环己烷结构简式

范文一:椅式环己烷三维结构模型在SigmaPlot软件中的实现

(www.wenku1.com)2009年(www.wenku1.com)

文章编号:(www.wenku1.com)GUANGDONGWEILIANGYUANSUKEXUE(www.wenku1.com)第16卷第2期(www.wenku1.com)1006(www.wenku1.com)446X(2009)02(www.wenku1.com)0068(www.wenku1.com)03

椅式环己烷三维结构模型在SigmaPlot

软件中的实现

郑明彬(www.wenku1.com)李尚德(www.wenku1.com)吴喜仁(www.wenku1.com)梅(www.wenku1.com)俊

(广东医学院化学教研室,广东(www.wenku1.com)东莞(www.wenku1.com)523808)

摘(www.wenku1.com)要:通过SigmaPlot软件的应用实例,介绍了该软件的三维、二维离散数据绘图功能,研究了

构造模型的方法、操作步骤。结果表明,利用该软件的绘图功能可成功构造椅式环己烷三维结构

模型,并且给出此模型在不同平面上的投影图。

关键词:SigmaPlot软件;环己烷;绘图

中图分类号:TP317(www.wenku1.com)4(www.wenku1.com)文献标识码:A

SigmaPlot10是Systat软件公司推出的集图形绘制,数据分析为一体的综合应用软件。它功能强大,使用方便、快捷,因而在学术科研中受到青睐。该软件采用直观的、图形化的、面向对象的窗口菜单和工具栏操作实现计算、绘图和曲线拟合等数据分析功能。用SigmaPlot处理化学实验数据,不用编程,只要输入测量数据,然后再选择相应的菜单命令,点击相应的工具按钮即可。但是,该软件在有机分子模型的构造尚未见报道。本文利用SigmaPlot的精确绘图功能开发构造椅式环己烷三维立体结构模型。[1]

1(www.wenku1.com)椅式环己烷三维结构模型的精确构造与绘制

1(www.wenku1.com)1(www.wenku1.com)建立坐标系

根据椅式环己烷的结构特点建立三维坐标系,使其坐标原点放在分子的三重旋转轴和二重旋转轴的交点上,Z轴与三重轴重合,以确立各原子的相对位置

1(www.wenku1.com)2(www.wenku1.com)原子坐标参数化[3][2(www.wenku1.com)3]。

(www.wenku1.com)根据椅式环己烷分子各碳原子在坐标系中的位置,将其

坐标参数化C1(0(www.wenku1.com)58,0,0(www.wenku1.com)29)、C2(0(www.wenku1.com)29,1,(www.wenku1.com)0(www.wenku1.com)29)、C3

((www.wenku1.com)0(www.wenku1.com)29,1,0(www.wenku1.com)29)、C4((www.wenku1.com)0(www.wenku1.com)58,0,(www.wenku1.com)0(www.wenku1.com)29)、C5((www.wenku1.com)0(www.wenku1.com)29,(www.wenku1.com)

1,0(www.wenku1.com)29)、C6(0(www.wenku1.com)29,(www.wenku1.com)1,(www.wenku1.com)0(www.wenku1.com)29)。其中括号内的数值为相

应的X,Y,Z坐标参数。

1(www.wenku1.com)3(www.wenku1.com)绘图工作表的建立以及3D、2D(www.wenku1.com)scatter图形的绘制由椅式环己烷分子中各原子坐标参数建立3D(www.wenku1.com)Scatter

绘图表格如表1。

(www.wenku1.com)收稿日期:表1(www.wenku1.com)椅式环己烷三维模型数据(www.wenku1.com)C1C2C3C4C5C6X0(www.wenku1.com)580(www.wenku1.com)29(www.wenku1.com)0(www.wenku1.com)29(www.wenku1.com)0(www.wenku1.com)58(www.wenku1.com)0(www.wenku1.com)290(www.wenku1.com)29(www.wenku1.com)Y0110(www.wenku1.com)1(www.wenku1.com)1(www.wenku1.com)Z0(www.wenku1.com)29(www.wenku1.com)0(www.wenku1.com)290(www.wenku1.com)29(www.wenku1.com)0(www.wenku1.com)290(www.wenku1.com)29(www.wenku1.com)0(www.wenku1.com)292008(www.wenku1.com)12(www.wenku1.com)04

基金项目:广东省科技计划项目(2007B01060038);广东省科技计划项目(2006B14701008);广东医学院青年基金(XQ0718)

作者简介:郑明彬(1980(www.wenku1.com)),男,(汉族),湖南衡山人,讲师,硕士研究生,主要从事计算机化学应用研究。

(www.wenku1.com)启动SigmaPlot10,将表1所示的X、

Y、Z数据分三列输入相应的表格中,然后

选择(www.wenku1.com)3DScatterPlot(www.wenku1.com)按钮或在Graph菜

单下选择(www.wenku1.com)CreatGraph...(www.wenku1.com)调用(www.wenku1.com)3D

ScatterPlot(www.wenku1.com),选择(www.wenku1.com)XYZTriplet(www.wenku1.com)项完成

环己烷中的6个碳原子的绘制。双击图像

定义(www.wenku1.com)Symbols(www.wenku1.com)的(www.wenku1.com)size(www.wenku1.com)为10(www.wenku1.com)0mm,

定义(www.wenku1.com)Lines(www.wenku1.com)的(www.wenku1.com)Type(www.wenku1.com)为(www.wenku1.com)Solid(www.wenku1.com)、

(www.wenku1.com)Thickness(www.wenku1.com)为2(www.wenku1.com)0mm,再稍加修饰,生

成如图1所示的图像。

选择(www.wenku1.com)Line/ScatterPlot(www.wenku1.com)按钮中

(www.wenku1.com)SimpleStraightLine&Scatter(www.wenku1.com)项或在

Graph菜单下选择(www.wenku1.com)Line/ScatterPlot(www.wenku1.com)调

用(www.wenku1.com)SimpleStraightLine&Scatter(www.wenku1.com),选择图1(www.wenku1.com)椅式环己烷三维结构模型

(www.wenku1.com)XYPair(www.wenku1.com)项以X、Y列数据绘制椅式环己烷在XY平面的投影图。同样绘制椅式环己烷在YZ、XZ平面的投影图。。双击图像定义(www.wenku1.com)Symbols(www.wenku1.com)的(www.wenku1.com)size(www.wenku1.com)为10(www.wenku1.com)0mm,定义(www.wenku1.com)Lines(www.wenku1.com)的(www.wenku1.com)Type(www.wenku1.com)为(www.wenku1.com)Solid(www.wenku1.com)、(www.wenku1.com)Thickness(www.wenku1.com)为2(www.wenku1.com)0mm,再稍加修饰,生成如图2

所示的图像。

图2(www.wenku1.com)椅式环己烷三维结构模型在坐标平面上的投影

a.XY平面上的投影,b.YZ平面的投影(www.wenku1.com)c.XZ平面的投影

2(www.wenku1.com)讨(www.wenku1.com)论

通过利用Sigmaplot10对椅式环己烷三维结构模型的制作和应用,坐标参数定量、模型精确、形象、直观,画面信息含量极高;绘图过程简单、快捷。既加深学生的理解和记忆,又提高教学效率,对激发学生的学习兴趣和启发理性思维有很大的促进作用。Sigmaplot10在化学教学领域的应用前景十分广阔。

参考文献:

[1]郑明彬,李尚德,凌晓辉,等(www.wenku1.com)SigmaPlot软件在化学实验数据处理中的应用[J](www.wenku1.com)广东微量元素科学,

2007,14(1):60(www.wenku1.com)62.

[2]王积涛,胡青眉,张宝申(www.wenku1.com)有机化学[M].天津:南开大学出版社,2004.(www.wenku1.com)

[3]张建华,郭世恒(www.wenku1.com)用Origin6(www.wenku1.com)0软件构造Dnd分子点群三维结构模型[J].广东化工,2004,6:50(www.wenku1.com)52(www.wenku1.com)

RealizationofThree(www.wenku1.com)DimensionalStructuralModelof

Chair(www.wenku1.com)CyclohexaneinSigmaPlotSoftware

ZHENGMingbin,LIShangde,WUXiren,MEIJun

(DepartmentofChemistry,GuangdongMedicalCollege,Dongguan523808,China)

Abstract:SigmaPlotisprofessionalsoftwarefordataprocessingandcharting(www.wenku1.com)Throughexamples,3D(www.wenku1.com)scatter(www.wenku1.com)dateand2D(www.wenku1.com)scatter(www.wenku1.com)dategraphicsofSigmaPlotindataprocessinghasbeenpresented(www.wenku1.com)Moreover,themethodandoperationofthemodelconstructionwerestudied(www.wenku1.com)Theresultshowedthatthree(www.wenku1.com)dimensionalstructuralmodelofchair(www.wenku1.com)cyclohexanewassuccessfullyconstructed,andtheprojectionofthemodelindifferentplanewereshowed.

Keywords:sigmaPlotsoftware;cyclohexane;chart

维生素对微量元素吸收利用的影响

维生素A:维生素A能增强硒抑制癌症的作用。缺乏对微量元素吸收利用维生素A可妨碍铁的吸收利用。维生素B族:有学者发现给缺乏维生素B6饮食的鼠组织中锌含量降低,而缺乏维生素B1和维生素B2并不产生此现象,已证明维生素B6缺乏引起的锌吸收障碍,是由于PA(色氨酸的代谢产物)减少所致。维生素B6是镉在肠道中吸收的必需物,推测维生素B6似乎能增强镉的毒性作用,缺乏维生素B6时则可降低镉在肠道中的吸收。

维生素C:人类最早了解能影响微量元素吸收利用的维生素要数维生素C。它能促进铁的吸收利用。长时间以来用其提高铁剂治疗缺铁性贫血的效果。现已证明在膳食中添加维生素C可使食物中的铁吸收率提高3~10倍。但维生素C必须和食物同时摄入才能起作用。此外维生素C对维持组织储存铁也是必需的。维生素C是一个强还原剂,它能使高铁还原为低铁,系铁的单位配位体,小剂量就能发挥作用。维生素C加速磷在体内氧化,有利于铁的吸收。然而维生素C可抑制铜的生物利用。尚能抑制硒的生物利用,使硒酸盐很快变成不溶性硒复合物。美国曾报导一个57岁妇女连续服用硒片达2387mg而未出现严重毒性症状。有认为这是由于她每天服亚硒酸盐片时总与1000mg维生素C同时服用,从而起到保护作用的缘故。含维生素C较多的新鲜蔬菜阻止氟的吸收。曾发现药物剂量的维生素C可防止矿渣中铅所致的跛行及对血红素合成的影响。还有实验表明,饮食中维生素C含量高可减轻钒的毒性,其机理可能系毒性强的五价钒还原为四价或三价钒。

维生素E:维生素E与硒在谷胱甘肽过氧化酶起协同作用,维生素E能增强硒对癌的抑制作用,并可保护家畜免遭缺硒所致的损害。维生素E还可防止铅产生溶血作用。

其他:另有报导尼克酸可使铅中毒大鼠血红素合成得到改善。缺乏尼克酸不能合成葡糖耐量因子,影响铬的利用。维生素D可促进氟吸收。食物中维生素D增多可减少氟的毒性。

(颜世铭)

范文二:环烷烃(环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷)的构象

环烷烃的构象

链状化合物的构象是由基团绕 C—Cσ键旋转产生的;而环状化合物的构象至少涉及到两个C—C σ 键和其键角的转动和变化,有时还涉及到键长和键角的变化,比较复杂,常称环的翻转。

一、环丙烷的构象

环丙烷是三个碳的环,只能是平面构象,即它的构型。 尽管只有一种构象,但这个环极不稳定,主要因为:

1、所有C-H键都是重叠构象,扭转张力大。

2、C原子是不等性杂化或弯曲键,有“角张力”存在。

二、环丁烷的构象

环丁烷有两种极限构象:动画演示:

平面式构象:象环丙烷一样,不稳定,存在扭转张力和“角张力”。

蝶式构象:能缓解扭转张力和角张力,呈蝶式构象。

通过平面式构象,由一种蝶式翻转成为另一种蝶式构象,处于动态平衡。蝶式是优势构象。也有扭转能力和角张力存在。

三、环戊烷的构象

环戊烷的构象主要是信封式和半椅式构象。两者处于平衡。因为平面构象能量较大,一般认为环戊烷采取这种构象可能性很少。

信封式 E相对=19kJ/mol 半椅式

四、环己烷的构象

环己烷的构象经过近百年的努力才建立起来 。

Baeyer 1885年提出张力学说,认为环状化合物是平面构型

Sachse 1889年质疑张力学说只适合小环,提出环已烷有船式、椅式两种构象。

Hassel 1930年利用偶极矩测定法和电子衍射法研究环已烷构象,∠CCC=109.5°,气相、液相中环已烷几乎全是椅式构象。

Barton 1950年发展了构象理论,以甾族化合物为对象提出构象分析,把构象分析明确地引入有机化学中。

Hassel 和Barton获1969年Nobel化学奖

1、椅式和船式构象

环已烷保持碳原子的109.5°键角,提出了椅式和船式构象.

1)椅式构象:C1、C2、C4、C5在一个平面上,C6和C3分别在平面的下面和平面的上面,很象椅脚和椅背,故称“椅式”。

2)船式构象:C1、C2、C4、C5在一个平面上,C3和C6在平面上面。形状象只船,C3和C6相当船头和船尾,故称“船式”。

环已烷的椅式和船式构象

在椅式构象中,从透视式和纽曼式中可以看到:相邻的两个碳上的 C—H 都是交叉式构象,非键合的氢间最近距离0.25 nm,大于0.24 nm(正常非键合氢之间的距离)。C原子的键角109.5°。无各种张力,是优势构象,在平衡构象中约占99.9%

环己烷的椅式构象

在船式构象中,船底上四个 C 中 C1 和 C2 ,C4 和 C5 是重叠构象,有扭转张力,船头上两个伸向船内的氢(旗杆键上氢)相距0.183nm,小于正常非键合氢原子间距离(>0.24nm),有非键张力,它的能量比椅式高30kJmol-1。

环己烷的船式构象

2.扭船式和半椅式构象。

1)扭船式构象:

将船式构象的碳扭转约30°,变成扭船式:

环己烷的扭船式构象

与船式相比:旗杆键的氢非键张力减少;比船式构象的能量低7kJmol-1

2)半椅式构象

把椅脚的碳C6向上提,与 C1、C2、C4、C5 成一个平面,变成半椅式构象。

环已烷半椅式构象

与椅式构象相比:C2、C1、C6、C5、C4有扭转张力。有角张力。比椅式能量高46kJmol-1

3.环的翻转

当由一种椅式翻转成另一种椅式构象时,要经过两个半椅式,两个扭船式和一船式等构型:

环已烷椅式翻转能量图

4.平伏键与直立键

环已烷的椅式构象中,六个碳原子分别在两个平行的平面中。C1、C3、C5在上面的平面中,C2、C4、C6在下面的平面中。环己烷环有一个三重对称轴,垂直于两平面。

1)直立键:每个碳上有一根与轴平行的 C—H 键,称直立键,也称竖直键(a键)。有三根向上,三根向下。

2)平伏键:每个碳上有一根与平行平面成19°角的 C—H 键称平伏键,也称水平键(e键)。有三根向上偏19°,三根向下偏19°。

3)环的翻转:当从一种椅式构象翻转成另一种椅式构象时,平伏键转变成直立键,直立键变成平伏键。

这种翻转在室温下很迅速,用NMR谱测不出翻转,随着温度的降低,环翻转变慢,可用NMR谱跟踪,当温度降到-63°C时,可以看到 a 键上H和 e 键上H分开的信号。-89°C时环翻转很慢,这时可清楚测到a键上H和e键上H。

5.取代环已烷的构象。

1)一取代环已烷:有取代基R在a键上,也在e键上两种构象。在e键上的构象稳定,因为,R在e键上相应的是对位交叉构象,在a键上是邻位交叉构象。随着R基团的增大,在e键上的构象比例也增加。

R在a键和e键

2)二取代环已烷:二取代基的情况有几种取代位置,还有顺反关系。一般是大取代基在 e 键上的是稳定构象。立体化学研究环已烷衍生物性质时,经常引入一个叔丁基,此时叔丁基在 e 键的构象稳定,环不易再翻转,称为“锁住”效应。

反式-4-甲基-1-叔丁基环己烷构象 顺式-4-甲基-1-叔丁基环己烷构象

3)多取代基环已烷:

在确定多取代环已烷的构象时,一般是大取代基在 e 键上多个取代基在 e 键上的构象稳定

范文三:取代环己烷椅式构象的课堂教学心得

2011  NO.23

理 论 前 沿

China Education Innovation Herald

中国科教创新导刊

取代环己烷椅式构象的课堂教学心得①

高巍

(河南中医学院药学院  郑州  450008)

摘 要:构象异构特别是环己烷的椅式构象,作为有机化学重要章节《立体化学》的一部分,是学习己碳糖构象的基础。但因C-Cσ键的自由旋转而产生的多变性又使得它成为了学生们学习的难点。鉴于此,本文对取代环己烷椅式构象的画法做了较详细的阐述。关键词:取代环己烷  椅式构象  优势构象中图分类号:G642.0文献标识码:A文章编号:1673-9795(2011)08(b)-0101-02

立体化学包括三大异构[1]:顺反异构、对映异构和构象异构。作为其中之一的构象异

构虽然所占篇幅最少,但因涉及到化合物的稳定性,也是学习己碳糖构象的基础,所以仍是

有机化学的重要组成部分。众所周知,环己烷及其衍生物的椅式构象比船式构象稳定,常温下主要以椅式构象的形式存在,而环己烷的椅式构象[2]也是学生们学习的难点

由于C-Cσ键的自由旋转,使得六元环状结构可以自由翻转,所以通过转环,椅式构象有两种形式(如图1)。

在同一个碳原子上的两个C-H键一个是a键,另一个是e键。当环己烷由一种椅式构象转变为另一种椅式构象时,每个a键都变成e键,同时每个e键都变成a键。所以,环上有两类碳原子,处于间位的三个碳原子构型相同,在环同侧的C-H键类型相同;而处于1,2-位或1,4-位的碳原子,处于环异侧的C-H键类型相同。

根据环上取代基的个数和种类的不同,取

图1

图3代环己烷有不同的构象。

1一取代环己烷的构象

一取代环己烷有两种椅式构象,取代基处于e键时能量较低,较稳定。所以,平衡有利于取代基处于e键的构象,为优势构象(如图2)。

图4

2二取代环己烷的构象

二取代环己烷有顺式和反式两种异构体。依据取代基的相对位置不同,可以分两种情况来讨论。

(1)取代基处于间位碳原子时,顺式异构体

图5

有最优势构象(ee型)。反式异构体中,当两个取代基相同时,两种构象稳定性相同(ae型或ea型);当两个取代基不同时,只有一种优势构象,即体积大的基团处于e键上的构象为优势构象(如图3、4)。

(2)取代基处于1,2-位或1,4-位碳原子时,反式异构体有最优势构象(ee型);顺式异构体

图6

中,当两个取代基相同时,两种构象稳定性相同(ae型或ea型);当两个取代基不同时,只有一种优势构象,即体积大的基团处于e键上的构象为优势构象(如图5、6、7、

)。

图7

①作者简介:高巍:女,博士,讲师,研究方向为天然药物有效成分结构修饰。

中国科教创新导刊  China Education Innovation Herald101

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2011  NO.23

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理 论 前 沿

的部分,但是由于椅式构象的多变性(基团与环间、基团与基团间的相对位置改变都会影响优势构象的结构),使它成为了学生们学习的难点。虽然如此,椅式构象的画法还是存在一定规律的,只要学生们勤加练习,必定能够掌握其要领。

图8

3若环上有多个取代基时,则以e键取

代最多的构象为优势构象

综上所述,单取代环己烷,取代基在e键上的构象为优势构象;多取代环己烷,e键上连接的取代基越多越稳定,为优势构象;当环上连有不同取代基时,体积大的基团在e键上的构象为优势构象。

在以上总结的基础上,仍然有两点需要注意。(1)当给定分子没有明确的空间构型时,由于存在顺反异构体,可能会有多种构象,但优势构象必定是ee型;而当给定分子已经明确了

空间构型,即取代基与环的相对空间位置固定,就意味着该分子只能有一种异构体。这时,当取代基相同时,优势构象为一或两个;当取代基不同时,则只能有一个优势构象,且体积大的基团必定处于e键,但不一定是ee型。(2)当给定分子已经明确了空间构型,无论取代基与环相连接的键为何种类型、整个分子为何种构象、构象是否转换,取代基与环的相对空间位置保持不变,取代基间的相对位置保持不变。

构象异构并不属于立体化学中最难学习

参考文献

[1]王积涛,等.有机化学[M].天津:南开大学

出版社,1993.

[2]吉卯祉,等.有机化学(第2版)[M].北京:科

学出版社,2009.

(上接25页)

技术开发协议,增加资金的来源。3.2改变实验教学方法,改进实验教学内容“三定式”的实验教学方法,扼杀了学生自主发挥的空间,阻碍了学生创新能力的培养。因此,要培养学生的创新能力,必须改变单一的、枯燥的实验教学方式。笔者建议应该转变实验教学的方式,实现开放性、设计性的实验教学模式。通过开放性、设计性的实验教学模式,调动学生进行实验的积极性,鼓励学生研究感兴趣的项目,极大提升学生创新的空间。增加教师与学生之间的互动,“引导学生在某些知识上进行无拘无束地创造性想象,促进创新想法的诞生,培养创新思维。”另一方面,必须改进实验的内容。“现代科学技术的飞速发展,涌现出许多新思维、新矛盾、新材料、新工艺、新技术、新手段等,教师应把其中一些经过实验检验、优秀的内容充实到实验中去,要逐步将实验内容从以验证实验为主转变为加大一些应用性较强的设计性、综合性实验比例。”实验内容只有与时代相适应,学生才能够学以致用,才能够在现在的基础上有所创新。

3.3优化实验教学管理制度和人员配备

封闭式的实验教学管理制度,严重打击了学生进行实验的积极性,也剥夺了学生自主进行科学探索的权利。因此,应该建立开放性的实验教学管理制度。“开放性实验教学模式是实验室及实践手段向学生开放,突出综合性和设计性实验,学生可以随时进入实验室,进行实验构想、设计和调试,充分利用课内外时间来进行实验,并得到老师的指导,使‘做实验’

真正成为有兴趣的活动。”当然,作为一项管理制度,开放性并不是无条件的。为了使资源得到充分有效的利用,需要进行实验的学生必须对实验进行设计和可行性论证,以避免实验资源浪费。而为了提高实验教学的水平及对开放性实验教学提供支持,必须增加和优化教学人员的配备,一方面要增加教学人员的数量;另一方面要提高教学人员的教学水平。只有拥有足够的教学人员以及良好的教学水平,学生通过实验培养创新能力的教学模式才能够得到保障,学生的创新能力才能够得到提高。

总而言之,实验教学与学生创新能力的培养具有重要的联系,而目前我国的实验教学模式、教学内容、教学质量、管理制度等都存在一定的问题,只要通过完善实验教学的现状,才能够提高学生的创新能力,才能够适用时代的要求。

3完善实验教学以培养学生创新能力

要培养学生的创新能力,必须完善目前的实验教学状况。为此,可以通过转变教学观念,改变教学方法,优化实验教学管理制度以及人员配备等方式,实现实验教学的完善,以培养学生的创新能力。

3.1转变教学观念,加大实验教学投入“体制改革是关键,教学改革是核心,教育思想和教育观念的改革是先导。”只有改革陈旧的教学观念,向先进的教学观念转变,实验教学才会得到重视,在教学中的地位才会得到提高。树立正确的教学观念,笔者认为应该处理好理论性教学与实践性教学之间的关系。在传统的教学观念中,理论性教学占据更重要的位置,但是在新的教学观念里,结合我国的实际情况,实践性教学至少应该与理论性教学占据同样重要的位置,两者是相互相成的关系。理论性教学是实践性教学的前提,只有掌握基本的理论知识,才能够付诸实践,才能够通过实验来验证理论知识的正确性,才能够在原来的理论知识上进行突破,进行创新。而实践性教学是发展理论性教学的必要手段,没有实践性教学,理论性教学将停滞不前,理论知识将得不到发展,社会将得不到进步。所以,两者应该在教学中具备同样重要的位置。而就目前的情况而言,应该提高实践性教学的地位,增加实验教学的课时,加大实验教学的投入,大力发展实验教学以培养学生的创新能力。加大实验教学的资金的投入除了学校的支持外,还可以与企业合作,通过与企业签订

参考文献

[1

]郭兴军,徐光善.实验教学中培养学生创新

能力的途径和方法[J].实验室研究与探索,2000(1).

102中国科教创新导刊  China Education Innovation Herald

范文四:环己烷及取代环己烷构象的教学探讨

2011年(www.wenku1.com)青海师范大学学报(自然科学版)2011第2期(www.wenku1.com)环己烷及取代环己烷构象的教学探讨

马洁洁,崔(www.wenku1.com)凯

(南京大学金陵学院,化学与环境生物科学系,江苏南京(www.wenku1.com)210089)

摘(www.wenku1.com)要:在学习环己烷构象时,很多学生不能正确地写出环己烷的椅式构象,也无法正确地表示直立键和平伏键的位置.针对这些问题,本文简单介绍了一种简单书写环己烷椅式构象的方法,并讲述了如何正确快速地表示直立键和平伏键的方向的教学技巧.此外,本文还介绍了书写取代环己烷稳定构象的教学方法.这些方法在教学中体现了预期的效果.

关键词:环己烷;构象;稳定性;教学方法

中图分类号:G427(www.wenku1.com)文献标识码:A(www.wenku1.com)文章编号:1001-7542(2011)02-0056-03

环己烷构象的教学是基础有机化学教学中的一个重点,同时也是一个难点.学生往往由于缺乏对分子结构的直观感性认识,脑海中难于形成分子的立体几何形象.因此,对环己烷的构象感到抽象,难于掌握,学生往往不能正确地书写环己烷及取代环己烷的构象;无法正确的表示直立键和平伏键.在此前已有许多老师总结了一些技巧

提出探讨.[1,2],大多是通过对称轴而展开的,而我们在教学过程中,总结出了一些自己的教学技巧.在此

1(www.wenku1.com)环己烷椅式构象的书写

画碳-碳键的框架时,首先画两条平行线,稍微倾斜,位置也略微偏移.这些键两端的原子位于同一平面上(如图中的1,2,4,5号碳原子),可以把它们看作是椅子的(www.wenku1.com)座面 .然后然后再画出(www.wenku1.com)椅背 (3号碳),(www.wenku1.com)椅脚 (6号碳),并画直线把它们与(www.wenku1.com)座面 碳相连,并且保持连接(www.wenku1.com)椅背 碳的键与连接(www.wenku1.com)椅脚 碳的键相互平行.这样就完成了一个完整的环己烷的椅式构象.我们将此构象沿水平翻转180!,即得到翻转的构象.

Fig(www.wenku1.com)1(www.wenku1.com)环己烷的两种椅式构象

在一个完整的环己烷的椅式中,我们可以注意到,一共有三种角度的线型组成,有三对互相平行的线组成.例如在Fig(www.wenku1.com)1中共有a、b、c三种线型,并且C1-C2键与C4-C5键、C2-C3键与C5-C6键、C3-C4键与C1-C6键分别平行.

2(www.wenku1.com)直立键与平伏键的画法

接下来看一下直立键和平伏键的画法.首先是直立键即a键,其画法是同学们最容易掌握的内容,直立键垂直画,或者沿纸面向上或向下.以C1,C2,C4,C5所在的平面为基准,在该平面以上的碳原子(C3)的直收稿日期:2010-10-20

),(),,,助教.

[3,4]立键垂直纸面向上;在此平面以下的碳原子(C6)的直立键垂直纸面向下.且直立键上下交替存在.确定

了一个碳原子的直立键的位置,就可以很容易的将其他五个碳原子的直立键画出来.平伏键即e键的方向是学生最容易犯错的地方.下面我们就介绍一种简单快速正确的画出平伏键的方法.在刚刚的画好环己烷的构型中,总共包括了三种角度的线型,现在每个碳原子上都连有了两个角度的线型,那么该碳上所连的平伏键的就是第三种线型.以2号碳原子为例,C2上已连有a、b两种线型,那么其平伏键的应该是属于c线型的.按照上述方法,也可以很容易的将另外几个碳原子的平伏键画出来.如图2所示.和直立键相同,平伏键也是上下交替存在的.此外,同一个碳原子上所连的直立键与平伏键也是方向相反的,a键向上,e键必然向下,反之亦然.掌握了上述规律,就可以快速准确的画出环己烷的椅式构象及其直立键与平伏键

.

Figure(www.wenku1.com)2(www.wenku1.com)环己烷直立键与平伏键的画法

3(www.wenku1.com)取代环己烷的最稳定构象的画法

在掌握了环己烷的椅式构象及直立键、平伏键的画法得基础上,启发学生画出甲基环己烷的稳定构象.椅式构象是甲基环己烷的稳定构象,且当甲基在平伏键-e键上时最稳定Figure(www.wenku1.com)3,左图更稳定,右图为翻转构象

.

Figure(www.wenku1.com)3(www.wenku1.com)甲基环己烷翻转前后的构象(左为翻转前的构象,右为翻转后的构象)

在多取代环己烷的最稳定构象的存在着以下规律:在环己烷的众多构象中,越多的取代基在e键上,构象越稳定,且当连有不同的取代基时,体积大的取代基在e键上,构象越稳定.当由多取代环己烷的平面构型画出其最稳定构象时,学生往往会忽略取代基的相对位置,即取代基是顺式的还是反式的,是垂直平面向上的还是向下的.所以在处理这类多取代环己烷的稳定构象的题目时,应该首先确定各个取代基相对平面的位置,及取代基的相对结构,以Figure4为例,画出反-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象,首先在环己烷上有两个取代基,且两个取代基体积不同,叔丁基的体积更大,所以画出环己烷的椅式构象后,优先把叔丁基放在e键上,并且是向下的e键;然后再确定甲基的位置,并且也是位于向上的键,分析后得出甲基也是位于e键上,这样就正确的画出了多取代环己烷的最稳定的椅式构象.,,,

Fig(www.wenku1.com)4(www.wenku1.com)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定的椅式构象

需具体情况具体分析.

结语:通过在教学中对一些班级进行实践后的结果表明,以上教学技巧和方法学生容易理解,印象深刻,90%以上的同学能正确地书写环己烷以及平伏键与直立键,并且能快速正确的写出取代环己烷的最稳定构象.并且学生在习题过程中可以举一反三,画出三取代甚至是四取代环己烷的稳定构构象.所以该方法是切实可用的.

参考文献:

[1](www.wenku1.com)冯骏材(www.wenku1.com)关于环己烷构象教学的探索[J](www.wenku1.com)大学化学,1996,11(1):23-25(www.wenku1.com)

[2](www.wenku1.com)周成勇(www.wenku1.com)有机化学教学中几个技巧性问题[J](www.wenku1.com)晋东南师专学报,1994(3):55-59(www.wenku1.com)

[3](www.wenku1.com)邢其毅(www.wenku1.com)有机化学[M](www.wenku1.com)北京:高等教育出版社,2005.

[4](www.wenku1.com)胡宏纹(www.wenku1.com)有机化学[M](www.wenku1.com)北京:高等教育出版社,2006.

AStudyoftheTeachingofCyclohexaneand

substitutedcyclohexaneConformation

MAJie(www.wenku1.com)jie,CUIKai

(NanjingUniversityJinlingCollege,Nanjing210089,China)

Abstract:Inthestudyofcyciohexaneconformation,itisdifficulttowritechairconformationofcyclo(www.wenku1.com)hexaneforstudents,sodoesthedirectionoftheaxialandequatorialbonesofchaircyclohexane.Withtheseproblems,themethodofwritingcyclohexanechairconformationwasintroduced,andteachingskillsaboutdescriptionofaxialbondsandequatorialbonescorrectlywasbriefintroducedinthepaper.Moreover,theteachingmethodsofthewritingsubstitutedcyclohexanestabilityconformationwerediscussed.

Keywords:cyclohexane;conformation;stability;teachingmethods

范文五:环己烷MSDS

危 险 化 学 品 安 全 技 术

说 明 书

MSDS

化学品名称:环己烷

生产单位:辽阳裕丰化工有限公司

地址:辽宁省辽阳市首山乡冶金工业园

邮政编码:111000 联系电话:0419-7473622 应急电话(调度电话):0419-3418888 中 国 辽 宁 辽 阳 裕 丰 化 工 有 限 公 司

化学品安全技术说明书

第一部分 化学品及企业标识

化学品中文名称:环己烷;六氢化苯

化学品英文名称:cyclohexane ;hexahydrobenzene

企业名称:辽阳裕丰化工有限公司

地址:辽宁省辽阳市首山乡冶金工业园

邮编:111000

电子邮件地址:sales@yfhexane.com

传真号码:(0419)7474977

企业应急电话:(0419)7474997

技术说明书编码:

生效日期:2005 年1 月1 日

国家应急电话:

第二部分 成分/组成信息

纯品

混合物

化学品名称:环己烷;六氢化苯

有害物成分 浓度 CAS No.

精己二胺 ≥99.9%(m/m) 110-82-7

第三部分 危险性概述

危险性类别:第3.1 类低闪点易燃液体

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收及眼接触。

健康危害:对眼和上呼吸道有轻度刺激作用。持续吸入可引起头晕、恶心、倦睡和其他一些麻醉症状。液体污染皮肤可引起痒感。

环境危害:该物质对环境可能有危害,对海藻应给予特别注意。在环境中能被生物降解。

燃爆危险:极易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应,甚至引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。 第四部分 急救措施

皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼 吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:立即就医,勿催吐。

第五部分 消防措施

危险特性:极易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃 烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应,甚至引起燃烧。在火场中,受热的容器

有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引 着回燃。

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳

灭火方法及灭火剂: 喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移到空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:泡沫、干粉、砂土。

灭火注意事项: 用水灭火无效。

第六部分 泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切 断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄 漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性碳或其他惰性 材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。 大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至 槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第七部分 操作处置与储运

操作注意事项:

人员穿防静电服装,禁止使用能产生火花的工具。

储运注意事项:

储存于阴凉、通风库房,远离火种、热源。仓内温度不宜超过30℃。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。仓间内的照明、通风等设施应采用防爆型,开关设在仓外。配备相应品种和数量的消防器材。桶装堆垛不可过大,应留墙距、顶距、柱距及必要的防火检查走道。罐储时要有防火防爆技术措施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。灌装时应注意流速(不超过3m/s),且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。 第八部分 接触控制/个体防护

最高允许浓度:中国MAC(mg/m3 )250

检测方法:气相色谱法

工程控制:密闭操作,加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护:一般不需要特殊防护,高浓度接触时可佩带自吸过滤式防毒面具(半面罩)。

眼睛防护:空气中浓度超标时,带安全防护眼镜。

身体防护:穿防静电工作服。

手防护:戴防苯耐油手套。

其它:工作现场禁止吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。 第九部分 理化性质

外观与性状:无色透明液体,有刺激性气味。

熔点(℃):6.5; 相对密度(水=1):0.78 ;

沸点(℃):80.7 相对蒸气密度(空气=1):2.90

饱和蒸气压(Kpa):13.33(60.8℃) 燃烧热(kj/mol):3916.1

临界温度(℃):280.4; 临界压力(mpa):4.05;

辛醇/水分配系数的对数值:7 最小点火能(mJ):0.22

闪点:-16.5℃ 爆炸下限8.4%(%)

引燃温度(℃):245℃ 爆炸上限1.2%(%)

溶解性:不溶于水,溶于乙醇、丙酮、乙醚、苯等多数有机溶剂。 主要用途:用于一般溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成。

最大爆炸压力(Mpa):0.843 折射率:1.4266

第十部分 稳定性和反应性

稳定性:稳定;

禁配物:强氧化剂

聚合危害:不聚合;

避免接触的条件: 明火、高温、静电;

分解产物:一氧化碳、二氧化碳。

禁忌物:强氧化剂

第十一部分 毒理学资料

急性毒性:LD50 1270mg/kg(大鼠经口)

中毒现象:

家兔分别吸入65g/m3,6小时/天,2周;44g/m3,6小时/天,2周;32g/m3,6小时/天,5周,分别出现3/4,1/4,3/4死亡。表现有足爪节律性痉挛、麻醉、暂时轻瘫、流涎、结膜刺激等症状。

刺激性:家兔经皮:1548mg(2天),间歇,皮肤刺激。

致突变性:DNA损伤:大肠杆菌10/umol/L。

第十二部分 生态学资料

生态毒性:无资料

生物降解性:在环境中能被生物降解。无实验数据。

非生物降解性:无资料

生物富集或生物积累性:无资料

其他有毒作用:无资料

第十三部分 废弃处置

废弃性物质:危险废物

废弃物处置方法:处置前应参阅国家和地方有关法规。用控制焚烧法处置。 第十四部分 运输信息

危规号:31004; UN 编号:1145 ;

包装分类:Ⅱ; 包装标志:7;

包装方法: 火车槽车、汽车槽车、防暴镀锌桶

运输注意事项:夏季应早晚运输,防止日光曝晒,运输按规定路线行使。 第十五部分 法规信息

《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布),针对化学危险品的安全生产、使用、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

《常用危险化学品的分类及标志》(GB13690-1992),将其划为第3.1类低闪点易燃液体。

第十六部分 其它信息

参考文献:

1. 周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997

2. 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社,1992

填表时间:2004.10.10

填表部门:辽宁辽阳裕丰化工有限公司溶剂装置

数据审核单位:

范文六:关于用Newman投影式表达环己烷船式构象的探讨

伊犁师范学院学报

年第期关于用609:)(投影式表达

环己烷船式构象的探讨

李西亚

(伊犁师范学院化学系,新疆伊宁;)

摘要:本文对环己烷船式构象的一种6并提出改进方法809:)(投影式进行探讨,

关键词:船式构象;锯架式结构609:)(投影式;!键;

中图分类号:文献标识码:文章编号:(!7>!?@#""A—#"B>""!)"#—""A!—"!

在有机化合物分子结构的表达中,609:)(

投影式由于较为简单方便的书写方式,并能真

实有效地反映化合物分子中各原子或基团的空

间关系,因此常常被用于表示开链烃、环烃及各

种对映体的构型异构和构象异构,在部分高等

院校使用的《有机化学》教材和教学参考书中,

用如下609:)(投影式表示环己烷的船式构

[]#象见图#8

但笔者认为,图#(C)中环己烷船式构象的

有待商榷8609:)(投影式与实际构象不符,

对6主要09:)(投影式表示方法的解释,

有以下两种:一、609:)(投影式是从一个键

轴延长线的方向看分子,用圆圈表示4D4间

用在圆心相遇的线表示前边的原子伸的!键,

出的键,被圆挡住的线表示后面原子伸出的

[]!键二、8609:)(投影式是使4D4键与纸面

垂直,沿着4D4键轴的方向投影,用三个键

的交点表示前面的碳原子,用圆圈表示后面的碳原子,与圆圈相连的三根键表示后面原子

[][]

根据任何一种6我们都可以得出,在图!(C)的609:)(投影式的解释,09:)(投影式中,意即:4609:)(投影式中圆圈前后所表示的两个碳原#与4!之间是存在有!键的8

收稿日期:!"""D##D"!

作者简介:李西亚(#AB

・A!・

子之间是有!键存在的!

那么,对于图"()中环己烷船式构象的$#%&’()

投影式,我们可以做如下理解:与*之间,与**+,-

之间存在有!键,与*由于表达相同,它们之**."/

间也有!键!据此,我们可以写出图"(#)所对应的另

一种锯架式结构的化合物见图,!

此化合物在*与*之间又形成了一个!键,而"/

成为一个二环化合物!这与环己烷真实的船式构象的锯架式是不同的!在真实的环己烷船式构象中,两个船头碳原子*与*之间是不存在!键的,如图"()

(!"/

因此,图"()的环己烷船式构象的$#%&’()

投影式容易产生误解,不能正确反映环己烷船式

构象中各原子及基团的空间关系!笔者以为,采

用下面的环己烷船式构象的$%&’()投影式见

图/,可避免上述不当之处,正确反映环己烷的

船式构象!

参考文献:

[][]曾昭琼!有机化学[0]北京:高等教育出版社,("/!"11,!"2!"113年重印)

[]广田穰!有机化学()[0]上海:上海教育出版社,+4!"15+!",+!

[]王积涛等!有机化学[0]天津:南开大学出版社,,!"11,!"-!

[]冯海嶷!有机立体化学[0]北京:高等教育出版社,.!"15/!"+,!

[]6!莫里森,博伊德!有机化学[0]北京:科学出版社,-7!6!$!!"11+!"//!

[]晖魁宏!有机化学[0]北京:高等教育出版社,3!"11/!"+/!

!"#$%##"&*+,(&-./*$1"/&1/235("&16*7/(18/&9/.,(1"/&/98$5/6*3(&*’()04’

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审稿马思恭

北辰责任编辑

・1,・

范文七:纯环氧乙烷 P―1411 泵机封结构型式改型

摘 要:P-1411原机封采用的API682标准PLAN53A型机封,该密封为双端面背靠背型式,选型存在一定的问题,当稍微存在机封配件问题时,机封就会发生严重的泄漏,我们希望通过对机封结构型式的改型,提高机封的使用寿命,降低检修频率,从而提高生产安全性,减少对环境的影响

关键词:纯环氧乙烷;机封;结构;改型

中图分类号:TQ223.26 文献标识码:A 文章编号:1006-8937(2016)11-0015-02

1 设备概况

我车间(扬子石化乙二醇装置)于2010年对环氧装车系统原装车泵G-1410泵进行改造,更换成P-1411泵。该泵为环氧乙烷产品外送泵,工作介质是环氧乙烷,该介质极易发生爆炸(爆炸极限3%~100%)并且有毒,入口压力0.3 MPa,出口压力1.38 MPa,工作温度-5 ℃。该泵机封原始采用的是API682标准中的PLAN11+72+75方案,由成都一通密封有限公司生产的2CW-CS单端面机封+干气密封系统,如图1所示。

投用后不久就出现了泄漏,接着对机封型式又进行了改进改型,于2010年8月改型为API682标准PLAN53A型式的双端面机封,结构如图2所示。

内侧动环O型圈材质升级为进口FFKM,避免环氧乙烷的腐蚀,机封内部结构,如图3所示。

该机封于2010年8月投用,一直沿用至今。2015年6月, P-1411A泵更换机封试车,在运行到25 min时,机封突然发生喷射性泄漏。我们首先联系厂家和检维修车间检修人员进行技术交流,且检修时全程参与检修过程,严格控制拆检程序,发现机封外侧动环O型圈腐蚀胀大,导致破裂失效。我们立即要求厂家技术人员来我厂进行技术交流,通过交流,最后我们与厂家意见达成一致,机封存在一定的技术缺陷,决定再次进行机封结构型式的改型。

2 原因分析

究其原因,我们认为该泵机封存在改型失误。该泵采用的是双端面背对背型式的机封,如图3所示,两个动环背对背固定在轴套上,弹簧安装在两个动环之间,且共用一个弹簧,弹簧较长。当机封腔内压力与介质侧压力存在压差波动时,两个动环就很容易发生轴向移动的可能,这种现象在开停泵时趋势最大,若O型圈与轴套之间存在制造偏差较大时,极易出现动环在轴套上锁死,不能回弹,导致摩擦副失效。

环氧乙烷介质对常规的FKM的O型圈存在较大的腐蚀性,该机封在改造时,只对内侧动环O型圈进行了升级,其它位置的O型圈均未做材质升级处理。此次检修拆检发现,外侧动环O型圈损坏失效原因是:

停泵时,泵腔压力瞬间高于机封腔压力,内侧动环连同弹簧以及外侧动环整体向外侧轴向位移,导致内侧摩擦副失效泄漏环氧乙烷至机封腔内,外侧动环O型圈FKM材质在环氧环境中,被溶胀破坏,最终导致破裂失效。

该密封系统存在以下缺点:

①存在很大的泄漏隐患。

②环氧乙烷泄漏后该泵会联锁停泵,影响安全生产。

③泄漏较大的话,严重时会发生爆炸事故。

④检修频次较多,泵体倒空是浪费环氧乙烷介质,同时影响环境。

3 改型方案的确定和实施

结合环氧乙烷的性质和现场的实际情况,加上车间原有G-1410A泵的使用经验,我们决定将机封改型为原G-1410泵使用的同种冲洗方案(API682PLAN53A)的串联型式,即机封内部型式为两套摩擦副串联安装在机封腔内,如图4所示。

改型后的机封在冲洗形式上与改造前无差别,操作及维护方法基本一致,只是内部结构稍作调整,但是,为防止O型圈被环氧乙烷介质腐蚀溶胀的再次发生,将机封所有O型圈材质全部升级为FFKM,并且跟厂家沟通后决定使用杜邦公司生产的专门耐环氧乙烷的特定FFKMO型圈。

此次机封改型,现场不需要增减任何设备设施,只需机封厂家对其设计的原有机封型式稍作改动,并作必要的核算即可,所以,我生产车间不许做任何投资。

4 投用后的实际运行情况

P-1411A于2015年中旬已经将改型后的机封投入使用。经过近大半年的实践检验,机封缓冲液压力和液位非常稳定,未发生泄漏;改造后密封系统结构更加稳定,操作也相应简化,不必担心压力波动对机封带来的失效,极大地提高了该泵的运行平稳率。

5 结 语

P-1411A改造至今,机封缓冲液压力和液位非常稳定,未发生泄漏,对该泵的振动、温度、泄露监测也非常平稳,完全能够达到设定的检修周期半年以上的目的。对该泵的机封内部结构型式的改型获得成功。

参考文献:

[1] ANSI API610:2004/ISO13709,石油、石化和天然气工业用离心泵(第 10版)[S].

[2] ANSI API682:2004/ISO21049,标准冲洗布置和辅助硬件图PPT课件 密封标准冲洗方案的解释(第3版)[S].

范文八:金刚烷立体结构简式的应用

金刚烷的结构简式如图1,其结构模式具有代表性,许多物质的结构式均可由它衍生而来。因此弄清金刚烷的结构,画好它的结构式,可以帮助学生学好许多物质立体结构方面的知识。

1.由金刚烷的结构衍生出P4O6和P4O10的结构

P4O6的结构可以看成是在白磷P4(图2)中的6个P―P键间插入了6个氧原子后形成的(图3);P4O10的结构是在P4O6的结构的基础上每个P再与1个氧原子形成1个配位键而成(图4)。

2.由金刚烷的结构衍生出金刚石、晶体硅和石英的局部结构

判断金刚石、晶体硅和石英等物质结构中每个最小的环有几个原子组成,以及碳原子、氧原子成键的情况,还有共边、共点、共环等问题,是考查物质结构知识的一种常见题型,对这类题型,学生感到为难的是眼前缺少结构图,而通过金刚烷的结构简图可以快速画出这些物质的局部结构,为解题提供直观的图形。

范文九:金刚烷立体结构简式的应用

龙源期刊网 http://www.qikan.com.cn

金刚烷立体结构简式的应用

作者:廖振华

来源:《中学化学》2014年第02期

金刚烷的结构简式如图1,其结构模式具有代表性,许多物质的结构式均可由它衍生而来。因此弄清金刚烷的结构,画好它的结构式,可以帮助学生学好许多物质立体结构方面的知识。

1.由金刚烷的结构衍生出P4O6和P4O10的结构

P4O6的结构可以看成是在白磷P4(图2)中的6个P—P键间插入了6个氧原子后形成的(图3);P4O10的结构是在P4O6的结构的基础上每个P再与1个氧原子形成1个配位键而成(图4)。

2.由金刚烷的结构衍生出金刚石、晶体硅和石英的局部结构

判断金刚石、晶体硅和石英等物质结构中每个最小的环有几个原子组成,以及碳原子、氧原子成键的情况,还有共边、共点、共环等问题,是考查物质结构知识的一种常见题型,对这类题型,学生感到为难的是眼前缺少结构图,而通过金刚烷的结构简图可以快速画出这些物质的局部结构,为解题提供直观的图形。

范文十:甲基环己烷

甲基环己烷

1.物质的理化常数:

国标编号 32012

CAS号 108-87-2

中文名称 甲基环己烷

英文名称 methylcyclohexane

别 名 六氢(化)甲苯;环己基甲烷

分子式 C7H14;CH3CH(CH2)4CH2 外观与性状 无色液体

分子量 98.18 蒸汽压 5.33kPa/22℃ 闪点:-4℃

熔 点 -126.4℃ 沸点:100.3℃ 溶解性 不溶环境污染 ,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、石油醚、四氯化碳等

密 度 相对密度(水=1)0.79;相对密度(空气=1)3.39 稳定性 稳定

危险标记 7(中闪点易燃液体) 主要用途 用作溶剂、色谱分析标准物质,以及作为校正温度计的标准,也用于有机合成

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:皮肤接触可引起发红、干燥、皲裂、溃疡等。至今无中毒报道。动物实验本品毒性类似环己烷,但麻醉作用比环己烷强。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:属低毒类。

急性毒性:LD502250mg/kg(小鼠经口);LC5041500mg/m3,2小时(小鼠吸入)

亚急性和慢性毒性:兔暴露于40g/m3,6小时/天,每周5天,2周后全部死亡;13.3g/m3,10周共300小时,出现肝肾轻微损害。

危险特性:其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。与氧化剂能发生强烈反应,引起燃烧或爆炸。在火场中,受热的容器有爆炸危险。高速冲击、流动、激荡后可因产生静电火花放电引起燃烧爆炸。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社

5.环境标准:

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 50mg/m3

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。

眼睛防护:一般不需要特殊防护,高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防静电工作服。

手防护:戴乳胶手套。

其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐,就医。

灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。