葡萄糖结构简式

葡萄糖的结构1

葡萄糖的结构:

分子式: 结构式: 结构简式:

葡萄糖的性质:

1.葡萄糖的物理性质 葡萄糖为多羟基醛(五羟基己醛)

葡萄糖是无色晶体,易溶于水,有甜味。

2.葡萄糖的化学性质

①氧化反应(显还原性)

a.燃烧

b.葡萄糖在人体组织中的缓慢氧化反应

c.与新制Cu(OH)2反应(用于检验糖尿病)

实验操作:在试管里加入2mL10%(质量分数) NaOH溶液,滴加2%(质量分数)CuSO4溶液4

—6滴,得到新制Cu(OH)2,振荡后加入2mL10%葡萄糖溶液,在酒精灯上加热,观察现象。 实验现象:溶液中有红色沉淀产生。反应原理:葡萄糖分子中含有醛基,具有还原性,能把新生成的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀。发生的反应为

d.银镜反应(用于制镜或在保温瓶胆上镀银)

葡萄糖在热水浴中能被银氨溶液氧化,洁净的试管壁上会产生光亮的银镜,此反应称为银镜反应。可用于葡萄糖的检验。

e.使溴水或酸性KMnO4溶液褪色

②加成反应

③酯化反应

④与活泼金属钠反应

⑤在酒化酶作用下发酵

葡萄糖的环状的的D,L结构式

上面写的葡萄糖的环状结构式,从环的稳定性上来看这种过长的氧桥是明显不合理的。为了更接近真实性并形象地表达糖的环氧结构,哈武斯提出把直立的结构式改写成平面的环状来表示,俗称台面式。现以D-(+)-葡萄糖为例,将它的费歇尔投影式改写成哈武斯透视式的过程表示如下:

图中粗线表示平面向前的边缘,细线表示向后的边缘。对D-型葡萄糖来说,在哈武斯透视式中当环氧原子处在平面的后方,则在费歇尔投影式中向左的羟基,在哈武斯式中变成在平面之上的位置,向右的羟基则在平面之下。在成环的时候,为了使第五碳上羟基能与醛基接近,依照单键自由旋转而不改变构型的原理,将第五碳原子旋转120°,因此D-构型的糖的尾端羟甲基在环的平面上,L-型的羟甲基在环的平面下。由于天然存在的糖绝大多数属于D-构型,我们经常看到的糖的尾端羟甲基都是在环平面上方的。这样,当命名D-构型葡萄糖的α-和β-体时,可将C-1上的羟基与C-6上的—CHOH基在同侧的称为β-体;异侧的称为α-体。

下面的三个图式都是α-D-(+)吡喃型葡萄糖的哈武斯透视式。将中间的图式离开纸平面向左或向下翻转180°,便得到另外两种形式。很明显,经翻转后,H和OH在环上的位置发生了上下变换,而其构型仍不变,这是因为哈武斯式不是以平面表现的投影式而是表现整个立体的透视式。

五元环状糖也可用哈武斯式表示,下面是D-核糖的五元环状形式。

果糖是一种重要的己酮糖,像大多数糖一样,主要以环状结构形式存在,它在分子中不含醛基而含酮羰基,所以它的结构是环状半缩酮。D-果糖是一种左旋糖,它的开链式在2-位上有一个酮羰基,其3,4,5-位的构型与D-葡萄糖完全相同,它既可在C-2与C-6之间成氧桥而生成吡喃果糖,也可以在C-2与C-5之间形成氧桥生成一个五元环的呋喃果糖,一般在游离状态时以六元环状半缩酮形式存在,而作为糖类的一个组分。例如,在蔗糖中,常以呋喃形式存在。果糖的呋喃式和吡喃式的开链式,及哈武斯透视式表示如下图:

从以上结构可知,D-(-)-果糖以六元环状半缩酮形式存在时,C-2处的半缩酮羟基与C-3羟基位于同侧者称为β-体,反之,称为α-体。它们都称为D-(-)-吡喃果糖。

而以五元环状的半缩酮形式存在时,C-2的半缩酮羟基与C-3羟基及C-5羟甲基位于同侧者称为β-体,而位于异侧者称为α-体,都称为D-(-)-呋喃果糖。

上一层

单糖的结构:葡萄糖的构象

单糖的结构 → 葡萄糖的构象

己醛糖和己酮糖的开链结构及其相对构型 己醛糖和己酮糖的环状结构

糖的哈武斯(Haworth)透视式 葡萄糖的构象

哈武斯透视式比费歇尔投影式能更合理地表达葡萄糖的存在形式,但是吡喃氧环式仅简单地以一个平面表示还是不够的。从环己烷的构象分析中我们已经知道,环己烷实际上不以平面六元环存在,而是有船式和椅式两种构象,其椅式的内能较低,比较稳定。糖的吡喃环型就相当于环己烷的一个亚甲基被氧原子取代,其构象式应该是类似的,所不同是:(1)氧原子代替了一个碳原子的位置,六元环不再是均匀的环,而且氧原子的电负性大,与环上取代基的作用比碳原子更强烈,对构象稳定性影响较大;(2)环己烷碳原子上连接的都是氢,而在糖分子中环上取代基是不相同的,取代基相互之间的空间效应和电性效应更加显著。由于这两点,糖和环己烷的构象有所不同。糖的船式构象极不稳定,不能存在,只有椅式构象能稳定存在。

糖的椅式构象可能有两种,即N式(Normal form,正常式)和A式(Alternative form,交替式)存在。

对于D-系的糖来说,连在C-5上尾端羟甲基是最大的取代基,它如果处在a键则与其他C-1、C-3位置的取代基相互排挤,很不稳定。相反,此尾端羟甲基都处于e键则有利。所以D-系吡喃糖只能以N-式存在,为优势构象,而不以劣势的A-式存在,故D-吡喃葡萄糖的优势构象应取N-式。

当我们再进一步观察葡萄糖的α-和β-端基异构体的差别时,我们发现在构象式中,α-体的C-1位上羟基取a键,它与C-3和C-5位上的氢原子(a键),有空间排斥作用(1,3-干扰)。而β-体的C-1位上羟基取e键,没有这种作用。而且β-体环上所有比较大的基团都处在e键,相互之间距离最远,没有空间排斥作用,如下所示:

因此,对于α-及β-两个异构体来说,又以β-异构体占优势构象,故在平衡体系中存在量也较多,这就可以解释我们在前面说过的,葡萄糖在水溶液中达到平衡时β-体占64%而α-体占36%的原因。

从上述可知,D-系吡喃糖比较稳定的构象是其中体积最大的基团(—CHOH)占有e键位置的那种构象。例如:

但有些吡喃型糖也有这样的情况,为了让较多-OH基能取e键位置,(—CHOH)基团可被迫处于a键位置,故可取A-式和N-式两种构象同时存在,而A-式可能为优势构象。例如,α-D-吡喃艾杜糖的构象式如下:

可见在所有D-己醛糖中,只有β-D-(+)-葡萄糖的构象能够让大基团及其他基团都占有e键的位置。因此,β-D-(+)-葡萄糖能在自然界最广泛的存在并不是偶然的。

在经过甲基化或乙酰基化的吡喃糖中,大基团也倾向于占有e键位置。但有一个例外,当异头物中C-1上是甲氧基(—OCH)、乙酰氧基(—OCOCH)或氯时,它们必须处于a键上而不是在e键上才是优势构象。这种异头物中C-1上较大取代基反而处于a键为优势构象的反常现象,称为异头效应(anomeric effect)或端基效应(end-group effect)。

葡萄糖简介

葡 萄 糖 浆

液体葡萄糖是控制淀粉水解的道德以葡萄糖、麦芽糖以及麦芽低聚糖组成的混合糖浆,其主要成分为葡萄糖和麦芽糖,也可更准确的称为葡麦糖浆。 液体葡萄糖按转化率可分为高、中、低三大类。工业上产量最大、应用最广的中等转化糖浆,其DE值为30-50%,其中DE值为42%左右的又称为标准葡萄糖浆。高转化糖浆DE值为50-70%,低转化糖浆DE值在30%以下。 葡萄糖浆的特性:

1)、低甜度 2)、粘度适中 3)、吸湿性 4)、渗透压高 5、发酵性 液体葡萄糖在食品中的应用:

液体葡萄糖(葡麦糖浆)使我国目前淀粉糖工业中最主要的产品,广泛应用于糖果、糕点、饮料、冷饮、焙烤、罐头、果酱、果冻、乳制品等各种食品中;还可作为医药、化工、发酵等行业的重要原料。该产品甜度低于蔗糖,粘度、吸湿度适中。用于糖果中能阻止蔗糖结晶,防止糖果返砂,是糖果口感温和、细腻。葡萄糖浆杂质含量低,耐贮存性和热稳定性好,适合生产高级透明硬糖; 葡萄糖(全糖):

葡萄糖是淀粉完全水解的产物,由于生产工艺的不同,所得葡萄糖产品的纯度也不同,一般可分为结晶葡萄糖和全糖两类。

全酶法生产的葡萄糖(全糖)纯度高、甜味纯正,在食品工业种可作为甜味剂代替蔗糖,还可作为生产食品添加剂焦糖色素、山梨醇等产品的主要原料;在发酵工业上,可作为微生物培养基的最主要原料(碳源),广泛用于酿酒、味精、氨基酸、酶制剂及抗生素等行业;全糖还可作为皮革、化纤、化工等行业的重要原料或添加剂。

保质期:六个月

贮存条件:阴凉、干燥、通风、避光处,应在28℃~32℃贮存。

果 葡 糖 浆

果葡糖浆又称高果糖浆或异构化糖浆,是以淀粉为原料,经液化、糖化、异构化及果糖分离等阶段而制成的一种以果糖及葡萄糖等单糖为主要成分的液态糖浆。高果糖浆因果糖含量高低,可分为第一代及第二代果糖。

第一代果糖浆中果糖含量比例仅占全部糖成分的42%,葡萄糖含量则高达50%,所以不仅甜度稍低(约砂糖的90%),而且在室温下会产生结晶现象,在使用上也颇不便利,这两大问题随着第二代果糖的问世迎刃而解。

第二代高果糖糖浆是以第一代产品为原料,运用果糖分离技术,将果糖的含量提高到90%以上,后来因饮料工业发展的要求,又将90%果葡糖浆与42%果葡糖浆以适当比例混合,调制成55%果葡糖浆。

一、果葡糖浆的特性

1)甜味可口性 2)冷甜特性 3)溶解度高 4)抗结晶性

5)保湿性好 6)渗透压大 7)发酵性能好

8)抗龋齿性好 9)化学稳定性 10)吸收性

二、果葡糖浆在食品中的应用

1、饮料类

A、用于不含酒精的饮料。此类饮料又称软饮料,主要是指碳酸饮料、果汁饮料、茶饮料、运动饮料、乳饮料等。应用果葡糖浆的产品口感爽口,风味好;且温和无异味,透明度好,没有混浊。由于果葡糖浆用离子交换树脂制得,灰分含量低,沉淀物和絮状物都极少,稳定性好,不象蔗糖会在低PH值时发生转化。在配方上可以用干基计1:1代替蔗糖。

B、用于含酒精的饮料。此类包括使用果葡糖浆加工的果酒;如葡萄酒、苹果酒、果露酒、黄酒;其它配制如啤酒、香槟酒等,经过预处理可避免产品出现沉淀,透明度好,使用高糖度配制时(20度以上)蜂蜜风味显著。

2、水果罐头

果葡糖浆比蔗糖有较高的渗透压力,能防止果汁逆出水果外,利于保持水果风味。果糖透过细胞壁较快地达到均衡,提高了加工过程的稳定性,而且不受PH值(酸碱度)的影响。 果糖与果物还有亲和作用,也能防止果味逆出,有利于保持水果风味。

3、在蜜饯(果脯)、果酱

因为渗透压高,所以果葡糖浆加工蜜饯时,渗透快。生产时间可缩短,与蔗糖混合使用,成品色泽鲜明。因为渗透压高,用于蜜饯、果酱上,防腐性好,利于保存。

保质期:六个月贮存

麦 芽 糖 浆

麦芽糖浆是以淀粉为原料,经酶或酸酶结合法水解制成的一种淀粉糖浆,和液体葡萄糖(葡麦糖浆)相比,麦芽糖浆中葡萄糖含量较低(一般在10%以下),而麦芽糖含量较高(一般在40-90%),按制法和麦芽糖含量不同可分别称为饴糖、高麦芽糖浆、超高麦芽糖浆等。

麦芽糖浆的特性:

1)甜味纯正、爽口 2)抗结晶性 3)低吸湿性

4)高耐热性 5)良好的发酵性 6)保湿性

麦芽糖浆在食品中的应用:

由于麦芽糖具有吸湿性,加在各种食品中可防止干燥以及制品中砂糖的“发砂”现象,并使食品的甜味柔和,因此饴糖成为糖果、糕点、果酱、罐头等食品的必需原料。

大规模生产的麦芽糖产品有糖浆、粉剂及结晶糖,其纯度按等级不同而有所区别。各种麦芽糖浆由于广泛用于酿酒、烘烤、软饮料、罐头食品、点心等而备受关注。超纯麦芽糖在日本还被应用于静脉注射液中。高麦芽糖浆已成为生产异麦芽低聚糖的主要原料。

糖果糕点:硬糖、软糖、饼干、糕点、西点、巧克力等;

冷饮制品:冰淇淋、雪糕等;

焙烤食品:面包、蛋糕等;

传统糖制品:花生糖、芝麻糖、浇切糖、酥糖等;

其它:果浆、果冻、蜜饯、婴幼儿食品、罐头食品、熟肉制品等。 保质期:六个月

贮存条件:阴凉、干燥、通风、避光处,应在28℃~32℃贮存。 条件:阴凉、干燥、通风、避光处,应在28℃~32℃贮存。

低聚异麦芽糖

低聚异麦芽糖(异麦芽低聚糖)又称分枝低聚糖,是指由葡萄糖基以α-1.6糖苷键结合而成的单糖数在2-5不等的一类低聚糖,其主要成分是异麦芽糖、异麦芽三糖、潘糖等。低聚异麦芽糖在自然界中极少以游离状态存在。其产品有固型物50%的液体(IMO-500)、90%的液体(IMO-900)和90%的粉末(IMO-900P)。

低聚异麦芽糖的特性

1)可消化性: 2)难腐蚀性: 3)双岐杆菌的增殖效果:

4)甜度低,甜味可口 5)低粘度 6)耐热、耐酸性

7)保湿性和防止淀粉老化 8)着色性 9)水分活度和冰点下降: 低聚异麦芽糖在食品中的应用:

低聚异麦芽糖浆是功能食品的成分原料,日本大量用于饮料、糖果、乳制品、面包、糕点、酒类等产品,也与其它功能因子或食品添加剂相配合,生产各种口服液、制剂、胶囊、保健食品。异麦芽低聚糖主要用于功能性保健食品。 饮料:碳酸饮料、豆奶饮料、果汁饮料、蔬菜汁饮料、茶饮料、营养饮料,咖啡、可可、粉末饮料等;乳制品:牛奶、调味乳、发酵乳、乳酸饮料以及各种奶粉;

糖果糕点:各种软糖、硬糖、

保质期:六个月

贮存条件:阴凉、干燥、通风、避光处,应在28℃~32℃贮存。

苏州高峰糖业有限公司是峻煌生化科技集团的全资子公司,坐落于风景秀丽的苏州吴江市,符合苏州市鼓励外商投资重点产业目录。公司以生产食品、饮料用甜味添加剂――F55高果糖浆为主,一期计划年生产高果糖能力为20万吨。 本项目工艺采用法国诺华赛集团提供的整体工艺方案,全线采用生物工程技术全酶法水解及转化,关键工序设备引进美国、法国、德国等国先进设备,生产线液化工段设备采用美国HYDRO-THERMAL公司的水热器,过滤、去离子及色谱分离设备采用法国NOVASEP公司的陶瓷膜过滤系统、上流离交系统及连续色谱分离系统,蒸发浓缩设备选用德国ALFA LAVAL公司的板式蒸发器。 公司在规划、设计和建设过程中积极遵循各项环保节能方针政策,采用玉米淀粉作原料加工生产高果糖,通过集团及公司各级领导的共同努力,在2011年6月份已经达到日产600吨的生产能力。由于市场上对果葡糖浆的需求不断增加,目前公司产品仍然是供不应求,为了保证市场的需求,公司现已正在扩建二期果葡糖浆生产线,二期建成后计划年生产能力为40万吨,完工后一期和二期年生产能力共计在60万吨,将成为国内单厂年生产果葡糖浆最大的工厂。

利用含淀粉的粮食、薯类等为原料,经过酸法、酸酶法或酶法制取的糖,包括麦芽糖、葡萄糖、果葡糖浆等,统称淀粉糖。淀粉糖在我国有悠久的历史,在公元500多年的《齐民要术》中就提到糖,而且详细地描述了用大米制糖方法。我国食糖生产和消费,长期以来,一直以蔗糖为主,淀粉糖为辅,近年来国家大力扶植和推广淀粉糖。到“九五”后期,由于淀粉糖行业的技术进步,收率和质量提高,物料消耗下降;企业集约化规模化经营,淀粉糖产品成本大幅下降,淀粉糖市场逐步扩大,成为食糖市场的重要补充。淀粉糖消费领域广,消费数量大,是淀粉深加工的支柱产品,长期以来被广泛地应用于食品,医药,造纸等诸多行业,近年来,伴随着玉米深加工,食品工业的发展以及酶制剂等生物技术的进步和人们消费结构的变化,我国淀粉糖行业取得了显著的发展,朝着多品种,个性化,专一化,规模化发展,产量大幅增加,品种结构日益完善。

2005年淀粉糖产量达420万吨,产值达92.4亿元,2006年淀粉糖产量达560万吨。我国淀粉糖产量仅次于美国,居世界第二位。淀粉糖工业是农业产业化和粮食深加工的重要途径之一。因此,淀粉糖工业在我国国民经济发展中起着重要作用。

糖都

西王集团2006年5月被中国食品工业协会冠名“中国糖都(淀粉糖)”。企业荣列2009年中国企业500强404位、中国制造业500强228位、中国最大500家企业集团331位、中国民营500强企业,荣列2008年度省百强企业52位、省工业百强43位、省制造业百强32位,比去年分别上升了5、4、5个位次。2010中国制造企业500强 第201位。荣获“农业产业化国家重点龙头企业”、“国家环境友好企业”、“国家火炬计划重点高新技术企业”、“全国民营科技企业技术创新先进单位”、“全国淀粉糖行业第一名”、“全国优秀福利企业”、“中国食品工业百强企业”等称号。党委书记、董事长王勇同志为山东省人大代表、中国乡镇企业协会副会长、中国发酵工业协会副理事长、山东省食品工业协会副会长、滨州市民营企业协会会长等,被授予“全国劳动模范”、“全国乡镇企业家”、“中国改革30周年百名优秀村官”、“中国改革开放30年60名农村人物“、“中国百名农业产业化功勋人物”等光荣称号。西王村获得“全国文明村”、“全国民主法治示范村”、“中国经济十强村”等荣誉称号。

编辑本段淀粉糖的性质

不同淀粉糖产品在许多性质方面存在差别,如甜度、黏度、胶黏性、增稠性、吸潮性和保潮性,渗透压力和食品保藏性、颜色稳定性、焦化性、发酵性、还原性、防止蔗糖结晶性、泡沫稳定性等等。这些性质与淀粉糖的应用密切相关,不同的用途,需要选择不同种类的淀粉糖品。下面简单的叙述淀粉糖的有关特性。

1 甜度

甜度是糖类的重要性质,但影响甜度的因素很多,特别是浓度。浓度增加,甜度增高,但增高程度不同糖类之间存在差别,葡萄糖溶液甜度随浓度增高的程度大于蔗糖,在较低的浓度,葡萄糖的甜度低于蔗糖,但随浓度的增高差别减小,当含量达到40%以上两者的甜度相等(表6—1)。淀粉糖浆的甜度随转化程度的增高而增高,此外,不同糖品混合使用有相互提高的效果。下面是几种糖类的甜度。

表6-1 几种糖类的相对甜度

糖类名称 相对甜度 糖类名称 相对甜度

蔗糖 1.0 果葡糖浆(42型) 1.0

葡萄糖 0.7 淀粉糖浆(DE值42) 0.5

果糖 1.5 淀粉糖浆(DE值70) 0.8

麦芽糖 0.5

2 溶解度

各种糖的溶解度不相同,果糖最高,其次是蔗糖、葡萄糖。葡萄糖的溶解度较低,在室温下浓度约为50%,过高的浓度则葡萄糖结晶析出。为防止有结晶析出,工业上储存葡萄糖溶液需要控制葡萄糖含量42%(干物质)以下,

高转化糖浆的糖分组成保持葡萄糖35%~40%,麦芽糖35%~40%,果葡糖浆(转化率42%)的质量分数一般为71%。

3 结晶性质

蔗糖易于结晶,晶体能生长很大。葡萄糖也容易结晶,但晶体细小。果糖难结晶。淀粉糖浆是葡萄糖、低聚糖和糊精的混合物,不能结晶,并能防止蔗糖结晶。糖的这种结晶性质与其应用有关。例如,硬糖果制造中,单独使用蔗糖,熬煮到水分1.5%以下,冷却后,蔗糖结晶,破裂,不能得到坚韧、透明的产品。若添加部分淀粉糖浆可防止蔗糖结晶,防止产品储存过程中返砂,淀粉糖浆中的糊精,还能增加糖果的韧性、强度和黏性,使糖果不易破碎,此外,淀粉糖浆的甜度较低,有冲淡蔗糖甜度的效果,使产品甜味温和。

4 吸湿性和保湿性

不同种类食品对于糖吸湿性和保湿性的要求不同。例如,硬糖果需要吸湿性低,避免遇潮湿天气吸收水分导致溶化,所以宜选用蔗糖、低转化或中转化糖浆为好。转化糖和果葡糖浆含有吸湿性强的果糖,不宜使用。但软糖果则需要保持一定的水分,面包、糕点类食品也需要保持松软,应使用高转化糖浆和果葡糖浆为宜。果糖的吸湿性是各种糖中最高的。

5 渗透压力

较高浓度的糖液能抑制许多微生物的生长,这是由于糖液的渗透压力使微生物菌体内的水分被吸走,生长受到抑制。不同糖类的渗透压力不同,单糖的渗透压力约为二糖的两倍,葡萄糖和果糖都是单糖,具有较高的渗透压力和食品保藏效果,果葡糖浆的糖分组成为葡萄糖和果糖,渗透压力也较高,淀粉糖浆是多种糖的混合物,渗透压力随转化程度的增加而升高。此外,糖液的渗透压力还与浓度有关,随浓度的增高而增加。

6 黏度

葡萄糖和果糖的黏度较蔗糖低,淀粉糖浆的黏度较高,但随转化度的增高而降低。利用淀粉糖浆的高黏度,可应用于多种食品中,提高产品的稠度和可口性。

7 化学稳定性

葡萄糖、果糖和淀粉糖浆都具有还原性,在中性和碱性条件下化学稳定性低,受热易分解生成有色物质,也容易与蛋白质类含氮物质起羰氨反应生成有色物质。蔗糖不具有还原性,在中性和弱碱性条件下化学稳定性高,但在pH值9以上受热易分解产生有色物质。食品一般是偏酸性的,淀粉糖在酸性条件下稳定。

8 发酵性

酵母能发酵葡萄糖、果糖、麦芽糖和蔗糖等,但不能发酵较高的低聚糖和糊精。有的食品需要发酵,如面包、糕点等;有的食品不需要发酵,如蜜

饯、果酱等。淀粉糖浆的发酵糖分为葡萄糖和麦芽糖,且随转化程度而增高。生产面包类发酵食品应用发酵糖分高的高转化糖浆和葡萄糖为好。 编辑本段淀粉糖的种类

淀粉糖种类按成分组成来分大致可分为液体葡萄糖、结晶葡萄糖(全糖)、麦芽糖浆(饴糖、高麦芽糖浆、麦芽糖)、麦芽糊精、麦芽低聚糖、果葡糖浆等。

1 液体葡萄糖:是控制淀粉适度水解得到的以葡萄糖、麦芽糖以及麦芽低聚糖组成的混合糖浆,葡萄糖和麦芽糖均属于还原性较强的糖,淀粉水解程度越大,葡萄糖等含量越高,还原性越强。淀粉糖工业上常用葡萄糖值

(dextrose equivalent)简称DE值(糖化液中还原性糖全部当做葡萄糖计算,占干物质的百分率称葡萄糖值)来表示淀粉水解的程度。液体葡萄糖按转化

程度可分为高、中、低3大类。工业上产量最大、应用最广的中等转化糖浆,其DE,值为30%~50%,其中DE值为42%左右的又称为标准葡萄糖浆。高转化糖浆DE!值在50%~70%,低转化糖浆DE值30%以下。不同DE值的液体葡萄糖在性能方面有一定差异,因此不同用途可选择不同水解程度的淀粉糖。

2 葡萄糖:是淀粉经酸或酶完全水解的产物,由于生产工艺的不同,所得葡萄糖产品的纯度也不同,一般可分为结晶葡萄糖和全糖两类,其中葡萄糖占干物质的95%~97%,其余为少量因水解不完全而剩下的低聚糖,将所得的糖化液用活性炭脱色,再流经离子交换树脂柱,除去无机物等杂质,便得到了无色、纯度高的精制糖化液。将此精制糖化液浓缩,在结晶罐冷却结晶,得含水α一葡萄糖结晶产品;在真空罐中于较高温度下结晶,得到无水β一葡萄糖结晶产品;在真空罐中结晶,得无水α一葡萄糖结晶产品。 3 果葡糖浆:如果把精制的葡萄糖液流经固定化葡萄糖异构酶柱,使其中葡萄糖一部分发生异构化反应,转变成其异构体果糖,得到糖分组成主要为果糖和葡萄糖的糖浆,再经活性炭和离子交换树脂精制,浓缩得到无色透明的果葡糖浆产品。这种产品的质量分数为71%,糖分组成为果糖42%(干基计),葡萄糖53 %,低聚糖5%,这是国际上在20世纪60年代末开始大量生产的果葡糖浆产品,甜度等于蔗糖,但风味更好,被称为第一代果葡糖浆产品。20世纪70年代末期世界上研究成功用无机分子筛分离果糖和葡萄糖技术,将第一代产品用分子筛模拟移动床分离,得果糖含量达94%的糖液,再与适量的第一代产品混合,得果糖含量分别为55%和90 %两种产品。甜度高过蔗糖分别为蔗糖甜度的1.1倍和1.4倍,也被称为第二、第三代产品。第二代产品的质量分数为77%,果糖55%(干基计),葡萄糖40%,低聚糖5%。第三代产品的质量分数为80%,果糖90%(干基计),葡萄糖7%,低聚糖3%。

4 麦芽糖浆:是以淀粉为原料,经酶或酸结合法水解制成的一种淀粉糖浆,和液体葡萄糖相比,麦芽糖浆中葡萄糖含量较低(一般在10%以下),而

麦芽糖含量较高(一般在40%~90%),按制法和麦芽糖含量不同可分别称为饴糖、高麦芽糖浆、超高麦芽糖浆等,其糖分组成主要是麦芽糖、糊精和低聚糖。

葡萄糖简介

葡 萄 糖

简介

概述 葡萄糖(化学式C6H12O6)又称为玉米葡糖、玉蜀黍糖,甚至简称为葡糖,是自然界分布最广且最为

泛应用。

名称

中文名称:葡萄糖

化学式

相对分子质量

180

性状

光度[α]D+102.0°→47.9°(水中)。

储存

密封阴凉干燥保存。

用途

化学性质

验证醛基

葡萄糖验证: 1.葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀(浓度高时生成黄色沉淀)

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2---加热→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

注意事项:(1)新制2Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置

(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH溶液必须过量

(3)反应液必须直接加热至沸腾

(4)葡萄糖分子中虽然含有醛基,但是d-葡萄糖中不含有醛基。

CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2OH](水浴加热)→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O CAS No.:50-99-7

注意事项:(1)试管内壁必须洁净

(2)银氨溶液随用随配不可久置

(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热

(4)乙醛用量不宜太多,一般加3滴

(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去

加热还原生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以,这个反应也叫银镜反应。

患者尿中的含量变化较大。血液或尿中游离葡萄糖含量的测定,是临床常规检验的一个项目。结合的葡萄糖主要

有葡萄糖。 天然的葡萄糖,无论是游离的或是结合的,均属D构型,在水溶液中主要以吡喃式构形含氧环存在,为α和β两种构型的衡态混合物。

在常温条件下,可以β-D-葡萄糖的水合物(含1个水分子)形式从过饱和的水溶液中析出晶体,熔点为80℃;而在50~115℃之间析出的晶体则为无水α-D-葡萄糖,熔点146℃;115℃以上析出的稳定形式则为β-D-葡萄糖,熔点为148~150℃。呋喃环形式的葡萄糖仅以结合状态存在于少数天然化合物中。[α-D-葡萄糖(吡喃]-D-葡萄糖(吡喃" class=image>[型) []=+113,溶液中达平衡为+52.2 D-葡萄糖]]=+113,溶液中达平衡为+52.2 D-葡萄糖" class=image>[(直链式) β-D-葡萄糖(吡喃型)[β]=+19,溶液中]=+19,溶液中

" class=image>[达平衡为+52.2]" class=image>

醇式相互转化。葡萄糖还可与苯肼结合,生成葡萄糖脎,后者在结晶形状和熔点方面都与其他糖脎不同,可作为鉴定葡萄糖的手段。

得的葡萄糖可用做食品、制酒、制药等工业生产的原料。

探究葡萄糖的结构和性质

探究葡萄糖的结构和性质

取代反应____________________________________________________________ 【知识与能力目标】

1.知道葡萄糖的组成,会写葡萄糖的结构简式,知道葡萄糖用途。 2.会叙述葡萄糖的化学性质且写出有关的化学方程式。 【过程与方法目标】

1.通过计算、讨论、逻辑推理、推导出葡萄糖的分子式、结构简式,再根据葡萄糖

的结构推测出它的化学性质。

2.学生在老师的指导下通过讨论、猜想、设计实验、做实验、素材分析确定葡萄糖分子中的官能团种类和数目。

3.学生能运用所学知识解决身边的与化学有关的问题即学以致用。 【情感态度与价值观目标】

1.体验结构决定性质,性质体现结构,性质决定用途,用途体现性质的认识事物的辨证方法。

2.通过实验探究和小组讨论,增进学生的学习兴趣,体验实验探究对化学学习的意义及合作学习的乐趣。

预习案部分

1. 糖类是由____________元素组成的有机物.(填元素名称) 2. 糖类根据其是否水解以及水解产物的多少可分为哪几类?

3.【知识链接】

乙醇的结构简式是 ,含有的官能团是 主要化学性质有(写具有代表性的化学反应方程式)

置换反应____________________________________________________________ 消去反应____________________________________________________________ 氧化反应(催化氧化)___________________________________________________

___________________________________________________________ ___________________________________________________________ 乙醛的结构简式是 ,含有的官能团是 , 主要化学性质有(写具有代表性的化学反应方程式)

还原反应

_____________________________________________________________ 氧化反应之银镜反应

_____________________________________________________________________ 氧化反应之与新制的氢氧化铜悬浊液反应

_____________________________________________________________________ 展示案部分

【课前讨论】

一、探究葡萄糖的分子组成

实验数据:称量1.8克的葡萄糖晶体,在燃烧炉中加热,其完全燃烧生成二氧化碳和水蒸气,使生成的气体依次通过盛有CaCl2和盛有碱石灰的干燥管,气体全部被吸收.测得两瓶分别增重1.08g和2.64g.又测得该晶体的相对分子质量为180,根据上述数据,分析讨论上述实验数据,

(1)定性判断出葡萄糖的组成元素并列式计算求出葡萄糖的实验式. (2)根据葡萄糖的相对分子质量 ,得出葡萄糖的分子式.

【课上探究】

二、探究葡萄糖的结构

【大胆猜想】请根据葡萄糖的分子式为C6H12O6,讨论并猜想葡萄糖可能的官能团。

【设计实验】讨论并设计简单易行的实验检验所猜想的相应官能团.

【实验探究】

实验1、在洁净的试管里加入2ml2%的硝酸银溶液,振荡试管,同时滴加2%的稀氨

水,直到析出的沉淀恰好溶解为止(制得澄清的银氨溶液),再加入1ml10%的葡萄糖溶液,在温水浴里加热3-5min,观察并记录实验现象。

实验现象:________________________________________________________________

实验结论:___________________________________________________________________________

实验2、在洁净的试管里加入2ml10%的氢氧化钠溶液,滴加4-5滴5%的硫酸铜溶液,

得到含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液。加入2ml10%的葡萄糖溶液,观察现象;加热,观察并记录实验现象。

实验现象:加热前__________________________________________________________ 加热后__________________________________________________________

实验结论:__________________________________________________________________________

【补充信息】葡萄糖是直链化合物,且在一定条件下,0.1mol葡萄糖与足量钠完全反应2.5molH2。

通过以上实验结论和补充信息,推测出葡萄糖的结构简式

__________________________________________________________________________

三、探究葡萄糖的化学性质

结构决定性质,性质体现结构

有________官能团,所以有_____的性质;有________官能团,所以有_____的性质

请完成下列化学反应方程式

1. 葡萄糖的银镜反应

______________________________________________________________________ 2. 葡萄糖与新制的氢氧化铜悬浊液反应

______________________________________________________________________ 3.1mol葡萄糖和5mol乙酸反应

_______________________________________________________________________

四、知道葡萄糖的用途

1.营养物质,提供生命活动所需能量

1mol葡萄糖在人体组织中缓慢氧化放出热量2804kj

写出该反应的热化学方程式_______________________________________________ 2.酿酒

写出葡萄糖酿酒的方程式_________________________________________________ 3. 有________性,所以可作________剂 4.工业上制镜、制暖壶内胆 。

“葡萄糖分子结构”教学感悟

来 自课 堂 ・  

葡萄糖分子结构 ” 教学感悟 

朱怀 义 

( 江 苏 省 睢 宁 高级 中 学北 校 江 苏 睢宁 2 2 1 2 0 0 )  

摘要 : 葡萄糖是最重要 、 最常见的单糖 , 是 多官能 团物质 的典型代表 。对其分子组成 和结构的推 断包含许 多解题技能 文  章 结合典型 习题 , 谈 燃烧 法、 式量差法等在确 定有机分子结构 中的应用 , 由此感悟教学要到位而不可缺位。  

关键词 : 葡萄糖 ; 结构分析 ; 燃烧法 ; 式 量 差  文章 编 号 : 1 0 0 8 — 0 5 4 6 ( 2 0 1 4 ) 0 7 — 0 0 8 4 — 0 3  

d o i : l   0 . 3 9 6 9 / j . i s s n . 1 0 0 8 — 0 5 4 6 . 2 0 1 4 . 0 7 . 0 3 2  

中 图分 类 号 : G 6 3 3 . 8  

文 献标 识 码 : B  

葡 萄糖 为绿 色植 物 光合 作 用 的产 物 , 是地 球 生命   所 需 能量 的来 源 : 应 当说 , 学 生 对葡 萄糖 早 已有 所 了 

C   ( H   0 )  分子式 

, n = n = 1   C H2 0  H C H0  

结构简式 

物 质名称 

甲醛  

解. . 当在选修模块专题 5 《 生命活动的物质基础》 再次  学习时, 怎样把 握 教学 的起 点 ?通 过 对 开链 型 葡萄 糖  分 子 结 构 的 探 究 教学 ,怎 样 协 同 学 生 梳理 知 识 “ 脉 

线” ? 我们 还应 做 怎样 的知识 补 充 , 以保 证 教学 到 位 、   不 越位 , 但 也不 缺 位?下 面谈 下 自己的感悟 。  

C H   C O O H  

m= n = 2   C 2 H4 02  

乙 酸 

甲 酸 甲 酯 

H C 0 0 C H  

C H z ( 0 H ) C H ( O H) C H 0  

C H2 ( O H ) C O C H 2 O H  

T n=n =j   C3 H6 O3  

甘油 醛 ( 单糖)  

甘油 酮 ( 单糖 )  

C H3 C H ( O H ) C O O H   C H 2 ( 0 H) C H 2 C O O H  

一 羟基丙酸  B 一 羟摹 丙 酸  

把 握概 念 内涵 、 辩证 对待 俗称 

葡 萄糖 是组 成 最简 单 的糖 吗?多数 学 生都不 假思  索 地 表 示认 同 , 而将糖的概念( 多 羟 基 醛 或 多 羟基 酮 

C H 2 ( O H ) ( C HO H ) 4 C HO  

m= n = 6   C 6 H1 2 0 6  

葡萄糖 ( 单糖 )  

C H z ( O H ) ( C HO H ) 3 C O C H 2 O H   果糖 ( 单糖 )   实验事实  结论 

以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的化合物) 弃置  脑后  此 时 , 教 师 要耐 心地 引导 学 生 : 最 简单 的糖 一 

定 属 于l 单糖 、 分 子 中至 少 含 两个 羟

基 : 考 虑 到 同 一 碳 

① 1 . 8 0 g 葡萄糖完全燃烧 , 只得到 2 . 6 4 g C 0  

和 1 . 0 8 g H 2 0  

原予 【   连有 两 个羟 基结 构 不稳 定 , 所 以组 成最 最 简 单 

的糖 是H‘ 油醛 或甘 油 酮  人 们 曾  惯 称 糖 类 物 质 为 “ 碳水化合物 ” , 对此 .  

②  葡萄糖 的相对分子质量为 1   8 0   ③  在 一定 条 件下 . 1 . 8 0 g葡 萄糖 与 乙酸 完 

全酯化 , 生 成 的 乙 酸酯 的质 量 为 3 . 9 0 g  

你有怎样 的看法? 通过“ 畅所欲言” , 首先肯定人们对  糖 类组 分 特 点 的归 纳 意 识 ;其 次 。指 出名 称 的局 限  性: 如 鼠李 糖 ( C   H。   O   ) 、 脱氧核糖 ( C   H   。 0   ) 等 分 子 中 

的氖 和氧 的 原子数 的 比 不是 2 : 1 ; 而许 多分 子 式 符 合  C   ( H   0) ,   通 式 的化合 物 , 却 不属 于糖 类 。为 了深化 认 

识、 强化 学 生 书 写 同分 异 构 的能 力 . 有 必 要 引导 学 生 

完 成下 面表 格  二、 落 实探 究历 程 、 强化 解 题技 能 

④ 葡萄糖可 以发生银镜反应  ⑤  葡萄糖可 以被还原为直链 已六醇  关于葡萄糖分子结构的结论 :  

的求算 , 是《 认识有机物》 ( 专题 1 ) 的必经之路 , 也是最  基本 的计 算技 能要求 ;但 学生 掌握 的情 况并 不 好 . 需 

要 进 一步 强化 

练 习: 称取 4 . 5 g 某 有 机 物 A, 在 过 量 的氧 气 中充  分燃 烧 。把 燃 烧后 的气体 先 缓 慢通 过 装 有无 水 C a C 1   的 干燥 管 , 干燥管增重 2 . 7 g ; 再 把 剩 余 气 体 通 过 装 有  足量 N a OH溶 液 的洗 气瓶 , 洗 气 瓶增 重 6 . 6 g   已知 A   蒸气 的密度 是 相 同条件 下 H   的4 5倍 , 试通 过 计 算 确 

定有 机物 A的分子 式 

教 材在 P 9 0以交 流讨 论 、填 写表 格 的探 究 形式 ,   完 成对 葡萄 糖分 子结 构 的推 导 

1 . 检 测“ 燃烧 法确 定有机 物 组成 ” 技 能的 掌握 情况  巾探 究活 动① , 我 们 可判 断 葡萄 糖 的组 成 元素 及 

实验式 ( 最简式) 为C H   0; 南探究活动② , 可确定葡萄  糖 的 分子式 为 ( C H : 0)  , 即C   H   0   。 此 问看 似平淡 、 细 

品却很 “ 经典” , 尤其 是氧 元 素是 否含 有及 氧元 素质 量 

- - - — —

学 生 对 有机 物 是否 含 有 氧 元 素 的判 断有 两 种 角  度 。一 是 比较 有机 物 与燃 烧产 物 中碳 、 氢 元 素质 量 之 

化 学教 与 学 2 0 1 4年 第 7期 

8 4- - - — -

—  

来 自课 堂 ・  

和; 二是先求参加反应氧气的质量 ( 据质量守恒 ) , 再  与 燃烧 产物 中氧元 素质 量之 和相 比较 。 对 有机 物 A分  子式( c   H   0 , ) 的确定 , 多数学生按先求最简式 , 后求化  学 式 的模 式 ; 也有 学 生直 接 推求 分 子 中所含 各 原 子个   数。做法都很好 , 值得向其他 同学推荐 。  

2 . 综合 利 用化 学性 质 。 递 推 葡 萄糖 分 子 结构 

实际、 也 不 可无 视高 考选 拔 的要求 , 教 学应 真正 到位 。   1 . 换 个 角度 看 酯化反 应 , 有机 分 子 中羧基 数 目推 

求 

原理示例 :  

C H 3 C O O H + C H 3 C H 2 O H。  

浓 H 2 S O 4  

— C H3   C O O C H 2 C H  H   2 0 式 量 差 

我们 曾学过用“ 谱线分析法” ( 见专题 1 ) 确定有机  物的分子结构 。通过探究活动③ 、 ④、 ⑤. 教材向我们  传达出综合利用化学性质的“ 递推分析法” ; 由此使学 

生进 一 步体 会 性质 反 映结 构 , 根 据性 质 反推 结 构 的化  学 思想 。 其中, 确 定分 子 中羟基 数 目的原 理 和技 能 , 要  求 学生 理解 并 能熟 练运 用 。  

原理示例 :  

C H 3   3 C H 2   ,   O H + C H3 H   3 C O O   H    — 式量  4 6   C H   3 C H 2 O 0 O C C H 3   + H 2 0式 式 量差  8 8   4 2  

式量6 O  

8 8  

2 8  

结论 : 每有一个 羧基与乙醇成酯 , 有机物式量增加 2 8  

练 习: 『 教材 P 8 6 . 4 ]某 有机 物 A广 泛 存在 于 多种  水果 中。 经测 定 , A的相对 分 子质量 为 1 3 4 , A仅含 碳 、  

氢、 氧 三种元 素 , 且分 子 中没有 甲基 。A既可 以与 乙醇 

发生酯化反应 , 又可 以与 乙酸 发生 酯 化 反 应 , 且 测 得  A与 乙醇 完 全 酯 化 所 得有 机 产 物 的相 对 分 子 质 量 为  1 9 0 。试 推 断 A的分 子式 和结 构简式 ,  

简析 : A中含 有 羧基 的 数 目为 : ( 1 9 0 — 1 3 4 ) + 2 8 = 2   A 中含有羟 基数 目讨 论 : 假 设羟 基数 为 1 , 则剩 余 基 团 

结论 : 每有 一个 羟基 与乙酸成酯 , 有机物式量增 加 4 2  

探究活动③ : 设 葡萄糖分 子中含有 / 7 , 个醇羟基 

葡萄糖+ n C H   C O O H  

1 8 0  

1 . 8 0   g  

式量为 2 7 , 成分是“ c   H , ” ; 假 设 羟基 数 为 2 , 则 剩余 基 

团式 量 为 1 0 ,没 有 化 学 意 义 。所 以 A 的分 子 式 为 

乙酸葡萄糖酯十 n H

  0 式量差 

M  

3 . 9 0   g  

c A - I   0   。 由于 A分子中没有 甲基 ,所 以,剩余 基团  

“ c : H 。 ” 的结 构 简 式 为 “ C H 厂  H ~ ; 其中 , 空 位 分 为两 

  l   I

6 0 n  

1 8 n

( 6 0 — 1 8 )  

解得 M= 3 9 0   n = ( 3 9 0 — 1 8 0 ) + 4 2 = 5 所 以 .一个葡萄糖分子 

中含 5个 羟 基 。  

类. 所 以“ 一 O H” 可 连 在 亚 甲基碳 上 . 也 可连 在 次 甲基  碳 上 ;故 A结 构 简 式 为 : C H  ( O H)C H( C O OH)   或 

H O O C C H 2 C H( O H) C O 0 H( 苹果 酸 ) 。  

探究活动④表明分子中含有醛基 、 探究活动⑤表  明分子中 6 个碳原子是直链形 : 结合对有机分子稳定  性 的结构 特 点要 求 ,即可 推 出葡 萄糖 分 子是 直 链 、 五 

羟基 一元 醛 。  

2 . 依 赖事 实、 运 用推 理 , 认 识 物质 的结 构和 性质  结 构 决定 性 质 ,性 质 体 现结 构 。 在 学 习 典 型官  能 团 的性 质后 , 我 们 丢 下 了对谱 线 分 析 的依 赖 , 走 进 

了用性 质 揭示 结 构 的殿 堂 。根据 实 验 事实 , 运 用 逻辑 

练习: 『 教材 P 1 1 3 A]纤 维素 的组成 可用 ( c   H   。 0   )   表示 , 其 中重 复 的链 节 称 为葡萄 糖单 元 。 已知 3 . 2 4 g 上 

推理 , 是 研 究 物 质 性 质 和 结 构 的重 要 方 法 , 也是 认 识  事物本 质 的一种 思 维方 式 。   示例 : A — F为 只含 C、 H、 0的化 合 物 ,有 关 它们 

述纤维素与足量的乙酸酐作用 , 得到 5 . 7 6 g 醋酸纤维 ,   试 确 定平 均 每个 葡萄 糖单 元有 多少 个 醇羟 基被 酯化 ?   提示 : 纤维素与醋酸纤维 的物质的量相 等 、 由葡  萄糖 单元 式 量为 1 6 2 , 结 合 二者 之 间的质 量关 系 , 可推  算醋酸纤维链节的式量为 2 8 8 。进而可求每个葡萄糖  单元 中醇羟 基数 目: ( 2 8 8 — 1 6 2 ) + 4 2 = 3 。故 纤维 素 的组  分表达为[ C d - I   0   ( 0 H)   ]  , 与 足 量 的 乙酸 酐 作 用得 醋 

酸 纤维 的化 学反 应方 程 式为 :  

的某些信息 , 已注明在相应的方框 内。  

( A )  

可发 生银 镜 反 应 .   可 跟金 属 钠 反 应  放 出氢 气 。  

[ c 6 H 7 O 2 ( O H ) 3 ]   + 3 n ( C H 。 c o ) :  

[ c N, O 。  

( O O C C H3 ) , ]   +3 n C H3 C O O H   三、 延伸 探 究 思想 、 教学 要到 位不 缺位 

新课程强调教学要分层次 、 循序渐进 ; 但 由于课  时 紧张 . 所 以教 学 的实 际 情 形 是教 学 没 有 越 位 、 而 是 

严重 缺 位 。说 实话 , 教 学 不能 脱离 学 生可 接 受 能力 的  化 学教 与 学 2 0 1 4年 第 7期 

( 1 )在化合物 A ~ F中有酯的结构的化合物是 ( 填  字母 代 号 )

。 

_ . 一 一

( 2 )写 出化 合 物 A和 F的结 构 简 式 : ( A)  

、  

8 5—  

来 自课 堂 ・  

A . 检验其能否与乙醇发生发生酯化反应 

B . 检验 其能 否发 生 消去反 应  C . 检验 其催 化氧 化 的产 物能 否发 生银 镜反 应  D . 取 样分 析 。 比较 获得 的氢 核磁 共振 谱  简析 : ( 1 ) 比较乳 酸 与金 属 钠 、 碳 酸 氢钠 反 应 生成  气体 体 积 .可 知乳 酸 分子 中各 含有 一 个 羟基 和羧 基 。   乳 酸 的结构 简式 可能 为 C H   ( o H) C H   C O O H或 C H   C H  

( O H) C O OH。( 2 ) 二者 均可 与 乙醇发 生发 生 酯化 反应 、  

( F )  

解析 : “ 选 择 氧化 ” 情形 源 于葡 萄 糖溶 液 与 银 氨溶  液 反 应 生成 葡 萄糖 酸 。由 A的性 质 可知 A中 含有 醛  基、 至少还 有醇 羟基 或羧 酸基 的其 中之 一 。 A   D的条  件是 选择 氧 化 ,说 明 A 中含 有 两 种还 原 性 基 团 ; C、 D  

相 对 分 子质 量 相差 8 4 ,可 知 A分 子 中含有 2个 醇 羟 

基, 结合 D相对 分子 质量 , 可 推知 D为甘 油 酸 、 A为甘 

油醛  然后 按 A —D —E —F和 A —B —C — F衍 变路 

线. 即可判 断 含酯 结构 的化 合物 和 F的结构 简式 。   答案: ( 1 ) B C E F ( 2 ) A、 F的结 构 简式见 下 图 。  

发生消去反应后都得到丙烯酸 . 所以 A B错误 。  一 羟  基丙酸催化氧化产物为丙酮酸 . 氢核磁共振谱 图有 四  

个 峰 、峰 面 比为 3 : 1 : l : 1 ; 1 3 - 羟 基 丙酸 催化 氧 化 产物 为 

( A)  

丙醛酸, 氢核磁共振谱图也有四个峰 、 但峰面比为 1 : 2 :   2 : 1 。答 案 : C D。   葡萄 糖 和乳 酸 、 油酸 及氨 基 酸 都是 典 型 的多官 能  团化合物 。 如何根据结构 、 全面把握性质? 可以说 . “ 葡  萄糖 分子 结 构 ” 的教 学 片段 为 我们 提供 了范 例 ; 因此 ,  

在 实 际组 织 教 学 时 , 我们应打开视角 , 不 必仅 仅 拘 泥 

练习: 由葡 萄糖 发酵 可得 乳酸 ( C , H 6 0 , ) , 为研 究乳  酸 的分子结 构 . 进行 了下 述实 验 :  

( 1 ) 称取 0 . 9 0  

g乳 酸 两 份 。 其 一 与足 量 金 属钠 反 

于葡萄糖结构和性质的知识本身 . 而应尽可能多地教  会学 生处 理 问题 的思想 和技 能 !  

参 考文 献 

[ 1 ] 王祖浩. 有机 化 学基础 [ M] . 南京 : 江 苏教育 出版社 , 2 0 1 3  

90 -91  

应、 另一 与 足量碳 酸氢 钠 反应 。 结 果都 生 成 2 2 4   m L气  体( 标准状 况 ) , 则乳酸 的结构简式可 能为

了下 列 方案 , 你认 为可 行 的有 

+ ”+ ”+ “+ ”+ ”+ 一 + ”+   + n + *+ *+ - + 一— ・   ”+ 一 +

一 一

。 

( 2 ) 为 进 一 步确 定 乳 酸 的结 构 , 某 探 究 小 组设 计 

。  

 

+ 一- - + 一-+

- —+ 一一+

-+  +

一一 - + 一一十 一+

一+   +  

( 上接 第 7 2页)  

在 一些 大 型 的开课 活 动 中 。 如示 范课 、 评 优课 、 观  摩课 等 , 一 般正 式 上 课 前要 进 行 试 上 , 试上后 , 用“ 复  盘式 ” 评课 的形 式 对试 讲课 进行 评 价 , 仔 细打磨 , 优 化  教学 环 节 和细节 , 定 能 成就 课 堂教 学 的高 效性 。如果  这 种复 盘式 评课 在平 时教 学 中成 为常 态 , 教 师对 自己   的教 学 精 益求 精 ,那 么 每 一节 课 都 有 可 能 成 为 精 品  课, 使 自己的课 堂成 为理想 中的高效 课 堂 。  

4 . “ 复 盘式 ” 评 课 能促进 教 师专 业化 成长 

授课者 , 无 论 是 处 在 哪个 发展 阶段 的老 师 , 都 可 以 根  据 自己的实 际需 求 , 有针对性地进行听评课 , 从 而 获  得 实践 知 识 . 汲取 他人 经 验 , 改进 自己 的教 学 技 能 . 提  升 自己的专业 素 养 。   “ 复盘 式 ” 评课 虽然 还存 在 一 些 缺点 , 如评 课 时 间  太长 , 可能 太过 于 关 注细 节 , 甚 至给 人不 留面 子 , 但 这 

种 基 于学 生 为主体 的评价 方法 , 思路 清 晰 、 过 程精 细 、  

内容 确 定 、 问 题 暴 露 及 多元 化 的评 价 . 使 我 们 领 略 了  高 效 评课 的 真正 涵 义 , 它是 改进 课 堂 教 学 、 提 升 教 学 

评 课 不 是评 出 三六 九 等 ,而 是 为 了 改进 课 堂 学 

习、 追求内在价值 . 在“ 复盘式” 评课 的整个过程中 。 评 

能力 、 促进教师成长的一种行之有效的教研活动 

参 考 文献 

[ 1 ] 孙/ g ̄ , J , 蒋泓. “ 复盘式” 评课在化 学评课 中的尝试[ J ] . 化 

学教 学 , 2 0 1 2 , ( 8 ) : 2 2 ~ 2 4   [ 2 ]   沈毅 , 崔允郄主编. 课 堂观 察走 向专业 的听评课 [ M] . 上  海: 华 东师范大学出版

社 , 2 0 0 9  

课者针对授课 老师暴露 的问题 ,本着实事求是的态  度, 平等对话 , 将 自己处 理 某 些 问题 的成 功 经 验 向授  课 教 师 展示 、 分享 , 让授 课 老 师 获 得 认 可 、 获得帮助 ,  

同时评 课 者也 可 以从授 课 教师 中借 鉴 成功 经 验 , 进 而  反 思 自己的教学 理 念 和教 学行 为 , 感悟 和 提 升 自己的  教 学 能力 , 促进 自己专 业 化成 长 。无 论 是评 课 者还 是 

8 6~  

化 学教 与 学 2 0 1 4年 第 7期 

葡萄糖分子结构探究

葡萄糖分子结构探究

一、选择该项实验课题的原因:

葡萄糖是自然界分布最广的单糖,也是人体生存所必须的物质,它的分子式是C6H12O6,分子量为180,白色晶体,易溶于水。葡萄糖是研究糖类的基础,因此探究葡萄糖的分子结构,对今后更深入的学习有机化学有重要意义。

二、实验采用的方法:

(1)通过分子式,猜想葡萄糖可能的结构式,列出可能存在的官能团。

(2)通过实验验证官能团的存在

(3)分析结果

三、实验设计依据的原理

(1)检验羧基:石蕊试剂变红

(2)检验醛基:与新制氢氧化铜浊液反应生成砖红色沉淀

(—CHO+Cu(OH)2—

COOH+Cu2O↓+H2O)

(3)检验羟基:酯化反应

(—OH + —COOH —COO— + H2O)

四、实验步骤和实验记录

1.依据分子式C6H12O6猜想葡萄糖分子可能含有:羧基,羰基(包括醛基),羟基

2.验证是否有羧基:

实验仪器和药品:紫色石蕊试纸,10%的葡萄糖溶液,滴管

实验步骤:(1)将几滴10%的葡萄糖溶液滴在石蕊试纸上

实验记录:石蕊试纸不变色

实验结论:葡萄糖分子里没有羧基

3.验证是否有醛基:

实验仪器和药品: 10%的氢氧化钠溶液,5%的硫酸铜溶液,10%的葡萄糖溶液,试管,10ml量筒,滴管,酒精灯,试管夹,火柴

实验步骤:(1)用量筒取2ml 10%的氢氧化钠溶液,倒入试管中

(2)向试管中滴加4~5滴5%的硫酸铜溶液,得到含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液

(3)加入2mL 10%的葡萄糖溶液,用试管夹夹住,在酒精灯上加热至沸腾

实验记录:出现橙红色沉淀

实验结论:葡萄糖分子里有醛基

4.验证是否有羟基:

查资料得,1mol葡萄糖能与5mol乙酸在一定条件下反应生成五乙酸葡萄糖酯。所以有羟基存在。

五、实验结论

葡萄糖分子中有醛基和羟基,没有羧基,且1mol葡萄糖中含有5mol羟基。其分子式可能是

六、实验评价和体会

通过查资料得知,葡萄糖的分子式确为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO 实验结果比较准确,但由于条件限制,没有做葡萄糖酯化反应的条件,这一点比较遗憾。我曾想过用Na来验证羟基,但是怎样除去水是一个问题。另外,部分资料上写的与与新制氢氧化铜浊液反应生成砖红色沉淀,但本次实验我观察到的结果更偏向于橙红,所以报告上也写的是橙红,或许是水比较多颜色变淡的缘故。

这次实验通过推理和验证推理出了葡萄糖的结构式,也让我对化学学习有了新的体会:探究精神对于化学学习非常重要,而且成功的推理,更能增加对学习新知识的信心,也让自己能够整理过去学习的各种方法,可以说,探究是学习化学的重要方法。

七、实验参考文献

(1)《有机化学 下册》(尹东东主编,高等教育出版社)

(2)百度百科

(3)《高中化学 必修二》(人民教育出版社)

运用探究模式设计《葡萄糖分子结构》的课·堂·教·学

作者:高修库

化学教学 2005年03期

  探究性学习是指在教师的指导下,在一定的情境中发现问题,然后设计方案,以类似科学研究的方式,通过主体性的探索、研究,求得问题解决,并获取知识、形成观点,从而体验和了解科学研究的思维方式和科学探究的研究过程,养成自主探究的意识和习惯,培养创新意识和实践能力。苏霍姆林斯基曾经指出:在优秀教师那里,学生学习的一个突出特点,就是他们对学习的对象采取研究的态度。教师并不把现成的结论、对某一定理的正确性的证明告诉学生。而是让学生提出好几种假设,然后在实际学习中对所提出的每一种假设进行肯定或否定。在这种情况下,知识就不是消极和被动掌握,而是靠积极努力去获得的。

  高二学完有机化学以后,为了巩固和落实有机化学基础知识,同时也是对学生能力的一种锻炼,按照探究性学习的原则,我设计了探究葡萄糖分子结构的教学,具体内容如下:

  教学目标

  1.知识目标 使学生掌握葡萄糖的结构,学会分析有机物结构的基本方法。

  2.能力目标 通过对葡萄糖结构的定性和定量分析,培养学生分析推理能力和运用所学知识解决问题的能力。通过课前的预习和搜集资料培养学生的自学能力。

  3.德育目标 通过学生实验探究,培养学生严谨求实的优良品质和不怕困难勇于探索的精神。通过葡萄糖在日常生活中的运用,激发学生的学习兴趣和求知欲望。

  教学重点 葡萄糖结构的探究和分析问题、解决问题能力的培养。

  教学难点 葡萄糖分子结构中羟基数目测定的实验设计。

  教学用具 实物投影仪、计算机、化学实验用品(包括葡萄糖因体和10%葡萄糖溶液、2%的硝酸银溶液、2%的氨水、10%氢氧化钠溶液、2%硫酸铜溶液、溴水、酒精、酸性高锰酸钾溶液、金属钠、石蕊试液、酒精灯、试管夹、试管、玻璃片、小刀。)

  教学过程

  [引入]:请一位同学朗诵下面一句诗。“果实的事业是尊贵的,花的事业是甜美的,但还是让我做绿叶的事业吧,她总是谦逊地专心地垂着绿荫”

  [设问]:请问诗人何以对“绿叶”情有独钟?(学生讨论回答,因为绿叶可以进行光合作用。)

  [投影]:6CO[,2]+6H[,2]OC[,6]H[,12]O[,6]+6O[,2]

  [板书]:葡萄糖

  [设问]:请同学结合生活中的知识和搜集的资料回答葡萄糖有哪些物理性质?

  [投影]:一、葡萄糖的物理性质

  葡萄糖为白色晶体,易溶于水,难溶于酒精,不溶于醚、氯仿等有机溶剂中,有甜味。熔点为146℃。

  [叙述]:葡萄糖作为有机物,却在有机溶剂中溶解度较小,这和葡萄糖是极性分子有关。

  [板书]:二、葡萄糖的分子结构

  [设问]:请同学结合预习提纲中的例题回答葡萄糖的分子组成?(例题为:取1.8g葡萄糖在高温下和足量的O[,2]充分地反应,把生成的无色无味气体依次通过装有足量CuSO[,4]的干燥管和装有足量石灰水的洗气瓶,发现五色CuSO[,4]变蓝色且增重1.8g,澄清石灰水变浑浊且增重2.64g。又测得葡萄糖的相对分子质量是180。求葡萄糖的分子式?)

  [投影]:完成该例题所述实验的装置图。

  [板书]:1.分子式:C[,6]H[,12]O[,6]。

  [设问]:同学根据葡萄糖的分子式,结合以前所学烃的衍生物的知识,推测葡萄糖的可能结构有哪几类?

  (同学热烈讨论。然后请同学回答自己推测的结果。可能是多羟基的醛、多羟基的酮、多羟基的羧酸、多羟基的酯、多羟基的环醇、含有C=C的醇醚等)

  

  [投影]:2.葡萄糖分子结构的推导

  (用flash动画演示以上各种结构的变化。)

  [过渡]:葡萄糖的结构到底是哪一种,请同学用我们所提供的实验药品,加以实验证明。

  (同学动手实验。其中葡萄糖的银镜反应也可以用葡萄珠去皮后做,增加兴趣)

  [投影]:3.设计实验证明葡萄糖中的官能团

  [叙述]:请同学汇报一下实验结果。(同学结合葡萄糖的物理性质和有机化学的知识,自己设计了许多实验,并进行实验验证,最后得出葡萄糖分子中有醛基和多羟基)

  [追问]:有几个醛基和几个羟基?

  (同学回答,有一个醛基,因为根据分子式,葡萄糖分子中只有一个不饱和度。有几个羟基不能确定。)

  [追问]:同学能否设计实验来测定葡萄糖分子中羟基的个数?

  [投影]:4.设计实验测定葡萄糖分子中羟基的数目

  [叙述]:请同学讲解自己设计的实验方案,并指出实验方案的优缺点。

  (有同学可能想到用葡萄糖和金属钠反应,通过测H[,2]的量和葡萄糖的量来计算羟基的个数,但别的同学会发现这个实验无法实现,因为选择什么溶剂溶解葡萄糖是一个难点,不好解决。也有同学提出通过酯化反应,通过测酯的量和葡萄糖的量确定羟基个数,但也有同学提出酯化反应有可逆性,葡萄糖不能完全反应,不能用于准确的定量测定。这时教师可以介绍通过葡萄糖和醋酸酐的快速完全反应来确定羟基个数,同学通过讨论提出需要测量哪此可行性数据,根据什么公式进行计算。)

  [叙述]:按照同学设计的实验方案,经过实验测定,每个葡萄糖分子中有5个羟基。

  [过渡]:到此为止,我们知道葡萄糖的分子式为C[,6]H[,12]O[,6],同时知道每个葡萄糖分子中有一个醛基和5个羟基,那么我们现在能否写出葡萄糖的结构简式。

  (有的同学说能,有人说不能,可以让学生自己先写一下,他们就会发现碳原子怎么排列不知道。)

  [投影]:葡萄糖分子和H[,2]发生加成反应

  [叙述]:经过实验证明,葡萄糖分子能和H[,2]发生加成反应生成直链的正己六醇,从而可以证明葡萄糖分子中叶碳原子是相互连成一条直链的。

  [叙述]:请同学根据刚才的分析,自己写出葡萄糖的结构简式。

  [投影]:展示同学写出的葡萄糖的结构简式。

  [投影]:请同学小结确定有机物结构的基本方法。

  反馈练习

  1.在实验室怎样检验某糖尿病人的尿液中含有葡萄糖?

  (同学答利用银镜反应或者利用尿液和新制的氢氧化铜悬浊液反应来检验。老师介绍,目前医院有专用的糖尿病检测试纸,该试纸也是利用了醛基和新制的氢氧化铜悬浊液反应原理,该糖尿病检测试纸上面有氢氧化铜,如果病人的尿液有葡萄糖,就会发生颜色的变化,而且颜色深浅的不同,表示葡萄糖含量多少的不同。随后同学做糖尿病检测试纸和葡萄糖溶液的反应,把课堂所学知识用于实际生活。)

  2.总结葡萄糖的化学性质,在笔记本上写出化学方程式。

  以上是葡萄糖分子结构的教学案例。在这节课上,同学思维活跃,讨论热烈,对同学以前所学化学知识和教师平时教学的积累是一个很好的检验。通过这一节课,对培养学生的思维能力,分析问题、探讨问题、解决问题的严谨求实的科学态度都起了很大的作用,提高了学生的综合素质。据同学课后反映,更为重要的是,同学在探究的过程中,获得了成就感,激发了他们学习化学的兴趣。

作者介绍:作者单位:北京市第二中学,100010

葡萄糖教学简案

«葡萄糖»教学简案

郝燕芳

教学目标:1、使学生了解糖类的组成和分类;

2、使学生掌握葡萄糖的结构、性质和用途。

教学重点:葡萄糖的结构和性质

教学难点:葡萄糖结构的推断

内容简介:

1、 阅读课本,总结糖的定义和分类

2、 观察实物,总结葡萄糖的物理性质

3、 走科研之路,推导葡萄糖的结构简式

探讨题:充分燃烧葡萄糖,消耗的O2、生成的CO2和H2O的物质的量都相等,它的相对分子质量是它最简式式量的6倍,0.1mol该糖能还原银氨溶液生成银21.6g,0.1mol该糖能与30g乙酸发生酯化反应。求该糖的:

(1)、最简式

(2)、相对分子质量、分子式

(3)、若该糖是直链分子,试推导其结构简式

4、 实事求是,通过实验验证葡萄糖的结构 演示实验[7-1]、[7-2]

5、 与社会、生产、生活相联系,总结葡萄糖的用途。

6、 巩固练习本节内容

(1)(基础题)单糖是

A、具有甜味的有机物

B、具有一个分子的比较简单的糖

C、不能再水解成更简单的糖

D、最简式为Cn(H2O)m的有机物

(2)(提高题)已知葡萄糖在乳酸菌的作用下,可转化为乳酸(C3H6O3)。取18.0g乳酸与足量的金属Na反应可产生4.48L(标准状况下)H2。另取18.0g乳酸与等物质的量的乙醇反应后生成3.6gH2O和0.2mol乳酸乙酯。

①、由此推测乳酸分子中含有官能团的名称和数目;

②、试写出乳酸可能的结构简式;

③、由此能否确定乳酸的结构?为什么?若不能,请设计实验确定其结构。

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