酸。专利[13]中提到水与巴豆醛以1B1~12B1的比例放入反应器中,剧烈搅拌使巴豆醛乳化,加热到30~35e,再加入15%~25%的过氧化镍碱溶液,待催化剂由黑色变成暗绿色,反应完毕,反应需时2~3h,理论产率为85%。

[11]

3 结语

由于空气或氧气价格较为低廉,研究及应用都以氧气作为氧化剂居多。但以过氧化物为氧化剂的方法反应温度低,条件易于控制,这是其优点。

目前,国内关于巴豆酸合成的专利少,催化剂种,

22 化 工 技 术 与 开 发 第36卷方法比较多。但总的来说,反应的产率都不太高,催化剂及氧化剂方面都仍然有很大的发展空间。参考文献:

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SynthesisDevelopmentofCrotonicAcidbyOxidationofCrotonaldehyde

XIEXue-zhen,SUTao

(CollegeofChemistryandChemicalEngineering,GuangxiUniversity,Nanning530004,China)

Abstract:Thesynthesisdevelopmentofcrotonicacidbyoxidationofcrotonaldehydewasreviewed.Theoxidantincludedoxygenandperoxideandthecatalystsincludedsilverpowder,Cochelate,activemanganesedioxide,manganeseacetateandpotassiumpermanganate,phosphoricacidandpalladium.Butalltheyieldsofthesecata-lystswerenothighandmorecatalystsandoxidantscouldberesearch.Keywords:crotonaldehyde;crotonicacid;oxidation;catalyst

(上接第13页)

ProductDistributionandCatalystProgressofA-PineneCatalyticIsomerization

WANGPeng,LINing,JIANGXi-fu

(DepartmentofMaterialandChemicalEngineering,GuilinInstituteofTechnology,Guilin541004,China)

Abstract:Theproductsofthealpha-pinenecatalyticisomerization,andtheresearchprogressofthecatalystsap-pliedintheA-pinenecatalyticisomerizationreactioninrecentyears,includedSO42+/MxOy,zeoliteandhetero-ployacid,werereviewed.Keywords:A-pinene;catalyticisomerization;SO42+/MxOy;zeolite;heteroployacid

范文二:巴豆醛氧化合成巴豆酸的研究进展

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第3卷 第 7 6 期  20 0 7年 7月

V0. 6 No.  13   7

Teh oo y & De e p n   fC e clI d sr  c n lg v l me to  h mia n u ty o

J 12 0   u.0 7

巴豆醛 氧化合成 巴豆 酸的研究进展

谢 雪珍 , 苏 涛

500 ) 30 4  ( 广西大学化学化工学 院, 广西 南宁

要: 综述了巴豆醛催化氧化合成巴豆酸的研究进展。合成方法中, 氧化剂分氧气和过氧化物 2 , 类 催化剂

有银粉( 产率 , 同 ,5 、 的螫合 物( 0 、 下 7 %)钴 >6 %)活性二氧化锰 (0 、 酸铜一 钴 (4 -7 %)醋 酸锰 和高  3 %)醋 醋酸 6 %- 1 、

锰酸钾 (0 4 %~8 %)磷酸 ( 0 、 转化 率 7 %~8 %) 8 0 以及金属钯 。总的来说 , 反应 的产率都 不太高 , 催化剂及氧 化剂方  面都仍 然有很大 的研 发空间 。   关键词 : 巴豆醛 ; 巴豆酸 ; 氧化 ; 催化剂  中图分 类号 : Q2 6 T 1  文 献标 识码 : A  文章编号 :6 19 0 (0 7 0 .0 00  17 .9 52 0 )7O 2 —3

巴 豆 酸 ( 式一一 烯 酸 ) 反 2丁 L C 3l—  ¨, H C H

C C H , 子 量 8 .9 熔 点 7 H OO 分 60 , 2℃ , 点 15 沸 8

够回收循环使用 。   1 12 金属化合物催化氧化法  .. 金属化合物如锰 、 铜的化合物 , 钻、 可用于 巴豆  醛催化反应 , 中锰 的化合物报道最多。 其   锰盐作为催化剂时 , 可使用冰醋酸作为反应媒  介( 溶 剂 ) 即 。据 报 道  , 酸 锰 与 高 锰 酸 钾按  j醋 0 1 -02 .%- . %的比例混合 , 在冰醋酸的存在下可很  好地催化氧化巴豆醛合成巴豆酸。反应温度在 5   ~ 1 ℃, 0 连续加入 巴豆醛的同时不断通人氧气 , 溶液  由棕色变成绿色时 , 反应终止 , 反应需 时约为 4 ~ 8

℃, 相对密度 10 77 / ℃)为 白色单斜横晶或针  .2 (2 4 ,

状晶体。巴豆酸是 一种多用途 的有机合成原料 , 作  为不饱和脂肪酸 , 其分子中含有双键和羧基 , 因此具  有相应的反应性 , 主要用 于制备合成树脂 、 发胶 、 杀

菌剂、 增塑剂和药物等。   巴豆酸主要用于与乙酸乙烯酯共 聚。该共聚物  在书籍装订中用作 热融粘结剂 , 于纸张生产和纸  用 张产品的处理, 墙纸的涂料, 胶卷显影剂和静电复印   液组分。此外 , 巴豆酸还可用于制备各种丁烯酸衍

生物, 如丁烯酸酰胺、 丁烯酸酰苯胺、 丁烯

酸酐、 丁烯  酸酰氯及丁烯酸酯等。   16 年 , 8 3 巴豆酸第一次制备成功, 但直 到 13  96

年才在南美洲有工业生产。由巴豆醛氧化制备 巴豆  酸的报道不少 , 特别是专利 。用于巴豆醛氧化制备

巴豆酸 的催 化 剂种 类有 金属 或金 属盐 、 负载 金 属 、 酸  等。方法 有过 氧化 物 氧化法 。   本文 把合 成 巴豆 酸 的方 法 分为 以氧 气和 以过氧  化物 为氧 化剂 2类 。

7  , 2 理论产率为 4 %-8 %, h 0 - 0 但实际上 由于不存在  温度的严格控制 , 得 的实际产率为 2 %~3 %。 所 0 0   另有报道L , 4 同样 以醋酸锰 与高锰酸 钾为催化剂 , j

在 15℃下 , 1 把醋酸锰 ( 1 w %) 占 0 t 和高锰酸钾( 占  15 t 加入冰醋酸 中, .w %) 并有冰醋酸稀释之锰含量  为 1o 2 o  ̄ - % 。但 文 献 中没 有 提 到 该 法 所 得 产 率 是

多少 。

活性二氧化锰 同样可用于巴豆醛催化氧化合成  巴豆 酸  以 活 性 二 氧 化 锰 为 催 化 剂 时 , 量 为  5。 用

1 重 量 比)反应 温度 为 3 ~4 %( , 0 0℃ , 应 时 间为 8 反   h, 约 为 3 %。反 应 后 混 合 物 有 大 量 的浅 黄 色  产率 0

1 以氧 气作 为氧 化剂

1 1 金 属或 金属 盐催 化氧 化 法  .

稠状物 , 说明该法 巴豆醛的自身聚合现象甚为严重。   用降温 、 t  ̄i 溶剂稀释 、 加入阻聚剂的方法都无法 明

显 提高 其产 率 。   除了上述 提 到 的锰 盐 可作 为 巴豆醛催化 氧化 合  成 巴豆 酸 的催 化 剂 外 , 盐 与 钴盐 同样 可 用 作 反 应  铜

1 11 贵金属 催 化氧 化法  .. 贵 金属 可 以用 于 巴 豆醛 催 化 氧化 合 成 巴 豆酸 ,   如银  巴豆醛在 氧 化 塔 中 , 粉 : 2。 银 巴豆 醛 =1   ~3: 10 , 00 空气 氧化成 巴 豆酸 。反 应 时 间 约 为 6h 温 度   ,

的催化剂。用醋酸铜一 醋酸钴作催化剂时 , 发现 当醋  酸铜一 醋酸钻为 8 :5 重量 比)催化剂用量为反应  5 1( ,

为 3 -4 0 0℃ , 产率为 7 %。该法催化剂用量少 , 5 能

收稿 日期 :0 70 —5 2 o —20

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第7 期

谢雪珍等: 巴豆醛氧化合成巴豆酸的研究进展

2  1

物的 7 重量 比) %( 时反应产率较好 , 3 %。增加  达 5 催化剂用量无法提高其产率 , 但可加快反应速率 , 最

好的反应溶剂为饱和烃和苯 , 若采用含活泼氢的溶

法同样可用于巴豆醛氧化制备 巴豆酸。但该法需要  用到 N O 若是用于 巴豆醛 的制

备则 容易发生 巴 a H,   豆醛 的自 缩合副反应 , 影响产率 , 反应效果不好。   这种类型催化剂的优点是反应工艺简单 , 价廉

剂, 则会发生副反应 , 产率 明显下降 。加 拿大专利  C 5 57 [ 也使用醋酸铜一 A 9 106 ] 醋酸钴混合 物作为催化

剂, 醋酸铜和醋酸钴 以一定的比例混合( 醋酸钴 比醋

且性能稳定 , 后处理工序简单 , 催化剂可重复使用次  数高 。缺点是催化剂制备较为麻烦 , 催化剂含量较

难控制。

1 3 酸 催化 氧化法  。

酸铜少 15 .%~1 %, 比) 5 重量 。文献 中使用了不 同   的温度(5 4 2 - 5℃) 和不 同的溶剂, 如丙酮、 一 2丁酮、

乙酸甲酯等 , 反应时间很短, 约为 1   , ~2h 反应产率

在 6 %-7 %之 间 。 4 1

罗马尼亚专利中【  l 提到用 H P 4 0 J 3O 作为 巴豆醛  氧化 制 备 巴豆 酸 的催化 剂。文 中- 巴豆醛 纯 度在  9 %-9 %之 间 , 化 剂 : 5 9 催 巴豆醛 =12 0 ~2 0 , :2 0 80  反应温度为 3 -4 ℃ , 5 5 时间 6 0 , ~1  氧气通入量为  h 1-2  h 。可得到 巴豆醛 的转化 率为 7 %~ 4 0L・ _ , 8   8 %。该法以磷酸作为催化剂, 0 催化剂用量很少, 催  化剂易得 , 为均相催化 , 催化效果好 , 工艺简单 , 所得  产品纯度高。由于反应温度低 , 且为酸性催化 , 巴豆

醛不 易 聚合 。

另外 , 单独使用钴 的Sh f ci 碱螯合物 [ N,N   f 钴一 ’ 一 双水杨醛缩乙二胺 , 俗名 S c n , o Sl )作为  a mi C (a n ] o e e 催化剂使用 , 反应在室温(5 O℃) 2 ~3 下反应 , 催化

剂用 量 在 0 1 ~02 6 间 , 应 时 间 约 为 4 7 .% .9之 反 ~

h 聚合现象 明显减少 , 物颜色 浅, , 产 反应 产率可达  6 %以上 , 0 反应时间短, 产品纯度高。估计是因为其  载氧能力 ( .%~4 8 , 47 -%)在反应 中将 氧气带入溶  剂中, 与反应物充分接触 , 再加上钴盐 的催化作用 ,   从而提高了反应产率 。

1 2 负载型 催化 剂  .

2 过氧化 物氧化法

以醋酸锰为催化剂 , 巴豆醛为原料 , 过氧乙酸为  氧化剂制备巴豆酸【] 1 的研究表明, 1 巴豆醛与过氧乙   酸摩尔 比为 1 13 醋酸锰用量为 25 相对于巴 -. , .%(

豆醛 )过氧 乙酸 的浓 度为 1 %,0℃ 温 度下 反应 6 , 5 1

还有报导称  考察 了金属氧化物  附树脂催  ]

化 剂催 化分子 氧化 巴豆醛 的性能 与

催化 氧 化反 应条

件。结果表明, 催化剂有较高活性和选择性 , 在优化

反应条件下 , 巴豆酸产率为 8 .%。该法优点是常  71 压下催化反应 , 反应工艺简单, 价廉且性 能稳定 , 后  处理工序简单 , 值得推广。但文章 中没有给出作 为

催化剂的金属是什么金属。   以交联度为 6 1 %的聚苯 乙烯树脂 为载体 , %、2   合成具有长间隔臂的聚合物负载 的新型 Sh 碱 金  ci f 属钴配合物 , 应用于巴豆醛催化氧化制备 巴豆酸的  研 究  表 明 : 巴豆醛 1 .  、 在 15mL 反应 温度 为 2 5℃ 、

氧气 流量为 6  mi_、 0mL・ n 。反应时 间为 6h V( )   、 苯 : V( 巴豆醛 ) . :、 化剂 用量为 0 16g条 件下 , =2 61催 .2    巴豆酸 的收 率 为 7 .% , 化 剂 可 重 复使 用 5次 。 07 催   这种催 化剂具 有 灵 活 的长链 结 构 , 够 克 服 高 聚 物  能

h 收率达到 6 %以上。文献 中以过氧乙酸为 氧化  , 0 剂, 均相反应 , 反应效果好 , 得到的产品纯度高。   日本 专利 【] 1 也使 用过氧 羧酸 , 2 如上 面 提到 的过  氧乙酸, 还有过氧丙酸、 过氧丁酸等为氧化剂 , 在有  机酸锰盐( 如硫氰酸锰 ) 存在下氧化巴豆醛得到巴豆  酸 。反应 温度 为 1 -4 0 0℃ , 化剂 用量 为 0 1 ~ 催 .%   使用过氧化镍的碱溶液也可把巴豆醛氧化为巴

. 同   陋 Q 蕾 瞄 国

一 10   .%。该反应有高的选择性和较高的产率。

豆酸。专利[3 中提到水与巴豆醛以 11 2 1 13 :~1 : 的  比例放入反应器中, 剧烈搅拌使巴豆醛乳化 , 加热到

3 -3 0 5℃ , 加入 l % ~2 % 的过 氧化 镍 碱溶 液 , 再 5 5

待催化剂由黑色变成暗绿色 , 反应完毕 , 反应需时 2

的微环境给催化剂活性部位带来的影 响 , 具有较高  的活性 , 同时使用次数高, 具有较高的反应 活性 , 且  便于分离 , 具有强的机械强度和使用寿命 , 缺点是催  化剂难制备。   使用活性炭 负 载金属 P d可作 为 氧化制 备羧  酸[ 如丙烯酸、 9, 9 ] 巴豆 酸、 柠檬酸 、 异丁烯酸等 的催  化剂 , 以氧气为氧化剂 , 在碱性溶液中低温反应 。文  献 中主要讲述 了柠檬醛制备柠檬酸的合成过程 。该

3h 理 论产率 为 8 %。  , 5

3 结 语

由于空气或氧气价格较为低廉 , 研究及应用都  以氧气作为氧化剂居多。但以过氧化物为氧化剂的   方法反应温度低 , 条件易于控制 , 这是其优点。   目前

, 国内关于巴豆酸合成 的专利少 , 催化剂种

类 比较 单调 。相对 来 说 , 国外关 于 巴豆 酸 的专 利 及

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工 技

开 发

2 ( )3 43 7  04 :3 —3 .

第 3 卷  6

方法比较多。但总的来说 , 反应的产率都不太高, 催

化剂及氧化剂方面都仍然有很大的发展空间。

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P psu M ̄a a vn sL c n oec  hd ,Iau  ui ,C a v .Jdtl a ro a ueu i

Dl R o , O.P prt npoes f rtnc c P . l e r aa o rcs    oo iai ] i oC   d[

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DE 6 7 8, 9 2 0 。7. 1 5 2 1 2 —9 2

[ 1 成乐琴 , 1] 杨英杰 , 于丽颖 , . 等 巴豆醛液 相氧化 制备 巴

豆酸的合成工艺研究[]吉林化工学院学报 , 0 , J. 2 1 0

1 ( )2  12 . 8 4 :02 ,9   [2 Y S D KI O HI S MA A  I HI P eaai   1 ] A U A  Y  ̄ :

HI D GI C . r rt p o n 0 C ooi A i P .P5 0 2 3 ,920 —5  f rtnc c     d[ ]J 76 2 8 18 -41 . [3 F R WE K 1 ] A B R EH0 C rA. E Hs G.Voma r l sMe t u  ie . s rL

cu & B u i g P o e s fr P e a ig Un a u a e   is r n n . r c s  o   r p r   s t r t d n

[] 林静 , 5 林敏 , 恕 , . 隋乐 等 巴豆醛 的选 择氧化 []厦 门大  J.

学学报 ( 自然科学版) 19 , ( )7 57 8  ,9 3 3 6 :4 —4 .

[ ] S A I G N C MI A SL MI E Po ut n0  6 H W NI A   HE C L I T D. rdci   o f

C o nc c P . A5 5 7 ,9 71.7  rt i ai ]C  9 1 0 14 .12 . o   d[

[] 蔡哲斌 , , 7 何佶 严赞开 , . 等 金属 氧化 物/ 吸附树脂 催化

分子氧氧化 巴豆醛 的研究 [] 湖北农学 院学 报 ,0 0  J. 20 ,

cro yiA i P . E 14 32 16 .11 . abx l  c c d[ ]D  0 86 ,9 61.6

S nt e i  v l p e   fCr t ni  i   y Ox da in o   o o l e d   y h ssDe eo m nto   o o cAcd b   i to   fCr t nad hy e

X厄 Xu - h n.SU  a   ez e T o

(ol e f hmi r  dC c i l nier g G agi nvr t, a nn  30 4 C ia  C lg    e s ya   hz c   g ei , un x  i sy N n i 5 0 0 , hn ) e oC t n n aE n n U ei g

Ab ta tTh  y t ei  e e p n  fc o i cd b  xd t no rtn d h d   Srve d sr c : es n h ssd v l me t  mtnca i  yo iai  f oo a e y eWa  e iwe .Th  xd n  o o o c l eo ia t

icu e  x g n a d p r xd   d t ec tlssic d  i e  o e ,C  h lt ,a t eia g ee do ie  n ld do y e  n   eo iea  h  aayt  l e sl rp wd r o c eae ci   ln a s   ixd , n n ud v v T n

maga eeae aea dp tsim  ema g ae h s h rca i  dp l du .Bu  l h  ilso

h s  aa  n n s  c tt    asu p r n a t ,p o p o i cda   al i n o n n a m ta   eyed  f eect — l t t lssween thg   d mo ect y t  do ia t o l ersa c . yt  r  o  ih a   r aa ssa  xd sc udb  ee rh  n l n n Ke   r s co o ad h d ;coo i a i ywo d :rt n le y e r tnc c   d;o iain;c t y t xd t o a a s  l

( 上接第 1 3页)

Pr d c  s rb to   n   t ls  o r s  fI一 ne eCa a y i  s m e ia in o u tDit i u in a d Ca a y tPr g eso  【 】Pi n   t l tcI o rz to

WAN P n L   n JANG Xi u G eg, I g, I Ni   -  f

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Ab t c : ep o u t ft eap apn n  aayi  o r a in n dt ersa c   rg eso h   tlssa — sr tTh   r d c o  h   h - ie ec t tci me i t ,a  h  ee rh po r s ft ec ay t p  a s l l s z o a

pi     e -ie ect yi i mei t nr ci    e n er,n ld  O   / ov zo t  dh t o  l di t   pn n  a t  o r ai  e t ni rc t as ic e S 4 Mx , elea  ee — e nh a al c s z o a o n e y ud i n r

po a i ,weer ve d . ly cd r  e we   i Ke   r s ap n n ;c tltci meiain O4 / x ;zoi ;h trpo a i  ywo d : - ie e aay i  o rzt ;S   M Oy el e eeo ly cd s o t

范文三:巴豆醛氧化制备巴豆酸

28

广西轻工业(2005年第6期 总第91期)

GUANGXIJOURNALOFLIGHTINDUSTRY

巴豆醛氧化制备巴豆酸

蒋振武,唐万果

1

2

(1.广西轻工产品质量监督检验站,南宁市 530031;2.广西石埠乳业有限责任公司南宁矿泉水厂,南宁市 530022)

摘 要:介绍了用巴豆醛在有催化剂存在下选择氧化制备巴豆酸的方法。主要工作在于找到不同溶剂吸附氧的能力,从而提高其产率。该方法工艺简单,产品纯度高,但反应时间较长。研究了影响产率的诸因素及从反应混合物中分离并提纯巴豆酸的方法。

关键词:巴豆醛;磷酸;选择氧化;巴豆酸中图分类号:TQ216

巴豆醛,学名2-丁烯醛,是一种重要的有机合成原料,其主要用途包括:与乙烯酮反应生产山梨酸作为食品防腐剂;用于生产3-甲氧基丁醇作为液压传动液的组分;巴豆醛氧化制得巴豆酸。由于存在

不饱和双键与醛基共轭,因而相当活泼、容易聚合,双键也容易被氧化。因此,反应的关键在于选择合适的催化剂、溶剂。既能很好的选择性氧化醛基,又不至于破坏双键,同时产物提纯时能够较好的分离出

[2]

引言

巴豆酸,学名2-丁烯酸,为一重要工业原料。主

要应用于合成杀菌剂、树脂、涂料、增塑剂和药物等。丁烯酸分子式为C4H6O2,分子量为86.09。丁烯酸的晶体是单斜针状结晶或棱晶体。丁烯酸属低毒类物质,具有腐蚀性和强烈刺激性。丁烯酸一般用聚乙烯编织袋或桶装,也可以用衬聚乙烯的纸袋包装,以及用玻璃瓶等。丁烯酸可以用卡车、火车运输以及船运等。

丁烯酸有多种用途,可以与许多普通单体通过自由聚合机制形成共聚物。这些共聚物中,最重要的是同醋酸乙烯的共聚物,醋酸乙烯-丁烯酸共聚物用作热溶性胶粘剂,主要用于书籍装订,清漆和壁纸等方面。同时丁烯酸共聚物在造纸生产和纸制品处理中有广泛的用途。例如,纸浆絮凝剂、胶粘剂、上浆树脂和纸的色涂料层等都可以使用丁烯酸共聚物。丁烯酸-醋酸乙烯共聚物能形成水溶性树脂,这种树脂具有广泛用途,主要用于化妆品方面。丁烯酸及其酰氯、酸酐是制备杀菌剂和药品的起始原料,此外丁烯酸和丙酸等的混合物可作为饲料防霉剂。

收稿日期:2005-08-26

作者简介:蒋振武(1979-),男,广西灌阳人,毕业于广西大学化学化工学院工业分析专业,学士,助工,主要从事轻工产品质量检验工作(纸制品检测及造纸仪器代销等)。详细地址:广西南宁市亭洪路33号广西轻工产品质量监督检验站,530031,电话:0771-4916069,E-mail:

[1]

来,以利提高其产率。1 实验部分

1.1 巴豆醛的选择性氧化

实验步骤

称取3摩尔(210克)的巴豆醛,0.1713克磷酸,366克苯混合均匀,倒入三口瓶中,反应温度为40℃。搅拌下通入空气,在16小时反应期间,溶液中巴豆醛氧化为巴豆酸的转化率为67%,巴豆酸粗产物产率可达30%,产物经分离提纯得到纯度高于99%的巴豆酸。

1.2 反应混合物的分离和提纯

实验步骤

在反应后的混合液中加入少量氢氧化钠(中和磷酸)和几颗沸石,用水浴锅减压蒸馏,把苯和大部分未反应的巴豆醛蒸出来,母液于低温(-10℃)下冷却结晶。等结晶完全后抽滤,即可得到粗产物巴豆酸固体,把这些巴豆酸固体溶于水中,并从中结晶出来抽滤,再重结晶至晶体为无色为止,将无色晶体低温下真空干燥,得到纯度至少为99%的巴豆酸。1.3 巴豆酸的测定1.3.1 熔点法

(1)、仪器:RY-1型熔点测定仪(天津分析仪器

广西轻工业(2005年第6期 总第91期)

GUANGXIJOURNALOFLIGHTINDUSTRY29

(2)、步骤方法

将一小截毛细管的一头用酒精灯的外焰加热,使之密封,不能有缝隙。将提纯的少许巴豆酸白色晶体压入毛细管并压实,将毛细管放入测熔点口。打开测定仪电源开关,加热巴豆酸晶体,从观察镜处观察巴豆酸的融化。并同时观测记录其溶解时的温度(巴豆酸熔点为71.4~71.7℃)。1.3.2 IR光源

(1)、仪器:日本岛津IR-440型红外光谱仪(KBr压片)(2)、步骤

将溴化钾固体用玛瑙研钵研成细末(200目),研一小时左右,用油压机压片,以1mm左右厚度且透明为好。同理将巴豆酸与溴化钾粉末按一定比例混合均匀研成细末后用油压机压片,将空白与样品放置在红外光谱仪入光处进行测定。2 结果讨论

2.1 巴豆醛氧化部分的讨论

2.1.1 催化剂选择部分的讨论

关于巴豆醛的选择性氧化有文献报道过可以采用多种催化剂[3],如以活性MnO2作催化剂时,用量为1%(重量比),反应温度为30~40℃,反应后混合物有大量的浅黄色稠状物,说明2-丁烯醛的自身聚合现象甚为严重[3],用降温及大量溶剂溶解稀释但产率甚低,用醋酸铜-醋酸锰作催化剂时,发现当醋酸铜∶醋酸钴为85∶15(重量比),催化剂用量为反应物7%(重量比)时反应产率不是很好,而用钴的西佛碱作催化剂效果虽不错,但其聚合过多、复杂。以铊盐为催化剂的反应,由于铊盐药品比较贵重故较少使用。故以上几种催化剂都难以达到理想的效果。本文使用磷酸作催化剂,它既是匀相催化且效果不错。在控制一定的温度、稳定的压力条件下,巴豆醛不容易聚合,反应完后也容易对反应混合物进行提纯。其工艺简单,催化剂也容易得到,用量不多,活性较好。下面以磷酸作催化剂讨论各反应条件对产率的影响。

2.2.2 反应温度对产率的影响

由表Ⅰ可见,当温度相差较大的时候,在时间相同的情况下,其损失与温度成正比。其次,在理论上本反应为放热反应,其焓变△rHm(=△fHm (巴豆酸)-△fHm (巴豆醛)=-430.5-(-144)=-286.5KJ/ (www.wenku1.com)

(www.wenku1.com)

(www.wenku1.com)

[3]

看到实际的情况也是如此。即在温度为50℃时其酸值虽然很高,但实际上由于其物料损失较多,使其产生一个浓缩现象,即总体积变小,溶质相对体积变大了,故酸值变高。而40℃时酸值虽然最低,但损失不是很大,所以其总酸值最高。同时,在低温时,巴豆醛聚合反应的发生也较少,从实验中我们看到高温时,反应混合液逐渐变黄,最终产生大量的浅黄色稠状物,即发生了聚合反应。而低温时,反应混合液颜色变化不大且不产生粘稠现象。故可以从实际证明低温时反应效果较好。但是,温度太低(低于40℃)又会使反应速度变慢,不利与实验的要求,故我们选择最佳温度为40℃。

表Ⅰ 反应温度对产率的影响

温度(℃)30405060

时间(h)37373737

物料重(克)210210210210

反应后重(克)162181113104

损失(克)482997

酸值

总酸值

145.523522.5257.646625.6322

36386

106283.929525.6

2.2.3 催化剂用量对反应产率的影响

表Ⅱ 催化剂用量对反应产率的影响

组序12345

催化剂用量

(克)0.12250.15320.670.49350.67

反应温度(℃)

4040405050

反应时间(h)

3737373737

物料重(克)210210210210210

反应后酸值310.5322278283.9241.5

表Ⅱ展示了催化剂用量对产率的影响。在文献报道中催化剂的用量在0.1%~0.2%(相对于巴豆醛的重量比)之间最好,由表Ⅱ中各项对比,在50℃时第二组的催化剂用量比第一组多,但其酸值增加值较小,而第三组比第一组的催化剂用量大得多,其酸值反而下降,故可以知道当物料在210克时采用0.1225克催化剂,即用量在1/1714(相对于巴豆醛的重量比)时已达到相当好的催化效果。同样改变温度在60℃时其效果亦是因催化剂用量的增大而对反应不利,如第四、第五组。究其原因主要是因[3]

30

[3]

广西轻工业(2005年第6期 总第91期)

GUANGXIJOURNALOFLIGHTINDUSTRY

多。即巴豆醛在酸性条件下易缩合为缩醛,甚至聚合生成高分子化合物,从而使巴豆醛转化巴豆酸的转化率下降,反应物变成粘稠性浅黄色物质。此副反应的生成给产物的分离提纯带来不便,使分离效果降低,所以实验表明催化剂用量不能太多,否则会使产率下降。但是,催化剂用量也不能太低,否则会因为活性较差而使反应时间较长。本实验结果表明,催化剂用量在1/1700~1/1600时效果较好。2.2.4 溶剂种类对反应物产率的影响

表Ⅲ 溶剂种类对反应物产率的影响

溶剂无VAC

温度

(℃)4040

时间(h)23232226

催化剂用量(克)0.12250.10250.16020.1703

转化率(%)28.9630.510.6769.08

产率(%)3.886.406.5730.35

剂用量太少易发生聚合,形成黄色粘稠产物,随着溶剂的增加,反应生成液颜色逐渐变浅,转化率与产率都有提高,可见溶剂达到适当程度时,吸氧能力好,使产率提高,反应物缩聚现象明显减少。由于在时间和其它条件的限制下我们在这反面的研究还不完全能从表Ⅳ中看出其中溶剂与反应物的最佳配比,由表Ⅳ我们仅能看出随着溶剂的加大,反应转化率和产率都在提高,并没有出现降低的情况,所以它还表现不出最佳配比,但理论上考虑当溶剂用量达到一定比例时,再增加溶剂的用量,会使巴豆醛浓度太低,吸氧能力降低使产率降低,时间变长[3],故溶剂用量不宜太多或太少。

表Ⅳ 溶剂用量对反应产率的影响

原料用量溶剂苯(克)(克)312218212

127240366

催化剂用量

(克)0.20730.22450.1713

反应后颜色黄色淡黄色黄绿色

转化率(%)37.9953.2569.08

产率(%)14.0423.2630.35

VAC+HAC40

C6H6

40

表Ⅲ展示了溶剂种类对反应物产率的影响。文献中,催化剂吸附氧的能力,依反应物、溶剂的不同有较大的差异,为了选择合适的溶剂,本文尝试用单一溶剂或混合试剂进行反应,结果如表Ⅲ。从表中可以看出,反应有无溶剂,在磷酸催化下都有反应物的转化,而有溶剂存在下巴豆醛转化巴豆酸的产率都会有不同程度的升高。文献中指出DMF、DMSO、吡啶等溶剂的效果不好,产率不高。对比表Ⅲ,可观察到溶剂苯的效果最好。虽然其转化率及产率相差较大,主要是因为分离提纯的问题。而在以VAC+HAC为溶剂时其转化率虽小而产率较高是因为反应混合物好分离的原因(此分离问题将在后面讨论)。因此,综合实验现象,催化剂在VAC、VAC+HAC溶剂中,氧化性增强,致使双键被氧化生成副产物或聚合为缩醛。而苯作为溶剂时,氧化性相对减弱,从而提高选择性氧化醛基的效果。同时,以无溶剂和有溶剂存在对比,无溶剂时,因为巴豆醛之间接触频繁,易造成缩聚反应,使反应物损失较大,生成液产生粘稠状树脂,影响产率,不利于反应的进行。有溶剂的存在时,巴豆醛溶液被稀释,醛基间的接触减少,从而使缩聚反应现象降低,醛基的选择氧化性增强。故本文实验得出选择苯溶剂效果最好。2.2.5 溶剂用量对反应产率的影响

选择苯为较佳反应溶剂后,我们进一步考察了

,图2 加溶剂后时间对转化率的影响图1 不加溶剂时间对转化率的影响

[3]

[3]

2.2.6 时间对转化率的影响

反应时间太短,反应进行得不完全,产率低且对原料造成浪费;反应时间太长,在实际上不实用,且反应时间长巴豆醛聚合较严重,给后面分离提纯造成不便。所以必须找一个最佳的反应时间。

广西轻工业(2005年第6期 总第91期)

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从图1可以清楚的看到,在没有溶剂的存在下,最佳反应时间是从28~32小时;从图2可以清楚的看到,在有溶剂的存在下最佳反应时间是从15~17小时。

2.3 巴豆酸的分离提纯部分讨论

起初,我们对粗产物的提纯是将反应后的混合液直接放置于低温浴槽中,让液体在低温浴槽中逐渐冷却至-10℃,但是冷却效果不佳,结晶析出的晶体在抽滤漏斗抽滤下得到的产物数量较少,而且混合液经多次抽滤后,剩余母液出现粘稠现象造成不能较好的抽滤。后来,我们将粗产物进行常压蒸馏时,由于直接加热使产物在局部受热,造成巴豆酸或巴豆醛受热缩合为高分子化合物,溶液颜色变黑且粘稠现象严重。为解决这个问题,我们将初产物加入少量氢氧化钠(中和磷酸)和几颗沸石,水浴锅减压蒸馏,把苯和大部分未反应的巴豆醛蒸出来,母液于低温(-10℃)下冷却结晶,等结晶完全后抽滤,即可得到产物。此时,一次性结晶析出的晶体产量较高,而且,经多次冷却结晶抽滤后,母液中剩余巴豆酸的含量也大大的减少。因此,能够较好的将我们所需要的巴豆酸以较大程度的方式提取出来。将巴豆酸固

体溶于水中,并从中结晶出来抽滤,再重结晶至晶体为无色为止,将无色晶体低温下真空干燥,此时所得的巴豆酸晶体纯度可达到99%。3 结论

关于该反应,我们从实验中总结出巴豆醛氧化成巴豆酸需要在一个稳定的温度下(40℃),同时在有催化剂磷酸以及与之成一定比例的溶剂存在下,通入氧气进行氧化反应,能够较好的解决反应过程中反应物发生的聚合现象。并且,我们还对产物的提纯进行了一定的研究,使我们得出了一个较为有价值的反应及提纯方法。但由于时间和客观条件的限制,关于该反应的详细历程,还有待进一步研究。□

参考文献

[1] 董华模.化学物的毒性及其环境保护参数手册.北

京:人民卫生出版社,1988.539.

[2] 邹东雷,罗传毅,包 力,王树清.巴豆醛废液回收工

艺研究.化工工程师,1999,(3):22~23.

[3] 林 静,林 敏,隋乐恕,郭奇珍.巴豆醛的选择氧化

.厦门大学学报(自然科学版),1993,32(6):745~748.

新书介绍

1 《糖化学》(现代化学基础丛书)出版发行

由孔繁祚编著的糖化学(现代化学基础丛书)近日已由科学出版社正式出版。孔繁祚为我国中国科学院生态环境研究中心(北京,100085)著名的有机合成化学专家、研究员,博士,从事糖化学的研究多年。在寡糖合成和糖苷化方法学上作了大量出色的工作,该书为其近作。

全书共分七章,首先阐述糖的基本概念、糖之间的关系、糖的形状及溶液性质、糖端基异头碳的性质及反应。然后介绍除端基异头碳外的其他碳原子的性质和反应。最后介绍自然界中存在的单糖、寡糖、多糖。对我国制糖业界很有参考价值。该书书号为【7-03-015605-6。定价80.00元。ISBN】

2 《糖类化学》由化学工业出版社出版

由湖南科技大学的郭振楚老师(化学化工学院,湖南,湘潭,411201)编著的《糖类化学》一书近期由化学工业出版社出版。糖是除蛋白质和核酸外的又一类非常重要的生命物质,糖化学在生命科学、药物研究中占有很重要的地位和广泛的用途。该书以糖类化合物为主线,系统全面地介绍了糖化学的各个方面:分类、命名、结构、性质,以及化学修饰,合成及分离提纯,并提出糖类化合物的一些新概念、新理论、新方法。其中汇集了国内外糖类研究方面最新研究成果,突出了糖的合成与结构鉴定两大核心问题,具体详尽地讲述了实验方法和技术。该书侧重于化学方面,可操作性强,每章尽可能地举出许多实例和操作方法,收集整理出有关的实验数据和图表。

该书不仅可作为有机化学、天然产物化学、糖化学、药物化学专业的研究生教科书,而且也可作为有关专业本科生的参考用书,还有助于有关人员了解糖化学、糖生物学方面的科学知识。该书书号:【ISBN】7-5025-7149-3。

范文四:苯的结构简式是

苯 的结构简式是----1----或----2----,苯分子中,6个碳原子连接成---3----结构,碳原子间的化学键是一种-------4--------的特殊的共价键,6个碳原子和6个氢原子完全等价,人们称苯的这种特殊结构为----5------。把苯倒入盛满水的试管中震荡,静止后发现--------6---------,说明苯的密度比水----7------,----8-----溶于水。若在上述试管中加入少量碘水震荡,静止,又发现--9----,说明苯是很好的---10---剂。

1.如图片中下方

2.一个,中间一个圆

3.平面

4.既不同于碳碳单键也不同于

5.

6.溶液分层,苯在上层

7.小

8.不

9.溶液分层,上层显紫色

10.非极性溶

环己烷 的结构简式

范文五:简报的格式结构

简报的种类尽管很多,但其结构却不无共同之处,一般都包括报头、标题、正文和报尾四个部分。有些还由编者配加按语,成为五个组成部分。   简报一般都有固定的报头,包括简报的名称、期号、编发单位和发行日期。   1、简报名称 印在简报第一页上方的正中处,为了醒目起见,字号易大,尽可能用套红印刷。   2、期号 位置在简报名称的正下方,一般按年度依次排列期号,有的还可以标出累计的总期号。属于“增刊”的期 号,要单独编排,不能与“正刊”期号混编。   3、编发单位,应标明全称,位置在期号的左下方。   4、发行日期,以领导签发日期为准,应标明具体的年、月、日,位置在期号的右下方。   报头部分与标题和正文之间,一般都用一条粗线拦开。   有些简报根据需要,还应标明密级,如“内部参阅”、“秘密”、“机密”、“绝密”等,位置在简报名称的左上方。   报尾部分应包括简报的报、送、发单位。报,指简报呈报的上级单位,送,指简报送往的同级单位或不相隶属的单位,发,指简报发放的下级单位。如果简报的报、送、发单位是固定的,而又要临时增加发放单位,一般还应注明“本期增发×××(单位)”。报尾还应包括本期简报的印刷份数,以便于管理、查对。报尾部分印在简报末页的下端。

范文六:20种常见氨基酸结构式及简写

20种常见氨基酸的名称和结构式

名 称

中文英文缩写 结构式

非极性氨基酸

甘氨酸(α-氨基乙酸)

Glycine 丙氨酸(α-氨基丙酸)

Alanine

亮氨酸(γ-甲基-α-氨基戊酸)*

Leucine

异亮氨酸(β-甲基-α-氨基戊

酸)* Isoleucine

缬氨酸(β-甲基-α-氨基丁酸)*

Valine

脯氨酸(α-四氢吡咯甲酸)

Proline

苯丙氨酸(β-苯基-α-氨基丙

酸)* Phenylalanine

缩写

甘 Gly

丙 Ala

亮 Leu

异亮 Ile 缬 Val

脯 Pro

苯丙 Phe

G

2COO3

A

CH3COO

3

L

(CH3)2CHCH3

CH3CH2I

33

V

(CH3)2CH3

P

F

CH3

蛋(甲硫)氨酸(α-氨基-γ-甲硫

基戊酸) * Methionine

色氨酸[α-氨基-β-(3-吲哚基)

丙酸]* Tryptophan

非电离的极性氨基酸 丝氨酸(α-氨基-β-羟基丙酸)

Serine

谷氨酰胺(α-氨基戊酰胺酸)

Glutamine

苏氨酸(α-氨基-β-羟基丁酸)*

Threonine

半胱氨酸(α-氨基-β-巯基丙

酸) Cysteine

天冬酰胺(α-氨基丁酰胺酸)

Asparagine

半胱

Cys

C

Trp

W

Met

M

CH3SCH2CH3

CH2

COO

NH3

丝 Ser

S

HOCH23

谷胺 Gln Q

H2CH2CH23

苏 Thr

T

CH3

3

HSCH23

H2CH23

天胺 Asn

N

酪氨酸(α-氨基-β-对羟苯基

丙酸) Tyrosine

酸性氨基酸

天冬氨酸(α-氨基丁二酸)

Aspartic acid 谷氨酸(α-氨基戊二酸)

Glutamic acid

碱性氨基酸

赖氨酸(α,ω-二氨基己酸)*

Lysine

Tyr

Y

HO

CH3

天 Asp

D

HOOCCH23

HOOCCH2CH23

Glu

E

赖 Lys K

NH3CH2CH2CH2CH22

2

精氨酸(α-氨基-δ-胍基戊酸)

Arginine

Arg

R

H2NHCH2CH2CH22

组氨酸[α-氨基-β-(4-咪唑基)

丙酸] Histidine

* 为必需氨基酸

His

H

CH2NH3

COO

范文七:氨基酸结构式

20种常见氨基酸的名称和结构式

名 称

中文英文缩写 结构式

非极性氨基酸

甘氨酸(-氨基乙酸)

Glycine 丙氨酸(-氨基丙酸)

Alanine

亮氨酸(-甲基--氨基戊酸)*

Leucine

异亮氨酸(-甲基--氨基戊

酸)* Isoleucine

缬氨酸(-甲基--氨基丁酸)*

Valine

脯氨酸(-四氢吡咯甲酸)

Proline

苯丙氨酸(-苯基--氨基丙

酸)* Phenylalanine

缩写

甘 Gly

丙 Ala

亮 Leu

异亮

Ile

缬 Val

脯 Pro

苯丙 Phe

G

2COONH3

A

CH3

COO

NH3

L

(CH3)2CHCH

2

COONH3

CH3CH2COO

I

3NH3

V

(CH3)2CH

COONH3

P

COO

H

H

COO

F

CH2NH3

蛋(甲硫)氨酸(-氨基--甲硫

基戊酸) * Methionine

色氨酸[-氨基--(3-吲哚基)

丙酸]* Tryptophan

非电离的极性氨基酸 丝氨酸(-氨基--羟基丙酸)

Serine

谷氨酰胺(-氨基戊酰胺酸)

Glutamine

苏氨酸(-氨基--羟基丁酸)*

Threonine

半胱氨酸(-氨基--巯基丙

酸) Cysteine

天冬酰胺(-氨基丁酰胺酸)

Asparagine

半胱

Cys

C

Trp

W

Met

M

CH3SCH2CH2COO

NH3

CH2CH

H

NH3

COO

丝 Ser

S

HOCH

2

COONH3

谷胺 Gln Q

H2N

C

CH2CH2COO

NH3

苏 Thr

T

CH3OH

COONH3

HSCH

2

COONH3

天胺

Asn

N

H2N

C

CH2COO

NH3

酪氨酸(-氨基--对羟苯基

丙酸) Tyrosine

酸性氨基酸

天冬氨酸(-氨基丁二酸)

Aspartic acid 谷氨酸(-氨基戊二酸)

Glutamic acid

碱性氨基酸

赖氨酸(,-二氨基己酸)*

Lysine

Tyr

Y

HO

CH2COO

NH3

天 Asp

D

HOOCCH

2NH3

Glu

E

HOOCCH

2CH2COO

NH3

NH3CH2CH2CH2CH2COO

赖 Lys K

2

NH2

精氨酸(-氨基--胍基戊酸)

Arginine

精 Arg R

H2N

C

NHCH2CH2CH2COO

NH2

组氨酸[-氨基--(4-咪唑基)

丙酸] Histidine

* 为必需氨基酸

CH2H

NH3

COO

组 His H

六伴穷光蛋,酸谷天出门,死猪肝色脸,只携一两钱。一本落色书,拣来精读之。芳香老本色,不抢甘肃来。

六伴穷光蛋:硫、半、光、蛋→半胱、光、蛋(甲硫)氨酸→含硫氨基酸 酸谷天出门:酸、谷、天→谷氨酸、天门冬氨酸→酸性氨基酸

死猪肝色脸:丝、组、甘、色→丝、组、甘、色氨酸→一碳单位来源的氨基酸 只携一两钱:支、缬、异亮、亮→缬、异亮、亮氨酸→支链氨基酸

一本落色书:异、苯、酪、色、苏→异亮、苯丙、酪、色、苏氨酸→生糖兼生酮 拣来精读之:碱、赖、精、组→赖氨酸、精氨酸、组氨酸→碱性氨基酸 芳香老本色:芳香、酪、苯、色→酪、苯丙、色氨酸→芳香族氨基酸

不抢甘肃来:脯、羟、甘、苏、赖→脯、羟脯、甘、苏、赖氨酸→不参与转氨基的氨基酸

甘氨酸-----Gly-----G 干gan了le的叶ye子

丙氨酸-----Ala-----A 一个夹心饼干(把A想成一片饼干,两面都是A,中间加点东西)

缬氨酸-----Val-----V 缬读xie,和腹泻的泻同音!四川人管上厕所叫窝(Val)

亮氨酸-----Leu-----L 亮的英语单词是light

异亮氨酸---Ile----I 把I想成一

苯丙氨酸---Phe----F

脯氨酸-----Pro----P

色氨酸-----Trp----W

丝氨酸-----Ser----S

酪氨酸-----Tyr----Y

半胱氨酸---Cys----C 多。妹妹的膀胱

蛋氨酸-----Met----M

天冬氨酸---Asp----D 他(he)人又苯,又爱放屁(P),我真的服(F)了他了 胸脯(p)肉(ro) 我w喜欢看三three个人renXXXXp,我太色了 S的读音 踢T你的your鸭儿r,让你变成懦夫 这个来自一个单词Cyst,是膀胱的意思。读音和妹妹差不 小的时候,妈妈M老是叫我吃eat鸡蛋 把As想成天冬。医生D说AS的尿是酸性的

天冬酰胺---Asn----N 不能在冬天制造血案

谷氨酰胺----Gln---Q 谷物没多少了,最大的问题在于可能发生血案 谷氨酸------Glu---E 谷物的益处E在于可以变成葡萄糖

苏氨酸------Thr---T 他TA喝he了瓶苏打水,终于不热re了

赖氨酸------Lys---K 美国的国务卿耐丝LYS说她可以让台湾占山为王KING,老胡说,你简(碱性氨基酸)直

是在放屁

精氨酸------Arg---R 大家都看过周星驰的电影,有一次,他喝了杯精液,观众就在争论argue他

喝的是不是热RE的精液

组氨酸------His---H H想成医院,医院切掉了他的his病变组织

范文八:揉搓式豌豆脱皮机的结构设计与计算

摘要:针对现有豌豆脱皮机械存在的生产效率低、脱皮效果差等问题,介绍了新型揉搓式豌豆脱皮机结构原理,并对其驱动功率及生产效率进行总体设计计算,同时对其行星轴及主轴等主要零部件的结构参数进行了设计计算,设计的豌豆脱皮机生产效率可达3 000 kg/h以上,完全能够满足规模淀粉企业的生产需求。

关键词:揉搓式豌豆脱皮机;结构设计;计算

中图分类号:S226.4;TS214.9 文献标识码:A 文章编号:0439-8114(2013)18-4507-03

豌豆淀粉是制作粉丝、粉皮的主要原料,目前在提取豌豆淀粉过程中,通常采用传统的酸浆沉淀法[1],这种方法是将原料浸泡一定时间后便直接带皮粉碎,后续的脱渣工序麻烦,并且粉碎后的豆皮影响了淀粉质量,进而降低粉丝质量。因此,生产优质粉丝的技术关键之一是将豌豆预先脱皮。传统的豆类脱皮方法主要有碾压法、剪切法,撞击法等。李宏伟等[2]发明的豆类湿法去皮机,其原理是经2个脱皮辊脱皮后在浮选槽和分离器中以旋流方式实现分离;黄和祥[3]设计的豌豆剥壳机用快慢胶辊实现豌豆剥壳;周玉林等[4]基于对大豆物理特性的分析,制定了去杂质→均匀加热→短时通风干燥的大豆脱皮工艺,通过设计的脱皮装置完成脱皮。

目前,国内市场上的一些豌豆脱皮机生产效率较低、脱皮效果不如人意,无法满足规模食品加工业生产要求。对此,设计了一款采用揉搓、挤压等技术方案对经过浸泡的豌豆进行脱皮的揉搓式豌豆脱皮机,现介绍其结构原理,并对主要参数进行设计计算。

1 揉搓式豌豆脱皮机结构原理

1.1 主要结构

揉搓式豌豆脱皮机主要由行星传动装置、驱动装置、内壁设有螺旋状棱骨的滚筒、承托装置、进料斗及出料口等组成(图1)。其中行星传动装置包括1个太阳轮、3个行星轮、3条行星轴以及2副行星架,行星架均固定在主轴上,3条行星轴分别嵌套于2副行星架之间,同时行星轴左端穿过行星架后,端部安装行星轮。3个行星轮分别与固定的太阳轮啮合,并绕其回转。驱动装置包括功率不同的2台减速电机,大功率减速电机与行星传动装置的主轴联接,该主轴空套支承在固定的太阳轮中心孔及右端轴承孔内。

承托装置包括2对托辊、链轮和链条等。链轮与其中一个托辊安装在与小功率减速电机联接的传动轴上,通过链条与另一托辊同轴固定的链轮共同联接实现传动。滚筒两端敞开、内表面设有棱骨、圆筒状,外圈装有2副滚轮,与承托装置的托辊相啮合。

行星轴上等间距装有揉搓辊,揉搓辊与行星轴之间通过花键联接。各揉搓辊沿圆周装有弹性揉搓爪(图2),其揉搓力可以通过选用合适的揉搓爪材料及形状确定。

1.2 脱皮原理

豌豆浸泡后由进料口进入滚筒内,进入脱皮区域(弹性揉搓爪与滚筒之间)后,豌豆受到来自弹性揉搓爪与滚筒之间的正压力和摩擦力的共同作用。此作用主要由滚筒与湿豌豆之间摩擦力F和弹性揉搓爪与湿豌豆之间摩擦力f组成一对摩擦剪切力(图3)完成。力的产生及其大小取决于揉搓爪与滚筒之间的相对运动状态及压缩量等因素。设任一位置A点揉搓爪的曲率半径为r,滚筒的半径为R,R>r且滚筒中心O与揉搓爪的曲率中心Q不重合,其偏心距为D。由此形成的楔形空间,加强了对豌豆的揉搓效果。楔形空间内A点的径向间隙(h)为h=R-Dcosα-rsinβ,则豌豆压缩量(x)为x=d-(R-Dcosα-rsinβ)=d-R+Dcosα+rsinβ,式中d为豌豆直径,α、β为位置角。豌豆在工作区域随着滚筒、行星架、弹性揉搓辊转动并同时做轴向移动,经多次挤压揉搓,最终实现脱皮。

1.3 工作原理

浸泡好的豌豆由进料斗进入滚筒后,在大功率减速电机的作用下,主轴驱动着2行星架及行星轴回转,由于行星轮与太阳轮的啮合作用,使得行星轴驱动着揉搓辊随着行星架公转的同时,还进行与公转方向相同的自转。滚筒通过承托装置在小功率减速电机的驱动下,朝着与行星架转向相反的方向旋转。在静摩擦力和离心力的作用下,豌豆会随着滚筒内壁向上回转,由于行星架、揉搓辊的旋转方向与滚筒的旋转方向相反,揉搓辊在对豌豆进行反复揉搓的同时,会将豌豆向反方向抬起。物料经揉搓辊的揉搓作用后,分成左右两部分,由于揉搓辊沿螺旋线分布,物料在经过揉搓辊循环揉搓的同时,实现了向出料口方向的轴向输送。

2 总体设计计算

2.1 功率计算

2.1.1 驱动滚筒回转所需理论功率 当揉搓辊工作时,湿豌豆会夹在弹性揉搓爪与滚筒之间,弹性揉搓爪此时处于弹性压缩状态,由于行星轴的公转及自转,揉搓辊与滚筒存在相对转动,即产生所需要揉搓力(Frd)。Frd=μ·Ny,式中,Frd为单个揉搓辊产生的揉搓力;μ为滚筒与揉搓辊弹性揉搓爪之间摩擦系数,μ=0.5;Ny为单个揉搓辊与滚筒之间的正压力。

脱皮过程中,驱动滚筒的功率是在不断变化的,当有两排揉搓辊处于工作状态时其驱动功率最大。则此时揉搓辊与滚筒之间总的摩擦力(Fr)为Fr=2KFrd/3,式中,K为揉搓辊数量。驱动滚筒所需的转矩(Mt)为Mt=FrDt/2/1 000,式中,Dt为滚筒内径。经试验测得Ny=40.00 N,确定各结构参数后计算得驱动滚筒回转所需的功率(Pt)为Pt=Mt·nt/9 549=0.28 kW,式中,nt为滚筒转速,单位r/min。

2.1.2 驱动主轴所需功率 由结构分析可知,驱动主轴所需的总功率Pz应包括驱动行星架回转所需功率Pj、驱动揉搓辊回转所需功率Pr和揉搓辊抬高物料所需功率Pl。由于揉搓辊在行星轴上不仅绕太阳轮进行公转,同时随着行星轴进行自身回转,则驱动一排揉搓辊回转所需要的转矩(Mr)为Mr=

Fr(Dr+h)/2/1 000,式中,Dr为揉搓辊基体直径;h为弹性揉搓爪最远处到揉搓辊基体的最短距离,单位mm。则驱动揉搓辊回转所需功率(Pr)为 Pr=   Mrnl/9 549=0.46 kW,式中,nl为行星轮转速,单位

r/min。行星轴在行星架的作用下绕太阳轮进行回转,则行星轴对行星架的切向分力(Fj)为Fj=Fr+2×

1 000Mr/Dx,式中,Dx为行星轮分度圆直径,单位mm。驱动行星架回转所需功率(Pj)为Pj =Mjnj/9 549=FjDj/2/1 000nj/9 549=0.80 kW,式中,nj为行星架转速,单位r/min;Dj为行星架回转直径,单位mm。

揉搓辊在随着行星轴回转的同时会将物料沿着滚筒内壁抬高,抬高湿豌豆的质量(ml)大约为ml=vl·ms=0.83 kg,式中:vl为单个揉搓辊抬高物料的体积,vl=0.001 2 m3;ms为湿豌豆的密度,ms=700.6 kg/m3。一排揉搓辊抬高物料所需要转矩(Ml)为Ml=ml·g·sinαl·k·Dt×2/3/2/1 000=25.74 N·m,式中:αl为物料沿着滚筒内壁被抬高的角度,取αl=45°。揉搓辊抬高物料所需要的功率Pl为Pl=MlDj/9 549=0.81 kW,由此得驱动主轴所需的总功率(Pz)为Pz=Pj+Pr+Pl=2.07 kW。

2.2 生产率计算

2.2.1 干/湿豌豆密度的测量 要计算脱皮豌豆的生产率,必须要测定豌豆的密度。试验中,用天平称取质量为m(g)干豌豆颗粒,将其浸入盛有纯净水的量杯内,测得液体前后体积变化量为v1(mL),即为所取干豌豆的体积,则干豌豆的密度(q)为q干=m干/v1。另取适量豌豆将其在一定水温下浸泡48 h后,用同样方式测得相应的湿豌豆质量为m湿,测得其体积为v2,则湿豌豆密度(q湿)为q湿=m湿/v2。重复3次求其平均值。试验中豌豆体积设为0.001 2 m3,测定得到干、湿豌豆密度分别为Q干=835.0 kg/m3、Q湿=700.6 kg/m3。

2.2.2 理论生产率计算 揉搓式豌豆脱皮机工作过程中,被推移物料在滚筒横截面底部近似形成一扇形环。设扇形环占整个圆周的1/3,行星架每旋转1周时,设物料被轴向推移揉搓辊轴向宽度的一半,则单个揉搓辊轴向推移物料质量(M湿)为:

3.2 主轴

设计的揉搓式豌豆脱皮机的主轴由于同时受到行星架径向载荷的作用,故其受力状况为弯扭组合。

4 小结

新型揉搓式豌豆脱皮机基本原理是通过多次揉搓、挤压而达到使豌豆脱皮之目的。在介绍该豌豆脱皮机主要结构的基础上,对生产率、驱动功率等主要性能参数进行了总体设计计算,还对行星轴和主轴进行了结构设计计算。设计后的脱皮机具有以下特点:

1)揉搓式豌豆脱皮机预期生产率高且脱皮效果好,生产效率可达3 000 kg/h以上,完全可以满足规模淀粉企业的生产需求。

2)揉搓辊在随着行星架公转的同时,还绕着行星轴做旋转方向与公转方向相同的自转,由于该转向与滚筒的旋转方向相反,加大了揉搓辊与滚筒之间的相对转速,从而可以改善豌豆的脱皮效果。

3)主轴贯穿滚筒两端,同步驱动2个行星架,避免了由于揉搓阻力造成的行星轴的扭曲。

4)可根据豌豆的不同特性设定揉搓辊数量,以提高设备的适用能力,保证良好脱皮效果。

参考文献:

[1] 王德培.绿豆和豌豆淀粉的分离方法及其品质特性[J].仲恺农业技术学院学报,1996,9(2):93-97.

[2] 李宏伟,郑裕国,胡学和.豆类湿法去皮机[P].中国:91101995.2, 1992-10-21.

[3] 黄和祥.豌豆剥壳机械的设计[J].农机化研究,2005(2):109-110.

[4] 周玉林,夏韧毅.大豆脱皮机原理[J].齐齐哈尔大学学报,2003, 19(3):72-74.

范文九:巴学园的小豆豆

我永远都忘不了第一次读《窗边的小豆豆》时,它所带给我的温暖与感动。

小豆豆是一位“非主流”的孩子,所谓“非主流”,就是跟别人不一样。

她对什么事儿都好奇得离谱。

比方说吧,上学第一天,她就发现学校的书桌有个盖子,这和家里的桌子大不一样,小豆豆简直迷上了这个桌子,不停地把书桌的盖子开了关,关了开,一节课的时间,她“啪嗒”“啪嗒”开呀关的,把老师弄得头都晕了。等她好不容易不再把书桌弄出声音时,她又对窗外路过的宣传艺人产生了莫大的兴趣,一看见他们,立刻兴奋地大叫:“哎,给我们表演一个吧。”你说,这还怎么上课呢?就这些还没完呢,接下去她又有了新花样,站在窗子边大声地问燕子“你在做什么”……

因为这些事儿,小豆豆一而再,再而三地被老师罚站在过道里,可是罚站显然也不奏效,于是,才一年级,她就被退学了!

哎呀呀,这可真是一件好难堪的事!好在,妈妈又给她找了所新学校,这所新学校有一个好玩的名字——巴学园。

进巴学园的第一天,小豆豆就喜欢上了这里。

巴学园跟别的学校不一样,一点儿也不一样。

别的学校校门是气派的混凝土柱子,而它的校门是两棵有根的树,你说怪不怪?它的教室才特别呢,是电车教室!真正的电车哦。想不到吧。

更不一样的,是这个学校的上课方式。别的学校都是语文、算术、英语一节课一节课来上的。他们呢,是从自己喜欢的那门课开始学习。他们饶有趣味的上课方式还包括散步、露营、韵律操……每个孩子,包括小豆豆在内,都喜欢巴学园的课程,这在别的学校是难以想象的一件事。

吃午餐时,孩子们会大声唱起一首歌:好好嚼啊,把吃的东西嚼啊,嚼啊,嚼啊……唱完这首歌,再来吃“海的味道,山的味道”,这样,吃饭也变成一件很好玩很有趣的事儿。

最最不同的是,巴学园有一位头发稀疏、样子和气的校长,名叫小林宗作先生,他每次见到小豆豆都笑眯眯地夸奖她:

“你真是一个好孩子!”

就是这句话,决定了小豆豆的一生。

小林宗作先生正是巴学园的创始人。小豆豆第一次见他时就想:“能和这个人永远在一起就好了。”她是那么地喜欢小林校长,以至于小豆豆长大了以后一直都对秃顶的男士抱有好感,就是因为校长本人是秃顶的缘故。

不一样的小豆豆进了不一样的巴学园,遇到了不一样的小林校长,成就了小豆豆不一样的人生,也成就了《窗边的小豆豆》这样一本世界级畅销书。

书中的小豆豆,她真正的名字叫黑柳彻子,长大后成为日本家喻户晓的电视节目主持人。在她年近50岁之时,为了纪念永远活在心中的小林宗作校长,她写了一个小女孩和一所小学的真实故事。巴学园毁于第二次世界大战的战火,但是,凭借作者那纯净动人、充满童真的文字,使得巴学园和亲爱的小林宗作先生得以永生。

小林宗作先生的教育理念就是:无论哪个孩子,当他出世的时候,都具有优良的品质。作为教育者,就是要早早发现这些“优良的品质”,把孩子们培养成富有个性的人。

在别人眼中总是“怪怪的”,一年级就不得不退学的小豆豆是幸运的,遇到了这样一位爱孩子、懂孩子的好校长。在后记中,黑柳彻子以饱含深情的笔触回忆道:如果没有进入巴学园,恐怕无论我做什么,都会被贴上“坏孩子”的标签,被自卑的心理所包围,怀着无所适从的心理,直到长大。

《窗边的小豆豆》出版后成为日本历史上销量最大的一本书,这让作者本人惊讶万分。它被译为33种文字在全球畅销,中文版《窗边的小豆豆》连续多年雄踞少儿图书畅销排行榜前列。

人们沉浸在“小豆豆”的巨大魅力之中,被书中所散发出的浓浓的爱与温情深深打动。联合国的官员在读完这本书后,认为“这个人这么了解孩子的心理,再也没有比她更合适的人选了”,因而任命黑柳彻子为联合国儿童基金会亲善大使。

小豆豆在巴学园上学时,有一天忽然想起一件重要的事:巴学园竟然没有校歌。她建议校长写一首,校长愉快地答应了。校长写的校歌是这样的——

巴学园,巴学园,巴——学——园。

“这么简单的歌,还不如没有呢。”孩子们表示不接受。

校长没有生气,把这首歌用黑板擦擦掉了。

后来的有一天,小豆豆忽然来了灵感,大声唱起了一首歌——

“巴学园,好学校!走进去一看,还是好学校!”

孩子们手拉着手,一遍一遍围着学校转着,一遍一遍地唱着:

“巴学园,好学校!走进去一看,还是好学校!”

这是从孩子们心底发出的歌声。

小豆豆,以及和她一道在电车教室旅行的伙伴们喜欢这所学校,巴学园的每一天都充满了令人惊讶的新鲜事。在巴学园,孩子们即使放学之后也不愿意回家,第二天早晨,又眼巴巴地盼着早一点儿到学校去。

“巴学园,好学校!”

有了巴学园这样的好学校,哪个孩子还会讨厌上学呢?

每个读过小豆豆和巴学园故事的读者,都会情不自禁地渴望自己也能在这样一所学校读书,长大,遇到那样一位爱孩子的校长。这,恐怕就是人们喜爱“小豆豆”的原因所在吧。

巴学园,每个孩子心中的伊甸园。

范文十:有机物的结构简式

有机物的名称、分子式和结构简式

编 号 名 称 分子式 烷 1 甲烷 CH4 结 构 烃 简 式

2

乙烷

C 2H 6 CH3—CH3、CH3CH3、 CH3—CH2—CH3、CH3CH2CH3、

3

丙烷

C 3H 8 、 CH3—CH2—CH2—CH3、CH3CH2CH2CH3、 、CHCH33、 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、CH3CH2CH2CH2CH3、 CH3CH23CH3、

4 5 6 7

正丁烷 2—甲基丙烷 异丁烷 正戊烷 2—甲基丁烷 异戊烷 2 ,2—二甲基丙 烷 新戊烷 正己烷 2—甲基戊烷 异己烷 3—甲基戊烷 2 ,3—二甲基丁 烷 2 ,2—二甲基丁 烷 正庚烷 2—甲基己烷 异庚烷 3—甲基己烷 2 ,2—二甲基戊 烷

C4H10 C4H10 C5H12 C5H12

8

C5H12 、CCH34 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、 CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH24CH3、

9 10 11 12

C6H14 C6H14 C6H14 C6H14

13

C6H14 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH25CH3

14 15 16

C7H16 C7H16 C7H16

17

C7H16

18

3 ,3—二甲基戊 烷

C7H16

(www.wenku1.com)19 20

2 ,3—二甲基戊 烷 2 ,4—二甲基戊 烷 2 , 2 ,3—三甲 基丁烷

C7H16 C7H16

21

C7H16

22

3—乙基戊烷

C7H16

23

2,2,4,4—四甲 基戊烷

C9H20

24

2,3—二甲基— 3—乙基戊烷 3 ,3,4—三甲基 己烷

C9H20

25

C9H20

26

2,2,4—三甲基 戊烷

C8H18

27

2,3,3—三甲基 戊烷 2,2,3—三甲基 戊烷 2,3,4—三甲基 戊烷

C8H18

28

C8H18

29

C8H18 环 烷 烃 、

30

环丙烷

C 3H 6 C5H10

31

环戊烷

32

环己烷

C6H12 、 、

33

甲基环己烷

C7H14 、

34

乙基环己烷

C8H16

(www.wenku1.com)35

顺对二甲基环 己烷 反对二甲基环 己烷

C8H16

36

C8H16 烯 烃

37 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43

乙烯 丙烯 1—丁烯 2—丁烯 甲基丙烯 1—戊烯 2—戊烯 2—甲基—1— 丁烯 3—甲基—1— 丁烯 2—甲基—2— 丁烯 1 ,3—丁二烯 2—甲基—1 ,3 —丁二烯 异戊二烯 2,2,5,5—四甲 基—3—己烯

C 2H 4 C 3H 6 C 4H 8 C 4H 8 C 4H 8 C5H10 C5H10 C5H10 C5H10 C5H10 C 4H 6 C 5H 8

CH2=CH2、 CH3—CH=CH2、CH3CH=CH2 CH2=CH—CH2—CH3、 CH3—CH=CH—CH3、CH3CH=CHCH3

CH2=CH—CH2—CH2—CH3、 CH2=CHCH2CH2CH3、CH2=CHCH22CH3 CH3—CH=CH—CH2—CH3、 CH3CH=CHCH2CH3

CH2=CH—CH=CH2、CH2=CHCH=CH2

44

C10H20 CH33CCH=CHCCH33

45

2,4,4—三甲基 —1—戊烯

C8H16

46

2,4,4—三甲基 —2—戊烯 3—甲基—1,3 —己二烯 2—甲基— 32,2—乙基— 1,3—丁二烯 3,4—二甲基— 2—乙基—1— 戊烯 3—乙基—1 ,3 —戊二烯

C8H16

47

C8H14

48

C9H16

49

C9H18

50

C7H12

(www.wenku1.com)51

4—甲基环己烯

C7H12 炔 烃 HC≡CH、H—C≡C—H HC≡C—CH3、CH≡CCH3 HC≡C—CH2—CH3、CH≡CCH2CH3、 CH3—C≡C—CH3、CH3C≡CCH3 HC≡C—CH2—CH2—CH3、CH≡CCH2CH2CH3、 CH3—C≡C—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3

52 53 54 55 56 57 58 59

乙炔 丙炔 1—丁炔 2—丁炔 1—戊炔 2—戊炔 3—甲基—1— 丁炔 3—甲基己—3

—烯炔 3—乙基戊—3 —烯炔

C 2H 2 C 3H 4 C 4H 6 C 4H 6 C 5H 8 C 5H 8 C 5H 8 C7H10

60

C7H10 芳 香 烃 、 、

61

C 6H 6

62

甲苯

C 7H 8 、 、C6H5—CH3

63

乙苯

C8H10 、 、C6H5—C2H5 C8H10

64

邻二甲苯

65 66 67 68 69 70 71 72

间二甲苯 对二甲苯 间甲乙苯 戊苯 2—苯基戊烷 2—甲基—1— 苯基丁烷 3—甲基—1— 苯基丁烷 2—甲基—3— 苯基丁烷 2,2—二甲基— 1—苯基丙烷

C8H10 C8H10 C9H12 C11H16 C11H16 C11H16 C11H16 C11H16 C6H5C5H11、

73

C11H16 、C6H5CH2CCH33

(www.wenku1.com)74

3—苯基戊烷

C11H16

、C6H5CHCH2CH32

75

苯乙烯

C 8H 8 、 、C6H5CH=CH2 、C6H5CCH 、C6H5—C6H5、C6H52 、CH2C6H52

76 77 78 79

苯乙炔 联二苯 二苯甲烷 萘

C 8H 6 C12H10 C12H12 C10H8

80

—甲萘

C11H10

81

—甲萘

C11H10

82

1,6—二甲萘

C12H12

83

1,5—二甲萘

C12H12

84

—乙萘

C12H12

85 86 87 88 89

—乙萘 蒽 菲 并四苯 并五苯

C12H12 C14H10 C14H10 C18H12 C22H14

90

C16H10

91

C22H12 卤 代 烃 CH3Cl

92

一氯甲烷

CH3Cl

(www.wenku1.com)93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109

二氯甲烷 三氯甲烷氯仿 四氯化碳 三碘甲烷碘仿 四氟化碳 四溴化碳 四碘化碳 氯乙烷 溴乙烷 氯苯 溴苯 四氟乙烯 1,1,2,2—四溴 乙烷 1,2—二溴乙烯 氯乙烯 3,4—二溴—1 —丁烯 1,4—二溴—2 —丁烯 邻氯甲苯

CH2Cl2 CHCl3 CCl4 CHI3 CF4 CBr4 CI4 C2H5Cl C2H5Br C6H5Cl C6H5Br C2F4 C2H2Br4 C2H2Br2 C2H3Cl C4H6Br2 C4H6Br2 C7H7Cl

CH2Cl2 CHCl3 CCl4 CHI3 CF4 CBr4 CI4 C2H5Cl、CH3CH2Cl C2H5Br、CH3CH2Br 、C6H5Cl 、 CF2=CF2 CHBr2—CHBr2 BrCH=CHBr CH2=CHCl CH2=CH—CHBr—CH2Br CH2Br—CH=CH—CH2Br 、C6H5Br

110

111

间氯甲苯

C7H7Cl

112

对氯甲苯

C7H7Cl

113

2,4,6—三溴甲 苯

C7H5Br3

114

苄氯苯甲氯

C7H7Cl

115 116 117 118 119 120 121

4—溴辛烷 甲醇 乙醇 1—丙醇 2—丙醇异丙 醇 1— 丁醇 正丁醇 2—丁醇 异丁醇

C8H17Br 醇 CH4O C2H6O C3H8O C3H8O C4H10O C4H10O

、CH3CH23CHBrCH22CH3 CH3—OH、CH3OH C2H5—OH、C2H5OH、CH3CH2OH C3H7—OH、C3H7OH、CH3CH2CH2OH

C4H9—OH、C4H9OH、CH3CH23OH

(www.wenku1.com)122

2—甲基—1— 丙醇 2—甲基—2— 丙醇

C4H10O

123

C4H10O 、

124

2,2—二甲基— 1—丙醇

C5H12O

125

2—甲基—2— 丁醇 乙二醇

C5H12O 、 、

126

C2H6O2 C3H8O3

、HOH2CCH2OH、CH2OH2

127 128 129

丙三醇 2—丁炔—1,4 二醇 氨基乙醇 2,2—二甲基— 1—丁醇 3—甲基—1— 丁醇 2—戊醇 3—戊醇 1,2—丁二醇 2—氯乙醇 苯甲醇苄醇 环丙醇

、C3H5OH3 C4H6O2 C2H7NO

130

C6H14O

131 132 133 134 135 136 137

C5H12O C5H12O C5H12O C4H114O2 C2H5OCl C7H8O C3H6O C7H14O

138

对甲基环己醇

139

邻甲基环己醇

C7H14O 醚 C2H6O C3H8O C4H10O C4H10O

140 141 142 143

甲醚 甲乙醚 乙醚 甲正丙醚

CH3—O—CH3、CH3OCH3 CH3—O—C2H5、CH3OC2H5、

CH3OCH2CH3 C2H5—O—C2H5、C2H5OC2H5、 CH3CH2OCH2CH3、C2H52O CH3—O—C3H7、CH3OC3H7、CH3OCH2CH2CH3

(www.wenku1.com)144

甲异丙醚

C4H10O CH3OCHCH32、 C7H18O C6H14O 环 氧 烷

145 146

甲苯醚 异丙醚

、CH32CHOCHCH32

147 148 149

环氧乙烷 二氧杂环己烷 甲基环氧乙烷

C2H4O C4H8O C3H6O 酚

150

苯酚

C6H6O 、

151

1,2,3—苯三酚 邻苯三酚 1,3,5—苯三酚 间苯三酚

C6H6O3

152

C6H6O3

153

2,4,6—三溴苯 酚

C6H3Obr3 、

154

邻甲苯酚

C7H8O

155

间甲酚

C7H8O

156

对甲酚

C7H8O

157

2,4,6—三硝基 苯酚

C6H3N3O7

醛 158 159 160 161 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛 CH2O C2H4O C3H6O C4H8O

酮 HCHO、 CH3CHO、 CH3CH2CHO、C2H5CHO CH3CH2CH2CHO、C3H7CHO

(www.wenku1.com)162 163 164

2—甲基丙醛 3—丁羟醛 乙二醛

C4H8O C4H8O2 C2H2O2

、CH32CHCHO

、CHO2 、

165

丙酮

C3H6O

、 CH32CO、CH3COCH3

166

丁酮

C4H8O

、CH3COCH2CH3

167

丙二烯酮

C 3O 2 O=C=C=C=O、

168

邻乙酰基苯乙 醛 羧 酸 HCOOH、 CH3COOH、 CH3CH2COOH、C2H5COOH、 CH3CH2CH2COOH、C3H7COOH 、CH32CHCOOH C17H35COOH、 C15H31COOH、 C17H33COOH 、 C6H5COOH、 、 、

169 170 171 172 173 174 175 176 177

甲酸 乙酸 丙酸 丁酸 甲基丙酸 硬脂酸 软脂酸 油酸 苯甲酸

CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C4H8O2 C18H36O2 C16H32O2 C18H34O2 C7H6O2

178

苯正丙酸

C9H10O2 、C6H5CH2CH2COOH

179

乙二酸

C2H2O4

、 、 COOH2、HOOC—COOH

180

丙二酸

C3H4O4 、HOOC—CH2—COOH、CH2COOH2

181 182

丁二酸 顺丁烯二酸

C4H6O4 C4H4O4

、HOOCCH22COOH、CH2COOH2

(www.wenku1.com)183 184

反丁烯二酸 邻苯二甲酸

C4H4O4 C8H6O4

185 186 187 188 189 190 191

间苯二甲酸 对苯二甲酸 甲酸酐 乙酐 乳酸 —羟基丙酸 —羟基丙酸 2,2—二甲基丙 酸 3—甲基戊—4 —烯酸 邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲酸

C8H6O4 C8H6O4 C2H2O3 C4H6O3 C3H6O3 C3H6O3 C4H10O2 、CH33CCOOH C6H12O2 C7H6O3 C7H6O3

HCO2O 、CH3CO2O 、

192 193 194

195

间羟基苯甲酸 对羟基苯—2— 丙烯酸 间羟基羧基苯 甲醇

C7H6O3 C9H8O3 C8H8O4 酯

196

197

198 199 200 201 202 203

甲酸甲酯 甲酸乙酯 乙酸甲酯 乙酸乙酯 甲酸正丙酯 甲酸异丙酯 甲酸新戊酯、 甲酸2,2—二甲 基丙酯 甲酸—2—甲基 丁酯

C2H4O2 C3H6O2 C3H6O2 C4H8O2 C4H8O2 C4H8O2

HCOOCH3、 HCOOC2H5、HCOOCH2CH3 、CH3COOCH3 、 CH3COOC2H5、CH3COOCH2CH3 HCOOC3H7、HCOOCH2CH2CH3

、 204 C6H12O2

、HCOOCHCH32

、HCOOCH2CCH33 C6H12O2

205

(www.wenku1.com)206 207 208 209

甲酸异戊酯 对乙酸甲苯酯 丙酸甲酯 对羟基苯甲酸 甲酯 2,2—二甲基丙 酸甲酯、 新戊酸甲酯 硬脂酸甘油酯

C6H12O2 C9H10O2 C4H8O2 C8H8O3

、HCOOCH22CHCH32 CH3CH2COOCH3、C2H5COOCH3

210

C6H12O2 、CH33COOCH3 C57H110O6 、C17H35COOC3H5

211

212

软脂酸甘油酯

C51H170O6 、C15H31COOC3H5

213

油脂酸甘油

C57H104O6 、C17H33COOC3H5

214 215 216 217

苯甲酸甲酯 硝酸乙酯 3—羟基丙酸正 丙酯 2—羟基丙酸正 丙酯 丙二酸二乙酯 2—丁酮酸异丁 酯 乙酸对甲酚酯 甲酸氯甲醇酯 异戊酸异戊酯 乙二酸乙二醇 酯 三硝酸甘油酯 硝化甘油

C8H8O2 C2H5NO3 C6H12O3 C6H12O3

、C6H5COOCH3 C2H5ONO2、CH3CH2ONO2 、HOCH22COOCH22CH3

218

C7H12O4 、C2H5OOC—CH2—COOC2H5

219 220 221 222

C8H14O3 C9H10O2 C2H3O2Cl C10H20O2 CH32CHCOOCH2CHCH32 C4H4O4 C3H5N3O9 硝 基 化 合 物

223 224

225 226 227

硝基苯 硝基甲烷 硝基乙烷

C6H5NO2 CH3NO2 C2H5NO2

、 、C6H5—NO2 CH3—NO2、CH3NO2 C2H5—NO2、C2H5NO2、CH3CH2NO2

(www.wenku1.com)228

2,4,6—三硝基 甲苯TNT

C7H5N3O6

229

—硝基萘

C10H7NO2

230

—硝基萘

C10H7NO2

231

1,8—二硝基萘

C10H6N2O4

232

1,5—二硝基萘

C10H6N2O4

糖 233 234 235 236 237 238 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素 C6H12O6 C6H12O6 C12H22O11 C12H22O11 C6H11O5n C6H11O5n

、CH2OHCHOH4CHO CH2OHCHOH3COCH2OH C12H22O11 C12H22O11 C12H22O11n

、[C6H7O2OH3]n 氨 239 240 241 242 甘氨酸 氨基乙酸 丙氨酸 —氨基丙酸 苯丙氨酸 —氨基—— 苯基丙酸 谷氨酸 —氨基戊二酸 聚乙烯 聚丙烯 聚氯乙烯 C2H5NO2 C3H7NO2 C8H11NO2 C5H9NO4 高 分 子 化 合 物 243 244 245 C2H4n C3H6n C2H3Cln 基 酸

246

聚苯乙烯

C8H8n 、

(www.wenku1.com)247

有机玻璃聚甲 基丙烯酸甲酯 聚丙烯腈 人造羊毛 聚四氟乙烯 塑料王 酚醛塑料电木

C5H8O2n 、 C2H3CNn C2F4n C7H6On

248 249

250

251

脲醛塑料电玉

CH4N2On

252

环氧树脂 聚对苯二甲酸 乙二醇酯 涤纶、的确良 聚己内酰胺 绵纶 聚乙烯醇缩甲 醛 维尼纶 丁苯橡胶 顺丁橡胶 氯丁橡胶 丁腈橡胶 聚硫橡胶 硅橡胶

C19H20O3n

253 254 255

C10H10O3n C6H11NOn C5H8O2n

256 257 258 259 260 261

C12H14n C4H6n C4H5Cln C7H9CNn C2H4S4n C2H6SiOn

262 263 264 265 266

丁基橡胶 异戊橡胶 合成天然橡胶 聚乳酸 聚丙酸甲酯 聚丙酸正丁酯 C5H8n C3H3O2n C4H6O2n C7H12O2n

(www.wenku1.com)267 268 289 290 291

聚乙丙丁酯 人造象牙 聚环氧乙烷 聚乙炔

C9H18n CH2On C2H4On C2H2n C9H16n

292

戊苯橡胶

C13H16n

293

C10H10n

294

C10H10n

295

Nomex 纤维

C14H10N2O2n

296

C15H16O6n 其 它

297

二恶英

C12H4O2Cl4n

298

维生素 C

C6H8O6n

299

立方烷 2,3,4—三羟基 苯甲酸—2,3— 二羟基—5—羧 基苯酚酯 苯磺酸

C8H8n

300

C14H10O9n

301

C6H6SO3

302

对氨基苯磺酸

C10H9NSO3

(www.wenku1.com)303

吗啡

C17H17NO3

304

葡萄糖二酸 三硝酸纤维素 酯

C6H10O8 C6H7N3O9n

305

306

丙二酰氯

C3H2O2Cl2

307

丙二酰胺 3,7—二甲基— 2,6—辛二烯醛 三聚甲醛

C3H6N2O2

308

C10H16O

309

C3H6O3

310

氨基树脂

C6H6N6