苯的结构简式

案例05苯环结构的发现

案例4 苯环结构的发现

科学发现不仅仅是实验观察和逻辑推理的过程,也是科学家思维创造的过程,要受到人的非理性因素的影响。化学家凯库勒发现苯分子环状结构的过程就是一个典型的例子。 1864年的冬天,凯库勒在比利时的根特大学任教。这时他正在研究苯分子的结构问题,但进展很慢,几子陷入了困境。一天晚上,他在书房中打起了吐睡,眼前出现了旋转的碳原子。在梦中,碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽然看到一条蛇抓住了自己的尾巴,并旋转不停。凯库勒像触电般地猛醒过来,并由此联想到了苯分子的结构,提出了苯环结构假说。后来,凯库勒在1890年的讲演中描述道:“我坐下来写我的教科书,但工作没有进展,我的思想开小差了。我把椅子转向炉火,打起了瞌睡。原子又在我眼前跳跃起来,这时较小的基团谦逊地退到后面。我的思想因这类幻觉的不断出现变得更敏锐了,现在能分辨出多种形状的大结构,也能分辨出有时紧密地靠近在一起的长行分子,他们盘绕,旋转,像蛇一样运动着。看,有一条蛇咬住了自己的尾巴,这个形状虚幻的在我的眼前旋转着。像是电光一闪,我醒了,……我花了这一夜的其余时间,做出了这个假想。”对于他的发现,凯库勒说:“我们应该会做梦!……那么我们就可以发现真理,······但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦。

案例4“苯环结构的发现”说明了非理性因素对于人的认识的影响和作用。凯库勒正是从他的梦出发,联想到了苯环的建构。其实,认识是认识主体的认识,而认识主体并不是一个仅仅具有实验观察和逻辑推理能力的理性动物,他还是一个具有意志和情感的主体,所以人的认识必然要受到情感、意志等非理性因素的影响。

苯的分子结构

《苯的分子结构》

江华三中 生化组 刘雁明

一、说教材:

1.苯地位作用:《苯》是高一化学第三章第二节内容,它是在学生学习过饱和烃—烷烃、不饱和烃—烯烃的基础上学习的,它是饱和烃、不饱和烃的性质的应用,又是新的一类烃—芳香烃的代表,使烃的知识得到完善和升华,同时,也是培养学生逻辑思维能力、观察能力、动手、动脑能力的重要内容,更是高考中重点考查知识点之一。

2 教学目标:

知识目标:苯的结构、芳香烃的概念。

能力目标:培养学生逻辑能力,体会苯分子的发现过程。体会结构决定性质,性质反映结构。 情感目标:培养学生严谨治学,勤奋钻研的科学态度。

3. 教学重点、难点

重点:苯的分子结构

难点:苯的分子结构与其化学性质的关系

课时数:1课时

说学法指导:

我在本节课中采用了以下学法指导:

1.观察分析; 2.初步推断; 3.实验验证; 4.总结归纳。

(1)观察分析:通过药品和模型展示,使学生对苯的性质、结构有直观印象。

(2)初步推断:在已有知识的基础之上让学生初步推断苯的可能结构,这样既复习了旧知识,又对新知识进行了探索。

(3)实验验证:在初步推断出苯的可能结构之后,学生通过实验进一步验证,结构是否正确,这样既提高了动手能力,又获得了新知识。

(4) 总结归纳:在探索出苯的分子结构之后,再由学生总结归纳出苯分子的结构特点,从 而使学生对苯分子结构真正理解并为下节课苯的化学性质的学习打下牢固的基础。

三、学情分析

我教的是高一年级62、63班。虽然高一62班,63班的大部分学生学习基础并不好,而且有少部分学生不想学,不愿意学,但是大部分学生是想学的是要求上进的。有的学生学习成绩并不突出但他们的实验动手能力强,语言表达能力强,善于归纳概括。所以在教学中要根据学生的优点设计学案和教学过程,给学生表现自己优点的机会,让学生感到学习的乐趣,

从而培养其学习化学的兴趣。在学案制作中可以根据分子式的特点,让学生推断出苯可能的结构简式;并能够根据实验验证结构简式的正误。由学生自己推断、实验、验证等。不但发挥了学生的主动性,而且还使他们养成了严谨求实的科学态度。

四、教学内容及教学过程

1. 引入新课(大概用时5分钟)

我国在几年前,曾发生过松花江水域被污染,致使哈尔滨连续几天用水紧张的事件,那么你知道罪魁祸首是谁吗?那就是苯发生反应的产物:硝基苯。我们本节所学的内容为苯的物理性质、结构。和苯的化学性质。那么,苯到底是怎样被发现的呢?

[讲述]:苯的发展史:苯是怎样被发现的?19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚兴趣,他用蒸馏的方法使这种油状液体分离,得到另外一种液体。这种液体实际上就是苯—一种无色油状液体。

[导言设计意图:讲述身边的故事,可激发学生学习兴趣,激发学生的求知欲,使学生渴望知道苯到底是一种什么样的物质。讲述化学发展史,使学生体会出在获得知识的过程中是不允许放过一个细枝末节的。]

学生实验:(大概用时10分钟)

[实验一]:取一瓶苯,学生观察苯的颜色、状态,嗅气味;

[实验二]:在试管中加入苯,再加入水,振荡,观察水溶性及密度;

[实验三]:在试管中倒入少量苯,放在盛有冰水混合物的容器中观察现象。

[实验设计意图]:通过学生自己实验,使学生对苯的物理性质有直观印象,使学生获得知识自然,记忆更深刻,同时还提高了动手能力及观察能力。

(结合课本的阅读,学生总结苯的物理性质)

[学生小结]:苯是一种无色、有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水。苯的沸点是80.10C ,熔点是5.50C 。用冰冷却,苯凝结成无色的晶体。

苯分子式的引出:发现苯后,经过法国化学家法拉第等人的精确测定,发现这种液体的相对分子质量为78,而含碳量高达92.3%,请学生计算该物质的分子式

[设置目的]:让学生自己写出苯的分子式,使学生对苯分子式接受自然,更能体会苯的含碳量高。

[学案设问]:苯的分子式为C6H6,我们可以看到苯比同数碳原子的烷烃C6H14少8个氢原子,那么其分子可能是什么结构而导致了氢原子很少呢?

1. 学生推断:(大概用时10分钟)出示思考题

(1)、如果只含碳碳双键应该有多少个双键?

(2)、如果只含有─C≡C─应该有多少个三键?

(3)、如果只含有环,应该有多少个环?请推测苯分子可能的结构 。

[设思考提题的目的:为学生分析给予方向性的指导]

[充分收集学生的答案,收集苯的可能结构]

投影:苯的可能结构(一)

HC≡C-CH2-CH2-C≡CH

CH2=C=CH-CH=C=CH2

CH2=CH-CH=CH-C≡CH等

4.学生实验验证:(大概用时5分钟)

提问:如何用实验验证某物质中含有碳碳双键或碳碳三键?

[学生实验]

①苯加入酸性高锰酸钾中,现象:酸性高锰酸钾不褪色。

②苯加入溴水中,现象:溴水不褪色。

设置实验目的:

让学生根据已有的知识分析,设计实验,认真观察实验,让学生在思维上形成障碍和冲突,提高他们去解决问题的欲望。在此提出思考题:根据上述实验事实,你能得到什么结论?(苯的性质很稳定,估计没有三键和双键,那只能是形成环状)

思考题:请你分析上述结构,推出它的键角

让学生观察、分析下列数据和信息,推断苯的可能结构并说明理由

1、键的类型: C-C C=C C6H6

键长:(m)1.54*10-10 1.33*10-10 1.40*10-10

键角:(度)109028’ 1200 1200

2、苯可以发生反应,生成环己烷。(有三个双键和一个环)3、苯的一氯代物只有一种结构。

[苯上每个碳上的氢是相同的氢,每个碳上有一个氢]

学生讨论、推测苯的结构。(大概用时5分钟)

[讲述]关于苯的结构,还有一个传说,德国化学家凯库勒在研究苯的结构时,达到了走火入魔的地步,一天晚上,他在打瞌睡时,梦见六个碳原子,旋转不停,象条蛇一样绕成环状。突然蛇咬住了尾巴,于是凯库勒梦后醒悟,推出苯的结构为

凯库勒认为苯的结构为

[提问]苯是否为上面的单双键结构?这样的结构能解释全部事实吗?

[如果是这种结构,不能解释①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色;②苯分子中的碳碳键键长相等;③苯的邻位二氯代物只有一种结构]

[讲述]由于凯库勒不能解释上述事实,所以,这种式子不准确,因此有人认为苯的结构应为: 苯的球棍模型、比例模型:

[板书设计]苯的结构:

(1)分子式:C6H6结构简式 也可以用传统的

(2)苯分子的结构特点:[让学生自己总结]

① 分子空间结构为平面正六边形结构,键角为1200,其中6个碳原子和6个氢原子处

于同一平面上。 ② 苯分子中没有碳碳单键和碳碳双键

③ 苯分子中的碳碳键相同,是处于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键。 芳香烃:有一个或多个苯环的烃,苯环是母体,苯是简单的芳香烃。例 :苯乙烯,甲基苯 芳香族化合物:有一个或多个苯环的化合物。硝基苯

学案知识巩固练习:(大概用时10分钟)

1.下列关于苯的性质叙述中,不正确的是 ( )

A.苯是无色有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯能使溴水褪色 D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

2.下列关于苯分子结构的说法中错误的是 ( )

A:各原子均位于同一平面,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B.苯环中只含3个C─C单键,3个C=C双键

C.苯环中碳碳键的键长介于C─C和C=C之间

D.苯分子中各个键角都为120o

3.能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是 ( )

A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位一溴代物只有一种

C.苯的对位一溴代物只有一种 D.苯的邻位一溴代物只有一种

思考题:

请根据苯分子的结构推断苯可能具有的化学性质?

布置作业:

阅读课本总结和推断苯的化学性质。

苯环结构的认识历史

苯环结构的认识历史

王宇尘

(黑龙江大学化学化工与材料学院,材料化学,20132169)

摘要:苯环是一个闭合的共轭体系,六个碳原子的π电子云分布是一样的。但当苯环上有一个取代基时,取代基会改变苯环的电子分布,使分子极化。诱导效应和共轭效应都能产生这种分子极化。不仅使苯环的电子云密度增加或降低,而且还决定了苯环上各个位次电子云密度分面情况。

分子式为C6H6

关键词:苯环结构;历史。

0 引言

19世纪下半叶,世界有机化学界最轰动的成果之一,是德国化学家凯库勒(Kekulé1829—1896)对苯分子环状结构的阐述,它为现代有机化学奠定了基础。利用扫描遂道显微镜观察到的苯分子的图像(见人民教育出版社,初中化学(全一册))也证明了它的正确性。1865年,凯库勒向法国科学院提交了一份重要论文,用以阐述苯分子的结构。长期以来,人们深信不疑,苯分子环状结构是凯库勒首先提出的,并且,人们习惯上也称苯环结构为凯库勒式,凯库勒也被公认为是苯环结构的鼻祖。然而,出人意料的是,早在凯库勒发表这篇著名论文(用以解释苯环结构)之前4年,即1861年,奥地利的一位中学教师洛斯密德(JosephLosehmidt1821—1895)已在《化学研究》一书中,详尽地描述了包括苯环结构在内的368个有机化合物的结构式,因此,凯库勒关于苯环结构的设想实有沽名钓誉之嫌。

1苯环结构式

苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子。

不饱和度是4

苯的相对分子质量为78

苯环是由6个sp2杂化碳原子通过σ键和π键构成平面正六边形的碳环。苯分子中6个碳原子各以3个sp2杂化轨道分别跟相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道和氢原子的1s轨道重叠,形成6个碳碳σ键和6个碳氢σ键。两个sp2杂化轨道的夹角是120°,正适合6个碳原子处于一个平面上,形成一个正六边形的苯环。苯环上6个碳原子各有一个未杂化的2p轨道,6个2p轨道的对称轴都垂直于环的平面,并从侧面相互重叠,形成一个闭合的π键。它均匀地对称分布在环平面的上方和下方。通常把

苯的这种键型叫做大π键。苯分子中π键电子云完全平均化,使苯环中每个碳碳键的键长和键能都是相等的。这就说明苯分子的对称性和稳定性。苯环的主要化学特性是环平面上下的π键电子容易受到亲电试剂的进攻,结果通常发生环上的取代反应。由于苯环较稳定,较难发生环上的加成反应。

2发现者

在一本由洛希米特(近代物理学家)著,1861年出版的小册子中,前47页是368个化学结构,就在368个化学结构中,竟然有苯环结构图。而在大部分人眼里,苯环却是在4年后被凯库勒发现的。没有直接的证据表明凯库勒看过洛希米特的这本书,但凯库勒在1865年的一篇法文论文中曾提到过洛希米特的名字。这至少说明凯库勒曾看过洛希米特的一些著作。 所以说,苯环结构式的真实发现者是洛希米特。但洛希米特本人非常内向,所以,好不容易出本专著,也只是私下出版和复印。与之相反,凯库勒口才出众,历史学家才会把苯环结构的功劳记在凯库勒头上。

但是如果没有凯库勒,苯环结构式就不会被流传于世。当我们学习时,不能忘记这两个为了

科学事业而奋斗的人:洛希米特和凯库勒。 参考文献:

[1]焦家俊.究竟是谁最先提出苯环结构.[J]大学化学.1997-2,12(1).

苯的结构与性质教案

第三章 有机化合物

第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料

第二课时 苯的结构与性质

授课人:王勇刚(武威第十八中学)

教材与学情分析

苯是烃类的重要代表物之一。学习了烷烃和烯烃的性质,学生已经能初步从组成和结构的角度认识甲烷和乙烯的性质,但需要对结构与性质的关系进一步强化认识,苯的教学就能起到这种作用。另外,学生能从生活实际出发,认识苯的广泛应用,再学习它们的性质,强化理论与实际的联系,使学生能够学以致用。

教材着重介绍了苯的分子组成和结构、苯的性质,并结合苯的性质巩固和深化了几种基本的有机反应,如加成反应、取代反应和氧化反应等。苯是芳香烃典型的代表物,苯分子结构中特殊的化学键决定了苯的化学性质,因此教材在介绍苯的化学性质之前,首先介绍了苯的分子结构,通过苯分子化学键的解析研究引出苯的化学性质,并通过苯的燃烧、苯与溴的反应、苯与硝酸反应、苯与氢气的反应,使学生体会结构决定性质的辩证关系。这样不仅使学生对苯的结构有了深刻的印象,

同时对以后苯的同系物的学习做了铺垫。

由于本节内容的安排与以往的教材顺序有所不同,主要强调从实际出发,结合学生刚接触有机物的知识,教学设计要根据学生的情况,灵活选择可利用的知识内容设计并组织教学,提高学生的教学参与度,给学生探讨、表达和交流的机会,以学生为主体研究教学方式和学习方式,以新颖的教学方式,提高教学效果。 教学目标

1.知识与技能:学生通过分层次自主探究学习,根据教师所创设的情景,探究并掌握苯的结构与性质的关系,熟悉苯的主要化学性质。

2.过程与方法:先学后教,把课堂教给学生,让学生充分发挥主体作用,自主探究,交流,思考。当堂训练,让所学知识当堂消化,为以后提高做好铺垫。

3.情感态度与价值观:本堂课,通过学习苯的结构与性质,让学生掌握研究物质性质的正确方法;利用自主探究的方式,培养学生勇于探索的科学精神和实事求是的科学态度。 教学重点

苯的结构特点及其化学性质 教学难点

苯的结构特点 教学过程

[导入新课]上节课我们学习了一种重要的化工原料——乙烯,这节课我们再来学习另一种来自石油和煤的化工原料,它就是苯。先来看这节课的学习目标。 [出示教学目标]学生齐声朗读,明确目标。

1、认识苯的物理性质 2、探讨苯分子的结构特点 3、熟悉苯的化学性质 [板书课题] 苯

[过渡]为了完成这三个目标,我们进行一次自学探究

第一次自主探究

[出示自学指导]自学课本P69内容,找出重点内容,并在3分钟内完成下列问题,比比看谁的答案更准确!

1、苯是英国科学家首先发现的,在工业生产中应用广泛,它是一种重要的 。

2、苯通常是沸点 3、苯的分子式是什么?分子有什么特殊的结构?据此推测苯可能发生哪种类型的反应?设计实验验证你的推测。 [板书]一、物理性质 [检测自学效果]提问 [板书]二、结构

C6H6

[指导并总结]展示苯分子的结构式,补充分析苯分子的结构,推测其性质,引出问题——苯能否使酸性KMnO4褪色?使溴水褪色?

[过渡]带着这两个问题我们来进行第二次自主探究,以实验为依据探讨苯分子的结构特点。 第二次自主探究

[出示自学指导]认真观察实验,记录实验现象,并结合课本P69-70的内容,探索苯分子的结构,及苯的主要化学性质(10分钟) [视频展示实验]

69-70性质(5分钟)

1、用自己的话描述苯分子的结构特点(语言简练,条理清晰,切中要点)

2、合上课本,在纸上写出苯能发生的化学反应方程式, 并注明反应类型及反应条件。 [检测自学效果]提问

[板书]

介于单键和双键之间的特殊键 三、化学性质

[学生板演]总结苯的化学性质,写出反应化学方程式。 [评价学生成果]

[展示并分析]苯与各物质发生的反应,补充讲解反应原理及反应类型。 [视频演示实验]苯的燃烧,学生观察现象,解释现象。 [总结]综合苯发生的四个反应,苯不但可以发生取代反应而且还可以发生加成反应,取代反

应是饱和烃的特征反应,加成反应是不饱和烃的特征反应,所以苯既有饱和烃的性质又有不饱和烃的性质,这个性质印证了苯分子化学键的特殊性。 [知识回顾]

1、了解了苯的物理性质 2、探讨了苯分子的结构特点 3、熟悉了苯的化学性质 [成果检测]1、苯分子中实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实是( )

A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷 C.苯分子中碳原子和氢原子个数之比为1:1 D.苯分子是平面型分子

2、下列有关苯的叙述中,错误的是( )

A. 苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B. 在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应

C. 在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色 D. 在苯中加溴水,振荡并静置后下层液体为橙红色 [当堂训练]

板书设计:

苯的结构和性质

苯的结构和性质

第五节 苯 芳香烃

一、教材分析

1.教材与教学法:

本节内容是高级中学化学(必修)课本第二册第四章第五节的第

一部分。包括苯的物理性质、分子结构、苯跟溴的取代反应。教材首

先介绍苯的物理性质再提出苯的的分子结构,再从苯的分子式,写出

苯的结构式(凯库勒式)和苯的结构简式,配合苯跟高锰酸钾溶液和

溴水不起反应的演示实验,说明苯的结构式里的双键是跟烯烃有区别

的,再提出苯的键角、键长等物理常数,并C-C单键和C=C双键作

比较,总结出苯环上碳碳间的键是一种独特的键,接下来介绍苯的化

学性质。这样编排是以验证的方法进行。

本节课为第一课时,以“苯的分子结构如何”这一问题为中心进

行探究,学生先讨论苯的分子式,再进行实验,通过实验和思维获得

苯的分子结构,以再现近代化学家探讨苯分子结构的过程。

2.教学的重点和难点:

苯是重要的有机化合物,是芳香烃的典型代表物,又是一种重要

的有机化工原料。学习初步掌握苯的性质,能为学习苯的用途和芳香

烃的知识打下基础。所以苯分子的结构和它的化学性质是本部分的教

学重点。

从苯的分子式来看,苯应该具有不饱和烃的性质,但苯的性质与

不饱和烃的性质相差很大,这就使学生在学习中产生疑问,苯的分子

结构,课本又沿用苯的凯库勒式,这对学习苯分子的结构带来困难。

苯的化学性质,教学内容多,难度较大,学生不容易理解。所以,苯

分子的结构和苯的化学性质又是本部分的教学难点。

3.教学目标:

⑴ 知识目标:知道苯的物理性质,初步掌握苯跟溴的取代反应,记

住苯分子的组成和结构,知道苯分子中的键既不同于一般的碳碳单

键,也不同于一般的碳碳双键,是一种介于单键和双键之间的独特的

键。

⑵能力培养:

通过苯与溴水或高锰酸钾的反应,培养学生通过实验检验假设,

发现问题的能力,了解研究事物所应遵循的科学方法,并培养学生自

己动手能力和观察能力。

通过印发针学案让学生自学,培养学生自学能力、发现问题和解

决问题的探究能力。通过苯分子结构的推断,培养A类学生逻辑思维

能力和创新能力。

⑶德育目标:

对学生进行科学方法教育。通过凯库勒的故事对B类学生进行刻苦

学习教育。

二、教学过程:

第一课时 苯的结构和性质

三、探究问题框架:

苯的分子式是C6H6,从分子式来看,苯是不饱和烃,它结构和性质如

何呢?

附:学生学案

A类学案

一、苯的物理性质:

请用实验桌上的仪器及药品研究苯的

物理性质:

[1填写] 苯

是 色、 味、 态、 溶

于水、密度比水 。

二、苯的分子结构:

[2思考]经实验测得苯的分子式为C6C6,是不饱和的烃。我们知道,碳原子必须满足四价,那么,苯分子的结构如何呢?假设苯的结构是链状的,且没有支链,请根据分子式写出苯可能的结构简式:(写两种即可)

[3思考]如何检验苯中是否含碳碳双键或碳碳叁键呢?

[4实验]苯与溴水和高锰酸钾的反应:

往溴水中滴入苯,观察到的现象

是 , 往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯现象

可以得出下列结论:苯不能与溴水发生 反应,也不能被酸性

高锰酸钾溶液所 。苯与不饱和链烃的性质差别很大。

[5结论]苯分子中(含/不含)不饱和的碳碳双键或碳碳叁键,那么苯是否具有饱和性的性质呢?请同学继续思考下面的问题。

[6思考]如右图所示, 如果苯与液溴在铁粉催化下在烧瓶中发生取代反应(试剂瓶装的是四氯化碳),则反应的化学方程式应为: C6C6+Br2 → C6C5Br+HBr

反应如果发生,则锥形瓶发生的现象

往该溶液中滴入硝酸银溶液现象

[7认真观察老师演示实验]

[8思考]从老师演示的实验现象能否说明苯可以发生取代反应,具有饱和烃的性质?(能/不能)

[9阅读]从苯的分子式看,苯是一个不饱和烃,但实验结果却具有饱和烃的性质,那么,苯的结构到底怎样呢?十九世纪科学家做了许多关于苯的性质实验,力图从性质出发推导出苯的的结构,当时科学家做了以下几个实验(其中实验1和实验2我们也已经做过了): 实验1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色

实验2、苯在铁的催化下跟溴反应,并且只生成一种一溴代物。 实验3、在一定的条件下跟溴反应,生成三种二溴代物。

实验4、苯在特殊条件下可与足量H2发生加成反应:C6C6+3H2→C6C12

[10思考]根据上述实验判断下列说法是否正确,并说明理由:

(1)实验1和2说明苯具有饱和烃的性质,不含有C=C或C=C键。 你判断的理由

是:

(2)实验2说明苯是环状结构,不是链状结构。

你判断的理由

是:

(3)实验4说明苯具有不饱和烃的性质,含有C=C或C=C键。 你判断的理由

是:

[11思考]下列结构式是某些科学家推断出的苯的结构简式,请判断该简式是否违反了“碳四价学说”;符合了上面哪一实验事实,违反了上面哪一实验事实。

CH2=CH-C≡C-

CH=CH2

图(1) 图(2)

图(3)

图(4) 图(5) 图(6)

[12思考]其中(6)式的二溴代物有 种,请画出来

[13讨论]根据以上实验事实,并根据“碳四价学说”,大胆发挥您的想象力,试写出您想象出来的苯的结构简式:

[14阅读]凯库勒首先提出了苯的环状结构,他提出的苯第一张结构简图如上图(2)式所示,

以后为了解决碳四价问题,又提出了图(6)所示的结构并简写成

为苯的结构简式,称为凯库 作

勒式,为了解释这一结构与与某些实验事实的矛盾,凯库勒又提出了补充假说:苯分子中碳碳单键与双键位置不是固定,而是可以以很快速度往返移动,用以解释苯的邻位取代物无异构体的事实及苯的特殊性,这就是著名的“振荡假说”。就这样,化学家们经过了艰辛的探索和大量的实验,结果总觉得苯分子又象有真正的双键,又象没有真正的双键,处于一种很为难的境地。到了本世纪三十年代,由于理论物理和物理方法的进步,人们对苯分子结构的认识才有了新的飞跃。

[15阅读]课本P103倒数第三段至课本P104第二段。

[16形成性练习]

1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是( )

A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键

C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间

D、苯分子中各个键角都为120o

2、实验室制取溴苯,用上图所示,用结构简式表示苯与液溴在铁的催化条件下的化学反应方程式:

烧瓶上方的长导管的作用是

试剂中装的四氯化碳的作用是 反应完毕后,将烧瓶中液体倒入盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯

底部有 这是溶解有 的溴苯粗产品。提纯粗溴苯的方法是

3、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该为

4、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是( )

A、苯的一溴代物没有同分异构体

B、苯的间位二溴代物只有一种

C、苯的对位二溴代物只有一种

D、苯的邻位二溴代物只有一种

5、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子,得到另一种稳定的有机化合物,其结构简式为 ,分子量为

6、有人认为苯的结构还可能具有一种三维空间的立体结构 若在分子中引入2个-X基团,可形成的同分异构体有六种,它们

B类学生学案

一、苯的物理性质:

[1实验] 请用实验桌上的仪器及药品研究苯的物理性质:

[2填写] 苯是 色、 味、 态、 溶于水、密度比水 。

二、苯的分子结构:

[3思考]经实验测得苯的分子式为C6C6,是

不饱和的烃。我们知道,碳原子必须满足四价,那么,苯分子的结构如何呢?假设苯的

结构是链状的,且没有支链,请根据分子式

写出苯可能的结构简式:(写两种即可)

[4填写并思考]我们知道烯烃和炔烃都是不饱和烃,它们含有都碳碳双键或碳碳叁键,可以发生 反应和 反应,即可以

使 和 褪色。那么,如何检验苯中是否含碳碳双键或碳碳叁键呢?

[5实验]苯与溴水和高锰酸钾的反应:

往溴水中滴入苯,观察到的现象

是 , 往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯现象

可以得出下列结论:苯不能与溴水发生 反应,也不能被酸性

高锰酸钾溶液所 。苯与不饱和链烃的性质差别很大。

[6结论]苯分子中(含/不含)不饱和的碳碳双键或碳碳叁键,那么苯是否具有饱和性的性质呢?请同学继续思考下面的问题。

[7认真观察老师演示实验]

[8练习]如右图所示,

苯与液溴在铁粉催化下在烧瓶中发生取代反

应(试剂瓶装的是四氯化碳,锥形瓶装的是水),反应的化学方程式为:

C6C6+Br2 → +

锥形瓶发生的现象是 ,往该溶液中滴入硝酸银溶液现象是 此现象可以证明苯可以发生 反应,说明苯具有(饱和烃/不饱和烃)的性质。

烧瓶上方的长导管的作用是

试剂中装的四氯化碳的作用是 反应完毕后,将烧瓶中液体倒入盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有 这是溶解有 的溴苯粗产品。

[9阅读]从苯的分子式看,苯是一个不饱和烃,但它不能使溴水或高锰酸钾溶液褪色,却能与溴进行取代反应,具有饱和烃的性质。那么,苯的结构到底怎样呢?

梦 的 启 示

苯是芳香族化合物中最简单的一种,早在凯库勒出生前的1825年就由法拉第首先发现了苯,并测定了苯的实验式为CH,蒸气密度为氢气的39倍,式量为78,化学式为C6H6。该物质是什么性质,结构如

何?苯的分子式远未达到饱和,但它却不能使溴水或高锰酸钾褪色,哪么该物质有什么结构呢?这在当时的化学界引起了众多学者的长期深入的研究和激烈的争论。当时的凯库勒根据碳原子四价的理论和

碳链学说,长时间苦苦思索,碳链的

结构在脑海中跳动,纸上画出了6个

碳原子和6个氢原子连成弯曲的蛇

型、猴型、宝石型的几十种苯分子的

结构图式,到底是什么呢?他百思不得其解,累极了,他半躺在安乐椅上,壁炉的温暖使他很快睡着了,他在睡梦中好像看到了6个碳原子连成了一条弯曲的蛇,每个碳原子上还带着一个氢原子的怪蛇,在慢慢蠕动,在爬,在摇头摆尾的跳摆舞,越跳越快,突然,不知为什么,怪蛇被激怒了,它竟然狠狠一口住了自己的尾巴,不动了,形成了一个环,一个蛇形的环,一个猴形的环。凯库勒睁眼一看,原来是一个梦,然而他把梦中的环迅速的记在了纸上——苯分子的环状结构。

日有所思,夜有所梦。凯库勒“一梦成功”的背后,是他从小热爱科学、喜欢化学和不懈的追求。他虽然生活艰苦,但学习非常认真,善于思考和刻苦钻研各种问题,逐步培养了广泛的兴趣爱好,获得了广博的知识。上中学时,他就学会了四门外语,为家乡设计出了三幢漂亮的楼房,建筑师的才华让他具有了很强的的立体形象思维能力。苯分子结构的发现,正是凯库勒科学严谨思维的体现,发现问题-分析问题-实验证明-推理突破-再验证其正确性的科学思维基本方法。这就告诉我们在学习的过程中不仅要学是什么,更重要的是要研究为什么;学习中要勤于思考,善于思考,不断提出问题,认真研究解决问题的方法。

凯库勒首先提出了苯的环状结构,他

提出的苯第一张结构简图如右图(1)

式所示,以后为了解决碳四价问题,

又提出了图(2)所示的 结构并简写成 作为苯的结构简式,称为凯库勒式。

但这一结构仍含有C=C键,与苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的实验事实相矛盾,为了解释这一矛盾,凯库勒又提出了补充假说:苯分子中碳碳单键与双键位置不是固定,而是可以很快速度往返移动,用以解释苯的邻位取代物无异构体的事实及苯的特殊性,这就是著名的“振荡假说”。就这样,化学家们经过了艰辛的探索和大量的实验,结果总觉得苯分子又象有真正的双键,又象没有真正的双键,处于一种很为难的境地。到了本世纪三十年代,由于理论物理和物理方法的进步,人们对苯分子结构的认识才有了新的飞跃。

[10阅读]课本P103倒数第三段至课本P104第二段。

[11小结、填写]

(1)苯分子具有 的结构,各个键角都

是 ,六角环上碳碳之间的键长都是(相等/不相等),充分说明了苯环上的碳碳间的键应是一种介

于 的键。

(2)由于苯结构特点,苯的化学性质很稳定,既有部分饱和烃的性质,又有部分不饱和烃的性质。它不能够使溴水或高锰酸钾褪色,但可以跟液溴在铁催化下发生 反应。

[12形成性练习]

1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是( )

A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形

的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键

C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间

D、苯分子中各个键角都为120o

3、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该为

4、等质量的下列烃分别完全燃烧,消耗氧气最少的是( )

A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔

5、将下列各液体分别与溴水混合振荡,不能发生化学反应,静置后混合液分成两层,且两层液体都几乎无色的是( )

A、己烯 B、苯 C、碘化钾溶液 D、氯仿

6、苯的二溴取代物有 种同分异构体。写出它们的结构简式。

谁发现了苯的结构

1995年,奥地利发行了一张邮票,中间是一帧画像,画像上方写着:纪念约瑟夫·劳施密特(Josef Loschmidt)逝世100周年,这说明画中人是劳施密特;邮票的左下角画着一个用试管夹夹持的装有深色溶液的试管,这表明,这位劳施密特是位化学家;令人感兴趣的是邮票的右下角画着许多连环套似的大大小小的圆圈,临摹如下图左:

这些连环套是什么?

原来,这是劳施密特画的肉桂酸的结构式。肉桂酸,樟属肉桂的树皮里的一种芳香物质——肉桂的衍生物,肉桂是人们很早就懂得用于烹调的香料。用现代的结构式来翻译劳施密特的结构式,肉桂酸就是如上图右。这正是人们现在知道的肉桂酸的结构式!这个结构式里有一个大圈,这就是苯环。如果你知道这个结构式是在凯库勒发现苯的结构之前给出的,你就不得不为之惊叹!原来,在伟大的凯库勒发现苯环结构之前,他,约瑟夫·劳施密特,一个不知名的奥地利中学教师早在1861年就已经得知苯环的结构了。后来人们在劳施密特写的《化学研究第一卷》里看到,劳施密特用这样的结构式画了许许多多有机物的正确的结构式,其中不乏含苯环的,肉桂酸只是其中之一。

劳施密特不仅对有机化学的发展作出了杰出的贡献,还应当提到的是,正是他,第一个测定了阿伏加德罗常数。因此,没有哪一位欧洲的中学生不把阿伏加德罗常数叫做劳施密特常数的,而且这个物理量的符号,在欧洲多是用劳施密特(Loschmidt)的第一个字母L表示的。

据Chemistry in Britain的一篇文章说,是劳施密特而不是凯库勒发现苯的结构的,是里查德·安舒茨(Richard Anschtz)。令人敬佩的是,他是凯库勒的学生!他还揭露说,事实上,凯库勒是读过劳施密特的《化学研究第一卷》的。除了苯的结构问题,他还告诉人们,碳的四价,也不是如同公认的那样是在1865年由凯库勒首先提出的,而是由一名英华早逝的苏格兰化学家库伯(Archibald Scott Couper)在1858年就已经先提出来了。

苯的结构与性质

苯的性质与结构

2009-5-26

一、写出下列反应的化学方程式,并注明反应条件:

(1)氧化反应:

C6H6 + O2 ——;

(2)取代反应:

+ Br2—— ;

+ HNO3( ) ——

+ H2SO4( ) —— (3)加成反应:

+ H2 ——; + Cl2 —— 二、

1、某碳氢化合物中,碳与氢的质量比为12︰1,它的蒸气密度是同温同压下乙炔气体密度的3倍。该碳氢化合物的分子式为 ( )

A.C4H8 B. C6H6 C.C6H12 D.C3H6

2.下列物质分子中的氢原子不在同一平面上的有 ( )

A H2C==CH—CH3 B.CH2=CH2 C.C2H6 D.C6H6

3、下列反应中,属于加成反应的是( )

A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色

B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色

C.乙烯使溴水褪色

D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失

4、与饱和链烃、不饱和链烃相比较,苯的独特性质具体来说是( )

A.难氧化,易加成,难取代 B.难氧化,难加成

C.易氧化,易加成,难取代 D.因是单双键交替结构,故易加成为环己烷

5、下列物质中,在一定条件下既能起加成反应,也能起取代反应,但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是( );完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为2:1的是( )

A.甲烷 B.乙烷 C.苯 D.乙烯

6、下列物质中,在一定条件下既能起加成反应,也能起取代反应,但不能使KMnO4溶液褪色的是 ( )

A 甲烷 B.苯 C.乙烯 D.乙烷 7、1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实 ( )

A.苯不能使溴水褪色

B苯能与H2发生加成反应

C.溴苯没有同分异构体

D.邻二溴苯只有一种

苯的分子结构

第2课时 【学习目标】

1.知道苯的分子结构; 2.了解苯的来源和物理性质;

3.了解苯的可燃性、稳定性、取代反应等化学性质及主要用途。 【学习过程】

活动一:观察“碳的重氢化合物”燃烧现象,与甲烷、乙烯燃烧现象比较。

〖信息1〗法拉第测出苯的密度是H2密度的39倍。

〖信息2〗苯可以在空气中燃烧,苯完全燃烧产生H2O和CO2的质量比为9:44。

〖思考〗根据信息1和信息2,可以得出苯的分子式为 。 活动三:根据凯库勒提出的苯的结构,预测反应现象,并用实验进行验证,并研究苯的物理性质。 苯的物理性质

1

活动四:根据取代反应的特点,完成下列反应方程式

+ Br2 + HO-NO2 + HO-SO3H 活动五:归纳苯的化学性

质: 。 活动六:体会苯的结构特点

活动八:比较甲烷、乙烯、苯的性质。

1.(04年上海)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列 事实(填入编号)

a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种

2.(09南京学业水平测试模拟)下列关于苯的叙述正确的是( ) A.苯可溶于水 B.苯分子很稳定,不能发生加成反应 C.苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.苯在一定条件下可以和溴发生取代反应

2

苯的结构简式是

苯 的结构简式是----1----或----2----,苯分子中,6个碳原子连接成---3----结构,碳原子间的化学键是一种-------4--------的特殊的共价键,6个碳原子和6个氢原子完全等价,人们称苯的这种特殊结构为----5------。把苯倒入盛满水的试管中震荡,静止后发现--------6---------,说明苯的密度比水----7------,----8-----溶于水。若在上述试管中加入少量碘水震荡,静止,又发现--9----,说明苯是很好的---10---剂。

1.如图片中下方

2.一个,中间一个圆

3.平面

4.既不同于碳碳单键也不同于

5.

6.溶液分层,苯在上层

7.小

8.不

9.溶液分层,上层显紫色

10.非极性溶

环己烷 的结构简式

专题+苯的结构--讲义

苯的结构

主讲教师:周业虹 北京市化学特级教师

新知新讲 煤 现代工业的粮食

初步认识苯

苯无处不在  洗涤剂

 聚苯乙烯塑料  染料  药物

 纺织、合成材料  消毒剂  溶剂

洗涤剂 灯饰外壳 太空服 快干漆

苯的发现史

19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯—— 一种无色油状液体。

Michael Faraday( 1791~1867)

1834年德国化学家米希尔里希为苯命名;其后,法国化学家日拉尔等人确定了苯只含有C、H两种元素,且其相对分子质量78;1 mol苯完全燃烧产生6 mol CO2和3 mol H2O 。

1865年凯库勒提出了苯的环状结构学说:苯的结构可想像为6个链形碳原子闭合而成,于是打开了芳香族化学的大门。由于凯库勒的价键理论被应用到许多其他有机化合物的研究中。19世纪中叶, 不仅有机化学在理论上取得了蓬勃的发展,并且还在德国建立起了庞大的有机化学工业。

F.A.Friedrich August Kekulé

1829~1896 德国化学家

凯库勒发现苯结构的故事

请同学们去简单课堂中观看一段视频。

凯库勒苯环结构的有关观点:

(1) 6个碳原子构成平面六边形环; (2) 每个碳原子均连接一个氢原子; (3) 环内碳碳单双键交替。

探究苯的结构

探究苯环中双键的性质

实验1:在溴水加入苯,观察现象。

液体分为两层,上层液体呈橙红色,下层几乎无颜色。

实验2:在酸性KMnO4溶液中加入苯。 酸性KMnO4溶液不褪色。

探究苯的邻二氯取代物的种类

根据苯的凯库勒式,苯分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接。 请推测:邻二氯代物的同分异构体?

研究发现:苯的邻二氯代物只有一种。

凯库勒苯环结构的缺陷

缺陷1:不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应和氧化反应。 缺陷2:

性质完全相同,是同种物质。

缺陷3:不能解释苯为何六个碳原子之间碳碳键的键长都是相同的。

对苯分子结构进一步改进

苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的6个碳原子之间的键完全_______,是一种介于______ _____________之间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在______平面上。 苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的6个碳原子之间的键完全相同。

Linus Carl Pauling 美国化学家

科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全相同,碳碳的键长为1.4×1010 m,键角为 120°,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。

苯的模型

苯的结构

(1)苯分子为平面正六边形,键角为120°。

(2)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间 的化学键。 (3)苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面。

(4)苯分子里的6个碳原子都是一样的,6个氢原子是等效氢原子。

金题精讲

题一:通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。

提出问题:苯分子结构是碳碳单键、双键交替的环状结构吗? (1)提出假设:从

看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使________褪色。

(2)实验验证:

①苯不能使_______________褪色。

②经科学测定,苯分子里6个碳原子之间的键__________;6个碳原子和6个氢原子都在同一___________上。

(3)结论:苯结构简式中的双键跟乙烯中的双键________,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,说明苯分子______一般的碳碳单键 、双键交替的环状结构。 (4)应用:为了表示苯分子的结构特点,结构式用____表示,用

表示苯分子结构式是不确切的。

苯的结构 讲义参考答案

金题精讲

题一:(1)酸性高锰酸钾溶液或溴水 (2)①酸性高锰酸钾溶液或溴水 ②完全相同 平面 (3)不同 不存在 (4)